4-(3-indolylmethyl)-2-trifluoromethyl-5(2H)-oxazolone | 126689-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-indolylmethyl)-2-trifluoromethyl-5(2H)-oxazolone
• 英文别名: 4-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-(trifluoromethyl)-2H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 126689-20-1
• 化学式: C₁₃H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 282.222
• InChiKey: RVJKVXTWANQDII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-indolylmethyl)-2-trifluoromethyl-5(2H)-oxazolone 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到(4Z)-4-(1H-indol-3-ylmethylidene)-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  色氨酸与三氟乙酸酐的反应

  摘要：

  乙醚中的三氟乙酸酐（TFAA）快速（≈5-10分钟）将色氨酸转化为结晶2-三氟甲基-5（4 ）-恶唑酮（2），而没有消旋作用。旋光性2在乙腈中的溶解得到外消旋2，而用热的二恶烷水溶液处理则得到异构的恶唑酮（3）。既2和3，可以在加热被进一步异构化为共轭恶唑酮（4）。这些恶唑酮是制备含色氨酸的肽的有趣起始原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80754-1
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-(3-indolylmethyl)-2-trifluoromethyl-5(2H)-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  色氨酸与三氟乙酸酐的反应

  摘要：

  乙醚中的三氟乙酸酐（TFAA）快速（≈5-10分钟）将色氨酸转化为结晶2-三氟甲基-5（4 ）-恶唑酮（2），而没有消旋作用。旋光性2在乙腈中的溶解得到外消旋2，而用热的二恶烷水溶液处理则得到异构的恶唑酮（3）。既2和3，可以在加热被进一步异构化为共轭恶唑酮（4）。这些恶唑酮是制备含色氨酸的肽的有趣起始原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80754-1

文献信息

• BERGMAN, J.;LIDGREH, G., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 4597-4600
  作者：BERGMAN, J.、LIDGREH, G.

  DOI：——

  日期：——
• Bergman, Jan; Lidgren, Goeran; Gogoll, Adolf, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 7, p. 643 - 660
  作者：Bergman, Jan、Lidgren, Goeran、Gogoll, Adolf

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of tryptophan with trifluoroacetic anhydride
  作者：Jan Bergman、Göran Lidgren

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80754-1

  日期：1989.1

  Trifluoroacetic anhydride (TFAA) in ether quickly (≈ 5–10 min) converted tryptophan to the crystalline 2-trifluoromethyl-5(4)-oxazolone (2) without racemization. Dissolution of optically active 2 in acetonitrile gave racemic 2, whereas treatment with hot aqueous dioxane gave the isomeric oxazolone (3). Both 2 and 3, could on heating be further isomerized to the conjugated oxazolone (4). These oxazolones

  乙醚中的三氟乙酸酐（TFAA）快速（≈5-10分钟）将色氨酸转化为结晶2-三氟甲基-5（4 ）-恶唑酮（2），而没有消旋作用。旋光性2在乙腈中的溶解得到外消旋2，而用热的二恶烷水溶液处理则得到异构的恶唑酮（3）。既2和3，可以在加热被进一步异构化为共轭恶唑酮（4）。这些恶唑酮是制备含色氨酸的肽的有趣起始原料。