cyclo(D-Trp-D-Trp) | 916180-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo(D-Trp-D-Trp)
• 英文别名: cyclo-D-Trp-D-Trp；c-(D-Trp-D-Trp)；cyclo-(D-Trp-D-Trp)；(3R,6R)-3,6-bis[(1H-indol-3-yl)methyl]piperazine-2,5-dione；(3R,6R)-3,6-bis(1H-indol-3-ylmethyl)piperazine-2,5-dione
• CAS: 916180-15-9
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O₂
• 分子量: 372.426
• InChiKey: DNHODRZUCGXYKU-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  813.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo(D-Trp-D-Trp) 、 碘甲烷 在 Streptomyces sp. HPH₀₅₄₇ StspM₁ C₃-methyltransferase immobilized on Ni-NTA agarose beads 、 S-(5'-腺苷)-L-高半胱氨酸 作用下， 以61 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C3-甲基转移酶StspM1在天然吡咯并吲哚基序合成中的应用

  摘要：

  尽管吡咯并吲哚广泛存在于具有不同生物活性的天然产物中，但其选择性合成对于有机化学中的现有工具仍然具有挑战性，并且还需要立体选择性和温和的方法来获得这种结构基序。大自然使用 C3-甲基转移酶从氨基酸色氨酸开始形成吡咯并吲哚框架。在本研究中，来自链霉菌属的 SAM 依赖性甲基转移酶 StspM1。 HPH0547 用于构建基于色氨酸的二酮哌嗪 (DKP) 中的吡咯并吲哚结构基序。在实验和计算水平上研究了不同 Trp-Trp-DKP 异构体的酶底物范围。通过实验方法设计对甲基化反应进行进一步表征和优化后，使用包括 SAM 再生系统的固定化酶进行了制备规模反应，以展示该生物催化工具获取吡咯并吲哚结构基序的合成用途。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c04952
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-色氨酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 ammonia methanol 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -10.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 cyclo(D-Trp-D-Trp)
  参考文献：
  名称：

  基因组测序，串联质谱和生物启发性合成之间的协同作用揭示了对诺卡达嗪B生物发生的见解†

  摘要：

  海洋放线菌来源的天然产物继续激发化学和生物学研究。Nocardioazines A和B（3和4），来自拟诺卡氏菌属菌种 CMB-M0232是结构独特的生物碱，具有被吲哚C3-异戊烯基以及吲哚C3-和N-甲基官能化的2,5-二酮哌嗪（DKP）核。它们的组装逻辑仍然是神秘的。Nocardiopsis sp。的生物信息学分析。CMB-M0232基因组草图提供的NOZ簇，跨越基因组的两个区域，并编码假定的开放阅读框，在诺卡达嗪的生物合成中起作用，包括环二肽合酶（CDPS），异戊二烯基转移酶，甲基转移酶和细胞色素P450同源物。来自天蓝色链霉菌中noz簇的十二个基因重叠群的异源表达导致环-L- Trp - L - Trp DKP的积累（5）。这将noz团簇与吲哚生物碱天然产物的生物合成进行了实验连接。Noz的生物信息学分析结果放线菌遗传学中的挑战促使我们使用不对称合成和质谱法来确定noz途径中的生物

  DOI：

  10.1039/c5ob00537j

文献信息

• Three Types of Induced Tryptophan Optical Activity Compared in Model Dipeptides: Theory and Experiment
  作者：Jana Hudecová、Jan Horníček、Miloš Buděšínský、Jaroslav Šebestík、Martin Šafařík、Ge Zhang、Timothy A. Keiderling、Petr Bouř

  DOI：10.1002/cphc.201200201

  日期：2012.8.6

  dipeptides c‐(Trp‐X) (where X=Gly, Ala, Trp, Leu, nLeu, and Pro) are analyzed on the basis of experimental spectra and density functional theory (DFT) computations. The results provide valuable insight into the molecular conformational and spectroscopic behavior of Trp. Whereas the ECD is dominated by Trp π–π* transitions, VCD is dominated by the amide modes, well separated from minor Trp contributions. The

