环己酮 | 108-94-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环己酮
• 中文别名: 安酮；环状己酮；环已酮
• 英文名称: cyclohexanone
• CAS: 108-94-1
• 化学式: C₆H₁₀O
• mdl: MFCD00001625
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -47 °C (lit.)
• 沸点：
  155 °C (lit.)
• 密度：
  0.947 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  3.4 (vs air)
• 闪点：
  116 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为90克/升
• 介电常数：
  18.2（20℃）
• 暴露限值：
  TLV-TWA 100 mg/m3 (25 ppm) (ACGIH); IDLH 5000 ppm (NIOSH).
• LogP：
  0.86 at 25℃
• 物理描述：
  Cyclohexanone appears as a colorless to pale yellow liquid with a pleasant odor. Less dense than water . Flash point 111°F. Vapors heavier than air. Used to make nylon, as a chemical reaction medium, and as a solvent.
• 颜色/状态：
  OILY LIQUID
• 气味：
  ODOR REMINISCENT OF PEPPERMINT & ACETONE
• 蒸汽密度：
  3.4 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, Pa at 20 °C: 500
• 水溶性：
  -0.6
• 亨利常数：
  9.00e-06 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  6.39e-12 cm3/molecule*sec
• 自燃温度：
  420 °C
• 粘度：
  2.2 mPa.s (=cP) @ 25 °C
• 腐蚀性：
  Corrosive
• 燃烧热：
  -15,430 btu/lb= -8570 cal/g= -358.8x10+5 J/kg
• 汽化热：
  45.06 kJ/mol @ 25 °C
• 表面张力：
  35.05 dynes/cm @ 20 °C
• 电离电位：
  9.14 eV
• 气味阈值：
  0.88 ppm; v/v
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.4507 @ 20 °C
• 相对蒸发率：
  EVAPORATION RATE: 40.6 (ETHER= 1)
• 保留指数：
  851.7;881;881;875;869;874;877;881;883;861;895;883;900;872;874;864;854;858;867;866;871;876;867;874;882;890;871;875;872.1;879;871;875.7;878;858;866.9;862;875;878;860;862;862;862;864;865;866;857;875;854;858;900;855
• 稳定性/保质期：

  1. 化学性质：环己酮与脂肪族酮相似，能与羟胺、苯肼、氨基脲、Grignard试剂、氢氰酸、亚硫酸氢钠等物质反应。在氧和水存在下，并受日光照射时，可开环生成己二酸、己酸、5-己烯醛等化合物。在酸或碱的作用下，它能自行缩合，所得产物因条件不同而异，例如可能生成2-(1-羟基环己基）环己酮、2-亚环己基环己酮、2,6-二亚环己基环己酮、2,6-双(1-环己烯基)环己酮以及十氢化三亚苯等。环己酮易还原成环己醇，可通过硝酸或高锰酸钾氧化生成己二酸，与二氧化硒作用生成1,2-环己二酮，通过钡酸作用生成1,4-环己二酮，并伴有副产物己二酸、己二醛的生成。在无机酸或有机过氧酸的作用下生成ε-己内酯；在过氧化氢作用下可得到复杂的过氧化物。此外，它还易与氯、溴反应生成2-卤代环己酮，在酸催化条件下可与乙二醇反应生成环状缩醛。

  2. 高浓度的环己酮蒸气具有麻醉性且有毒，对中枢神经系统有抑制作用，并可能刺激皮肤和黏膜。高浓度的环己酮中毒时会导致血管损害，进而引起心肌、肺、肝、脾、肾及脑部病变，最终导致大块凝固性坏死；通过皮肤吸收可引发震颤麻醉，进一步使体温降低直至死亡。在25×10-6的环境中刺激性较小，但当浓度超过50×10-6时，就难以忍受。对小鼠而言，其半数致死量（LC50）为8000×10-6。工作场所中环己酮的最大允许浓度应控制在200mg/m3以内。生产设备需密封，并防止跑、冒、滴、漏现象发生；操作人员须穿戴好防护用具。

