(R)-tert-butyl (3-(1H-indol-3-yl)-1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl (3-(1H-indol-3-yl)-1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: [(R)-2-(1H-Indol-3-yl)-1-(methoxy-methyl-carbamoyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₄
• 分子量: 347.414
• InChiKey: QJSOEMRUQKOCCR-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl (3-(1H-indol-3-yl)-1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 N-benzyl-N-methyl-2-(4-(methylsulfonyl)-3-nitrophenyl)thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  [FR] DÉRIVÉS D'INDOLE ET PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION

  摘要：

  式（I）的取代吲哚衍生物，其中基团的含义如下：R1是氢，-C1-6-烷基，R2是氢，-C1-6-烷基或环C3-12-烷基；R3是OR，R4是氢或卤素，R5是氢，-C1-6-烷基，R6是氢，-C1-6-烷基，R是氢或-C1-6-烷基；X是一个基团-C（O）CH2-或-CH=CH-；R7是氢，是Abeta肽聚合的有效抑制剂，可用于治疗例如阿尔茨海默病或眼部疾病。

  公开号：

  WO2012055945A1
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 BOC-D-色氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以82%的产率得到(R)-tert-butyl (3-(1H-indol-3-yl)-1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  链霉菌属新型TGF-β信号调节剂胰肽素A和B的分离，结构解析和总合成。

  摘要：

  从链霉菌的培养液中分离出两种新的微生物代谢物-胰链素A（1）和B（2）。KUSC-G11，作为转化生长因子-β（TGF-β）信号传导途径的调节剂。其由异戊酸的化学结构，Ñ -Me-升-Val，升-同种异体-Thr，和色氨酸相关的残余物中阐明分光分析的基础上，而他们明确地通过全合成来确定。使用天然和合成的胰蛋白ept素进行的结构-活性关系（SAR）研究表明，位于C区的α，β-环氧酮功能很重要总站。这些新的TGF-β信号传导调节剂对于开发针对TGF-β相关疾病（例如纤维化和癌症）的新药线非常有用。

  DOI：

  10.1021/ol503340k

文献信息

• COMPOUNDS AND METHOD OF USE
  申请人：Ferro Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190263802A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  This present disclosure relates to compounds with ferroptosis inducing activity, a method of treating a subject with cancer with the compounds, and combination treatments with a second therapeutic agent.

  本公开涉及具有诱导铁死亡活性的化合物，一种使用这些化合物治疗癌症患者的方法，以及与第二种治疗药物的联合治疗。
• Synthesis of 2,6-Disubstituted Piperidine-Bearing α-Amino Acid Side-Chains
  作者：Damien Boeglin、Annie Heitz、Jean Martinez、Jean-Alain Fehrentz

  DOI：10.1002/ejoc.200300148

  日期：2003.8

  A straightforward synthesis of 2,6-disubstituted piperidines bearing α-amino acid side-chains was developed. Synthesis was based on a Horner−Wadsworth−Emmons condensation of a β-ketophosphonate derived from an α-amino acid residue with a β-homologated aldehyde of an N-protected amino acid residue. The generated α-β unsaturated ketones were then reduced, deprotected, and cyclized in a hydrogenation/hydrogenolysis

  开发了带有 α-氨基酸侧链的 2,6-二取代哌啶的直接合成。合成基于衍生自α-氨基酸残基的β-酮膦酸酯与N-保护氨基酸残基的β-同源醛的Horner-Wadsworth-Emmons缩合。然后将生成的 α-β 不饱和酮还原、脱保护并在氢化/氢解一锅法中环化以产生哌啶部分。在获得的分子中引入新的构象限制允许通过 NMR 实验完全分配立体中心。这项分配使我们能够在环化过程中提出一条机械途径，解释环外碳中心构型的丢失。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• [EN] INDOLE COMPOUNDS FOR USE IN NEURORESTORATION<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDOLE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN NEURORESTAURATION
  申请人：GALIMEDIX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020219634A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  Provided herein are methods of use of indole derivative compounds for reversal of amyloid β toxicity in amyloid β-associated diseases.

  本文提供了关于使用吲哚衍生物化合物来逆转淀粉样蛋白β毒性在淀粉样蛋白β相关疾病中的方法。
• 1,2-DIARYLACETYLENE DERIVATIVES OF ACYLTRYPTOPHANOLS
  申请人：Wortmann Lars

  公开号：US20080221195A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention relates to acyltryptophanols of the general formula I, in which Q, W, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 have the meaning as defined in the description. The compounds according to the invention are effective FSH antagonists and can be used for example for fertility control in men or in women, or for the prevention and/or treatment of osteoporosis.

  本发明涉及一般式I的酰基色氨酸醇，其中Q，W，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8的含义如描述中所定义。本发明的化合物是有效的FSH拮抗剂，例如可用于男性或女性的生育控制，或用于骨质疏松症的预防和/或治疗。
• Comprehensive Study on Solomonamides: Total Synthesis, Stereochemical Revision, and SAR Studies toward Identification of Simplified Lead
  作者：Gorakhnath R. Jachak、K. Kashinath、N. Vasudevan、Paresh R. Athawale、Rahul Choudhury、Santoshkumar S. Dange、Heena Agarwal、Manoj Kumar Barthwal、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01987

  日期：2023.12.15

  investigation into solomonamides, including the challenges associated with the total synthesis, the evolution of our synthetic strategies, structural reassignment, synthesis of all possible stereoisomeric macrocycles, biological assessment, structure–activity relationship (SAR) studies, etc. Within the ambit of this total synthesis, diverse strategies for macrocyclization were rigorously explored, encompassing

  所罗门酰胺是一种源自海洋的大环肽天然产物，由于其显着的抗炎功效和复杂的分子结构，在合成界引起了极大的关注。在本文中，我们对所罗门酰胺进行了非常详细的研究，包括与全合成相关的挑战、合成策略的演变、结构重新分配、所有可能的立体异构大环化合物的合成、生物学评估、构效关系（SAR）研究在此全合成的范围内，严格探索了多种大环化策略，包括 Friedel-Crafts 酰化、涉及苯胺 NH 2部分的环化、利用 Gly-NH 2的大环内酰胺化和 Heck 大环化方法。此外，还设计了一系列有趣的化学转化，包括但不限于光弗赖斯重排、瓦克氧化、无配体赫克大环化、吲哚氧化裂解、通过底物/试剂控制方案合成连续立体中心，以及同时烯属部分的形成和断裂。这项研究的结果揭示了一种结构简化的先导化合物。值得注意的是，该先导化合物虽然与复杂的索罗莫酰胺对应物相比具有结构简化，但表现出等效的体内抗炎功效。