  手性基质中的色氨酸（Trp）芳香族残基通常表现出较大的光学活性，因此可提供有价值的结构信息。但是，它也可能掩盖其他肽部分的光谱贡献。为了更好地理解含Trp的环状二肽c-（Trp-X）（其中X = Gly，Ala，在实验光谱和密度泛函理论（DFT）计算的基础上分析了Trp，Leu，nLeu和Pro）。结果为Trp的分子构象和光谱行为提供了有价值的见解。ECD主要由Trpπ-π*跃迁控制，而VCD主要由酰胺模态控制，与少量Trp贡献区分开。ROA信号最复杂。-1表示本地χ 2在该残基的角度值时，根据前面的理论预测。光谱和计算还表明，肽环是非平面的，具有较浅的电势，因此非平面性主要是由侧链引起的。色散校正的DFT计算比普通DFT提供更好的结果，但与实验的比较表明，它们高估了折叠构象异构体的稳定性。分子动力学模拟和NMR结果也证实了在非水溶剂中分散DFT模型的准确性有限。因此，手性光谱学与理论分析
• Peptide bond formation by aminolysin-A catalysis: A simple approach to enzymatic synthesis of diverse short oligopeptides and biologically active puromycins
  作者：Hirokazu Usuki、Yukihiro Yamamoto、Jiro Arima、Masaki Iwabuchi、Shozo Miyoshi、Teruhiko Nitoda、Tadashi Hatanaka

  DOI：10.1039/c0ob00403k

  日期：——

  peptide bonds to give linear homo-oligopeptides, hetero-dipeptides, and cyclic dipeptides using cost-effective substrates in a one-pot reaction. Aminolysin-A can recognize several C-terminal-modified amino acids, including the L- and D-forms, as acyl donors as well as free amines, including amino acids and puromycin aminonucleoside, as acyl acceptors. The absence of amino acid esters prevents the formation

  新S9系列的氨肽酶从嗜热放线菌衍生Acidothermus了解纤维素被催化丝氨酸的定点突变克隆和工程化到transaminopeptidase 491到半胱氨酸。经过工程改造的生物催化剂，称为氨基溶素A，可以在一锅反应中使用经济高效的底物来催化肽键的形成，从而生成线性同型寡肽，杂二肽和环状二肽。氨基溶素A可以识别多个C末端修饰的氨基酸（包括L-和D-形式）作为酰基供体，以及游离胺（包括氨基酸和嘌呤霉素氨基核苷）作为酰基受体。氨基酸酯的缺乏阻止了肽的形成。因此，反应机理涉及氨解而不是水解的逆反应。氨基溶素系统将是通过简单方法制备结构多样的肽模拟物的有益工具。
• Resin composition and resin molded product
  申请人：Sony Corporation

  公开号：EP2174979A1

  公开（公告）日：2010-04-14

  A resin composition includes a polyester capable of forming a crystal structure, and a substance represented by the following general structural formula (1), the substance represented by the following general structural formula (1) has a dehydration-condensed structure of two molecules of natural product-derived α-amino acids or a substitution structure thereof, and the two molecules of α-amino acids are not simultaneously glycine. In the above general structural formula, R1, R2, R3, and R4 indicate groups or substituent groups thereof bonded to the α carbons of the α-amino acids.

  一种树脂组合物包括一种能形成晶体结构的聚酯和一种由以下结构通式（1）表示的物质，由以下结构通式（1）表示的物质具有由两分子天然产物衍生的α-氨基酸或其取代结构组成的脱水缩合结构，并且这两分子α-氨基酸不同时是甘氨酸。 在上述结构通式中，R1、R2、R3 和 R4 表示与 α- 氨基酸的 α 碳键结合的基团或其取代基团。
• RESIN COMPOSITION AND RESIN MOLDED PRODUCT
  申请人：SATO Noritaka

  公开号：US20100081766A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  A resin composition includes a polyester capable of forming a crystal structure, and a substance represented by the following general structural formula (1), the substance represented by the following general structural formula (1) has a dehydration-condensed structure of two molecules of natural product-derived α-amino acids or a substitution structure thereof, and the two molecules of α-amino acids are not simultaneously glycine. In the above general structural formula, R1, R2, R3, and R4 indicate groups or substituent groups thereof bonded to the α carbons of the α-amino acids.
• US8524830B2
  申请人：——

  公开号：US8524830B2

  公开（公告）日：2013-09-03