  3. 稳定性：环己酮性质稳定，不与其他物质反应。

  4. 禁配物：强氧化剂、强还原剂及塑料应避免与之接触。

  5. 聚合危害：环己酮不会发生聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

/之后/ 每只小鼠注射0.5毫升...其中一个代谢产物...发现的是己二酸，可能是由于环己酮的氧化。

/AFTER/ IP INJECTION OF 0.5 ML/MOUSE ... ONE OF METABOLIC PRODUCTS ... FOUND WAS ADIPIC ACID, PRESUMABLY DUE TO OXIDN OF CYCLOHEXANONE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

它通过还原成环己醇进行代谢，并以环己基葡萄糖苷酸的形式排出体外。

IT IS METABOLIZED BY REDUCTION INTO CYCLOHEXANOL & IS EXCRETED AS CYCLOHEXYLGLUCURONIDE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠和家兔尿液中检测到了环己酮和环庚酮的次要代谢物（1-2%）。2-羟基环烷基亚磺酸酯（以磺酸盐形式存在，即“双重结合物”）可能是通过环烷醇（主要代谢物）脱氢生成环烯烃，随后发生环氧化和亚磺化反应形成的。

... MINOR (1-2%) METABOLITES OF ... CYCLOHEXANONE & CYCLOHEPTANONE HAVE BEEN DETECTED IN RAT & RABBIT URINE. 2-HYDROXYCYCLOALKYLMERCAPTURIC ACIDS WHICH WERE PRESENT AS ... SULFATES ("DOUBLE CONJUGATES") ARE PRESUMABLY FORMED FROM DEHYDRATION OF CYCLOALKANOLS (MAJOR METABOLITES) TO CYCLOALKENES WITH SUBSEQUENT EPOXIDATION & MERCAPTURATION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

肝依赖烟酸腺嘌呤二核苷酸的酒精脱氢酶已被证明负责代谢环己醇到相应的酮。同一种酶能够催化反向反应，其中环己酮被还原为醇。系统的平衡倾向于反向反应，并且还原型烟酸腺嘌呤二核苷酸磷酸可能作为辅酶发挥作用。

HEPATIC NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE-DEPENDENT ALCOHOL DEHYDROGENASE ... HAS BEEN SHOWN TO BE RESPONSIBLE FOR METABOLISM OF ... CYCLOHEXANOL TO CORRESPONDING ... KETONE. SAME ENZYME IS CAPABLE OF CATALYZING REVERSE REACTION IN WHICH ... CYCLOHEXANONE ... /IS/ REDUCED TO ALCOHOL. EQUILIBRIUM OF SYSTEM FAVORS ... REVERSE REACTION & ... REDUCED NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE PHOSPHATE ... /MAY/ FUNCTION AS COENZYME.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：关于环己酮的致癌性，没有可用的流行病学数据。在实验动物中，关于环己酮的致癌性证据不足。总体评估：环己酮的致癌性对人体不可分类（第3组）。

Evaluation: No epidemiological data relevant to the carcinogenicity of cyclohexanone were available. There is inadequate evidence in experimental animals for the carcinogenicity of cyclohexanone. Overall evaluation: Cyclohexanone is not classifiable as to its carcinogenicity to humans (Group 3).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A3; 已确认的动物致癌物，对人类的相关性未知。

A3; Confirmed animal carcinogen with unknown relevance to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：环己酮

IARC Carcinogenic Agent:Cyclohexanone

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第47卷：（1989年）一些有机溶剂、树脂单体及相关化合物、颜料以及在油漆制造和绘画工作中的职业暴露

IARC Monographs:Volume 47: (1989) Some Organic Solvents, Resin Monomers and Related Compounds, Pigments and Occupational Exposures in Paint Manufacture and Painting

