4-hydroxy-4-(3-indolylmethyl)-2-ketoglutaric acid | 551958-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-4-(3-indolylmethyl)-2-ketoglutaric acid
• 英文别名: 4-(indol-3-ylmethyl)-4-hydroxy-2-oxoglutaric acid；2-hydroxy-2-(indol-3-ylmethyl)-4-ketoglutaric acid；2-hydroxy-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-4-oxo-pentadioic acid；2-hydroxy-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-4-oxopentanedioic acid
• CAS: 551958-84-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₆
• 分子量: 291.26
• InChiKey: SLWQCDYJBNGHQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4-(3-indolylmethyl)-2-ketoglutaric acid 在 Aeromonas hydrophila IFO₃₈₂₀ 磷酸吡哆醛 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 monosodium L-glutamate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 莽那亭
  参考文献：
  名称：

  Process of producing glutamate derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种通过在催化同种转化的酶存在下，将式（1）的取代α-酮酸转化为式（2）的谷氨酸衍生物（包括其盐）如莫那汀的高效生产方法。

  公开号：

  US07297800B2
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸 、 sodium pyruvate 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-hydroxy-4-(3-indolylmethyl)-2-ketoglutaric acid
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING MONATIN

  摘要：

  公开号：

  EP1719758B1

文献信息

• Methods And Systems For Increasing Production of Equilibrium Reactions
  申请人：Khare Bhagwan Anil

  公开号：US20080015361A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  Methods and systems for increasing the production of equilibrium reactions are described. In some embodiments, a method comprises removing enzymes from a reaction mixture once equilibrium is achieved, selectively re-adding enzymes and reactants for driving the product-forming reaction to product, and optionally recycling stabilized intermediates, by-products and/or co-products back into the reaction mixture. In some embodiments, a method comprises purifying the desired product from a reaction mixture and selectively recycling one or more components of the reaction mixture, such as original reactants, intermediates, co-products or by-products back into the reaction mixture as desired to improve titer. Systems for implementing the methods are also provided. In some embodiments the methods and systems are implemented for increasing the production of monatin and monatin derivatives, produced in multi-step equilibrium pathways.

  描述了一种增加平衡反应产量的方法和系统。在某些实施例中，一种方法包括在达到平衡后从反应混合物中去除酶，选择性地重新添加酶和反应物以驱动生成产物的反应，并可选择性地将稳定的中间体、副产物和/或共产物循环回反应混合物。在某些实施例中，一种方法包括从反应混合物中纯化所需的产物，并选择性地将反应混合物中的一个或多个组分，如原始反应物、中间体、共产物或副产物循环回反应混合物，以提高产量。还提供了实施这些方法的系统。在某些实施例中，这些方法和系统被用于增加在多步平衡途径中产生的莫纳汀和莫纳汀衍生物的产量。
• Methods and systems for increasing production of equilibrium reactions
  申请人：Cargill, Incorporated

  公开号：EP2194042A3

  公开（公告）日：2012-10-31

  Methods and systems for increasing the production of monatin in a multi-step equilibrium pathway are described. In some embodiments, a method includes adding alanine to a reactor along with one or more reactants and one or more enzymes, and producing a mixture comprising monatin and one or more intermediates. The addition of alanine results in a decreased concentration of less stable intermediates and an increased concentration of monatin.

  描述了一种在多步平衡途径中增加莫纳汀产量的方法和系统。在某些实施例中，一种方法包括向反应器中添加丙氨酸以及一个或多个反应物和一个或多个酶，从而产生一个包含莫纳汀和一个或多个中间体的混合物。添加丙氨酸导致较不稳定中间体的浓度降低，莫纳汀的浓度增加。
• Variant aldolase and processes for producing an optically active IHOG and an optically active monatin using the same
  申请人：Sugiyama Masakazu

  公开号：US20050244939A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention relates to variant aldolase enzymes that are modified so as to produce IHOG, a process for producing an optically active IHOG using the same, and a process for producing an optically active monatin.

  本发明涉及变种醛缩酶酶，经过改良以产生IHOG，使用相同的方法生产光学活性IHOG的过程，以及生产光学活性莫纳丁的过程。
• Preparation and Characterization of Four Stereoisomers of Monatin
  作者：Yusuke Amino、Shigeru Kawahara、Kenichi Mori、Kazuko Hirasawa、Hiroyuki Sakata、Tatsuki Kashiwagi

  DOI：10.1248/cpb.c16-00286

  日期：——

  hydroxyimino group through reaction with hydroxylamine and then to an amino group via hydrogenation to produce monatin. Next, the racemic monatin was divided into mixtures of two pairs of enantiomers through recrystallization. Finally, both enantiomers of the N-carbobenzoxy-gamma-lactone derivatives of monatin were separated by preparative HPLC and deprotected. It was found that all optically pure stereoisomers

  莫纳甜是一种天然存在的甜氨基酸，由于其在C2和C4的两个不对称中心而包含四个立体异构体。但是，每种立体异构体的特性尚未得到充分研究。为了获得足够的消旋莫纳甜用于光学拆分，通过修饰可能的生物合成途径，即交叉的醛醇缩合反应和随后的氨基转移，开发了一种合成方法。通过丙酮酸与吲哚-3-丙酮酸的交叉羟醛反应获得了关键中间体4-羟基-4-（3-吲哚甲基）-2-酮戊二酸。随后，通过与羟胺反应将羰基转化为羟基亚氨基，然后通过氢化将羰基转化为氨基以产生莫纳甜。下一个，外消旋莫纳甜通过重结晶分为两对对映体混合物。最后，通过制备型HPLC分离莫纳甜的N-碳苯甲氧基-γ-内酯衍生物的两种对映异构体并脱保护。发现所有光学纯的立体异构体均表现出甜味。通过莫纳甜钾盐的单晶X射线结构分析确定，表现出最强甜度的异构体是（2R，4R）-异构体，而甜度最低的异构体是（2S，4S）-异构体表现出比以前报道的低得多的甜度。
• PROCESS FOR PRODUCING MONATIN OR SALT THEREOF
  申请人：Amino Yusuke

  公开号：US20070191464A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  [Problems] To provide a process for producing monatin where steric configuration of 2-position is in an R configuration or a salt thereof by isomerization of 2-position of monatin where steric configuration of 2-position is in an S configuration. [Means for Resolution] A process for producing monatin where steric configuration of 2-position is in an R configuration or a salt thereof, characterized in that, the process contains a step where isomerization reaction of 2-position of monatin in which steric configuration of 2-position is in an S configuration is carried out in a mixed solvent of water and organic solvent in the presence of an aldehyde and, after that, a step where monatin in which steric configuration of 2-position is in an R configuration or a salt is crystallized.

  [问题] 提供一种制备2位立体构型为R构型或其盐的莫纳丁的方法，通过对2位立体构型为S构型的莫纳丁的2位异构化反应来实现。 [解决方法] 一种制备2位立体构型为R构型或其盐的莫纳丁的方法，其特征在于，该方法包含以下步骤：在醛的存在下，在水和有机溶剂混合溶剂中进行莫纳丁的2位异构化反应，在此之后，结晶化2位立体构型为R构型或其盐的莫纳丁。