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

通过皮肤吸收环己酮会产生与其他途径相同的效果，但所需剂量较大。

... ABSORPTION OF CYCLOHEXANONE THROUGH SKIN PRODUCES SAME EFFECTS AS BY OTHER ROUTES BUT DOSAGE REQUIRED IS LARGER.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 25 ppm (100 mg/m3) [skin]
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 立即威胁生命和健康浓度：
  700 ppm
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S25
• 危险类别码：
  R10,R20
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2914220000
• 危险品运输编号：
  UN 1915 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  GW1050000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存注意事项：应将储存于阴凉、通风的库房中，远离火种、热源，库温不宜超过37℃。保持容器密封，并与氧化剂、还原剂等分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区内应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	33590
ＣＡＳ:	108-94-1
中文名称:	环已酮
英文名称:	cyclohexanone；ketohexamethylene
别 名:
分子式:	C 6 H 10 O；(CH 2 ) 5 CO
分子量:	98.14
熔 点:	-45℃ 沸点：115.6℃
密 度:	相对密度(水=1)0.95；
蒸汽压:	43℃
溶解性:	微溶于水，可混溶于醇、醚、苯、丙酮等多数有机溶剂
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色或浅黄色透明液体，有强烈的刺激性臭味
危险标记:	7(易燃液体)
用 途:	主要用于制造已内酰胺和已二酸，也地优良的溶剂

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2.对环境的影响:
该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。
一、健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：本品具有麻醉和刺激作用。液体对皮肤有刺激性；眼接触有可能造成角膜损害。慢性影响：长期反复接触可致皮炎。
二、毒理学资料及环境行为
毒性：属低毒类。
急性毒性：LD ₅₀ 1535mg/kg(大鼠经口)；948mg/kg(兔经皮)；LC ₅₀ 32080mg/m ³ ，4小时(大鼠吸入)；人吸入300mg/m ³ ，对眼、鼻、喉粘膜刺激；人吸入200mg/m ³ ，感觉到气味；人吸入50ppm，最小中毒浓度。
刺激性：人经眼：75ppm，引起刺激。家兔经皮开放性刺激试验：500mg，轻度刺激。
亚急性和慢性毒性：家兔吸入12.39g/m ³ ，6小时/天，3周，4只中2只死亡；5.68g/m ³ ，10周，轻微粘膜刺激。
致突变性：微粒体诱变：鼠伤寒沙门氏菌20ul/L。细胞遗传学分析：人淋巴细胞5ul/L。
生殖毒性：大鼠吸入最低中毒浓度(TCL ₀ )：105mg/m ³ ，4小时(孕1～20天用药)，致植入前的死亡率升高。小鼠经口最低中毒剂量(TDL ₀ )：11g/kg(孕8～12天用药)，影响新生鼠的生长统计(如体重增长的减少)。
致癌性：IARC致癌性评论：动物可疑阳性。
危险特性：易燃，遇高热、明火有引起燃烧的危险。与氧化剂接触会猛烈反应。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:

气相色谱法；溶剂解吸-气相色谱法
糠醛比色法《空气中有害物质的测定方法》(第2版)，杭士平主编

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5.环境标准:

中国(TJ36-79)	车间空气中有害物质的最高容许浓度	50mg/m 3
前苏联(1975)	居民区大气中有害物最大允许浓度	0.04mg/m 3 (最大值，昼夜均值)
前苏联(1978)	地面水最高容许浓度	0.2mg/l
前苏联(1975)	污水排放标准	50mg/L
	嗅觉阈浓度	0.24mg/m 3

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6.应急处理处置方法:

一、泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂士或其它不燃性材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
二、防护措施
呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防静电工作服。
手防护：戴防苯耐油手套。
其它：工作现场严禁吸烟。注意个人清洁卫生。避免长期反复接触。
三、急救措施
皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

制备方法与用途

这段文本提供了环己酮的详细信息，涵盖了物理化学性质、用途以及生产方法等内容。以下是其主要内容：

物理化学性质

• 外观与气味：无色至浅黄色油状透明液体，有薄荷和丙酮样的气味。
• 溶解性：微溶于水（20℃时7），可溶于乙醇、乙醚、苯、二硫化碳、氯仿、松节油。
• 其他性质：
  • 相对分子质量：98.14
  • 相对密度：0.9478
  • 熔点：-45℃
  • 沸点：155.6℃
  • 闪点：43.9℃
  • 折射率：1.4507
  • 粘度：2.2 mPa·s (25℃)

化学性质

• 可以与强氧化剂反应生成己二酸。
• 在碱存在下，可以自身缩合。
• 也可以同乙炔反应或与卤素反应，生成2-卤代环己酮。

用途

• 环己酮是重要化工原料之一，主要用于制造尼龙、己内酰胺和己二酸等产品。
• 它还作为工业溶剂广泛应用于油漆、农药以及其他多种溶剂中。

生产方法

• 初始时采用苯酚为原料加氢生成环己醇，再通过脱氢得到环己酮。
• 随后发展了直接以环己烷为原料进行液相氧化的方法。

安全与管理

• 易燃性：环己酮是可燃液体，并且与空气混合可爆炸。
• 健康危害：有麻醉性和刺激作用，高浓度可引起内脏器官病害及经皮吸收导致的神经系统症状如震颤、麻木等严重时可能致死。
• 职业标准：TWA（时间加权平均）100 mg/m³；STEL（短时间接触限值）125 mg/m³。

综上所述，环己酮是一种重要的化工原料，在使用过程中需要注意其物理化学性质以及安全防护措施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己酮 在 盐酸 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 苯基硫脲 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 5,6,7,8-四氢[1]七并噻吩[2,3-d]嘧啶-4(3h)-硫酮
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物作为EGFR / HER2双重抑制剂和细胞凋亡诱导剂的设计，合成和抗癌评估。

  摘要：

  许多激酶的失调与癌症的发展直接相关，酪氨酸激酶家族是当前癌症治疗方案中最重要的靶标之一。在这项研究中，我们设计并合成了一系列噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物，作为EGFR和HER2酪氨酸激酶抑制剂。在体外评估所有合成的化合物对EGFRWT的抑制活性。并测试了对EGFRWT表现出有希望的IC50值的最具活性的化合物对突变EGFRT790M和HER2激酶的抑制活性。此外，测试了这些化合物对四种癌细胞系（HepG2，HCT-116，MCF-7和A431）的抗肿瘤活性。化合物13g，13h和13k对所检查的细胞系表现出最高活性，IC50值为7.592±0。相当于厄洛替尼的32至16.006±0.58 µM（IC50为4.99±0.09至13.914±0.36 µM）。此外，选择了最有效的抗肿瘤药（13k）进行进一步研究，以确定其对MCF-7细胞系中细胞周期进程和细胞凋亡的影响。结果表明，该化合物阻滞了细胞周期的G2

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.102944
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-氧基二(环己烷) 在 溴 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到环己酮
  参考文献：
  名称：

  Amati, Alessandro; Dosualdo, Gabriele; Zhao, Lihua, Organic Process Research and Development, 1998, vol. 2, # 4, p. 261 - 269

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  在 三甲基铝 、 环己酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以243 mg的产率得到1-(3-((4-chlorophenoxy)methyl)-4-methoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  10.1016/j.phrs.2024.107291

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.phrs.2024.107291

文献信息

• Organocatalyzed Kabbe condensation reaction for mild and expeditious synthesis of 2,2‐dialkyl and 2‐spiro‐4‐chromanones
  作者：Naval P. Kapuriya、Jasmin J. Bhalodia、Mrunal A. Ambasana、Rashmi B. Patel、Atul H. Bapodra

  DOI：10.1002/jhet.4054

  日期：——

  An expeditious Kabbe condensation reaction for the synthesis of 2,2‐dialkyl and 2‐spiro‐chroman‐4(1H)‐ones has been developed using pyrrolidine‐butanoic acid in DMSO as bifunctional organocatalyst. Unlike existing methods, this reaction proceeds at room temperature with high yields, rendering it an attractive method to synthesize a vast variety of privileged 4‐chromones.

  使用吡咯烷-丁酸在DMSO中作为双功能有机催化剂，已经开发了一种快速的Kabbe缩合反应，用于合成2,2-二烷基和2-spiro-chroman-4（1 H）-酮。与现有方法不同，该反应在室温下以高收率进行，这使其成为合成各种特有的4-色酮的有吸引力的方法。
• <i>N</i>-Ammonium Ylide Mediators for Electrochemical C–H Oxidation
  作者：Masato Saito、Yu Kawamata、Michael Meanwell、Rafael Navratil、Debora Chiodi、Ethan Carlson、Pengfei Hu、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Cian Kingston、Mayank Tanwar、Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Moses G. Gichinga、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Massimiliano Lamberto、Chi He、Tianhua Tang、Christian A. Malapit、Matthew S. Sigman、Shelley D. Minteer、Matthew Neurock、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03780

  日期：2021.5.26

  taking a first-principles approach guided by computation, these new mediators were identified and rapidly expanded into a library using ubiquitous building blocks and trivial synthesis techniques. The ylide-based approach to C–H oxidation exhibits tunable selectivity that is often exclusive to this class of oxidants and can be applied to real-world problems in the agricultural and pharmaceutical sectors

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。
• Gold-Catalyzed 1,3-Acyloxy Migration/5-exo-dig Cyclization/1,5-Acyl Migration of Diynyl Esters
  作者：David Lebœuf、Antoine Simonneau、Corinne Aubert、Max Malacria、Vincent Gandon、Louis Fensterbank

  DOI：10.1002/anie.201101179

  日期：2011.7.18

  Working three shifts: Polyconjugated δ‐diketones are formed stereoselectively in high yields by the gold‐catalyzed rearrangement of 1,6‐diyn‐3‐yl esters. This cascade involves a 1,3‐sigmatropic acyloxy shift, a 5‐exo‐dig cyclization of the resulting allenyne, and an unprecedented 1,5‐sigmatropic shift of an acyl fragment. The usefulness of the products was shown by an efficient acid‐catalyzed transformation

  进行三班制：通过金催化的1,6-二炔基-3-基酯的重排，高收率立体选择性地形成了多共轭δ-二酮。这种级联反应涉及1,3-σ的酰氧基转移，所得烯丙炔的5- exo- dig环化反应以及酰基片段前所未有的1,5-σ的转移。有效的酸催化转化为复杂的多环骨架表明了产品的实用性。
• Additionen von Organometallverbindungen an die C?N-Bindung
  作者：A. Marxer、M. Horvath

  DOI：10.1002/hlca.19640470421

  日期：——

  The addition of organometallic compounds to SCHIFF bases, hydrazones, and oximes was studied. It is shown that, contrary to statements in the literature, hydra-zones and oximes may give rise to the same type of C-alkylation and C-arylation as already known for SCHIFF bases.

  研究了向SCHIFF碱，和肟中添加有机金属化合物的方法。结果表明，与文献中的陈述相反，水合区和肟可引起与SCHIFF碱已知的相同类型的C-烷基化和C-芳基化。
• Cyclobutanonesvia the (1-Oxycyclopropyl)methanol Route
  作者：Ernest Wenkert、Norman F. Golob、Robert P. Hatch、David Wenkert、Roberto Pellicciari

  DOI：10.1002/hlca.19770600102

  日期：1977.1.26

  1-oxycyclopropyl structure, prapared mostly from α-alkoxy-α,β-unsaturated ketnnes and esters by way of reductinn and Simmons-Smith reaction of the resultant α-alkoxyallyl alcohols, are shown to rearrange into cyclobutanones on acid treatment (cf. Scheme 1).

  多种1-oxycyclopropyl结构的醇的，从α -烷氧基- α，通过reductinn和的方式β不饱和ketnnes和酯制备大多西蒙斯-史密斯所得α-alkoxyallyl醇的反应中，被示出为重新排列为上cyclobutanones酸处理（参见方案1）。

表征谱图