tricyclo<3.3.1.1^3,7>dec-2-yl <1-carboxy-2-(1H-indol-3-yl)ethyl>carbamate | 139657-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tricyclo<3.3.1.1^3,7>dec-2-yl <1-carboxy-2-(1H-indol-3-yl)ethyl>carbamate
• 英文别名: tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-2-yl [1-carboxy-2-(1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate；(2R)-2-(2-adamantyloxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 139657-07-1
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.459
• InChiKey: JHYUONXCHXAHHM-PRZIWVBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclo<3.3.1.1^3,7>dec-2-yl <1-carboxy-2-(1H-indol-3-yl)ethyl>carbamate 在 2,4-双(苯硫基)-1,3-二硫杂-2,4-二磷杂环丁烷 2,4-二硫化物 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (R)-N-<3-(1H-indol-3-yl)-1-thioxo-2-<<(tricyclo<3.3.1.1^3,7>dec-2-yloxy)carbonyl>amino>propyl>-(S)-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰胺键替代物被纳入CCK-B选择性“二肽”中。

  摘要：

  本文描述了一系列化合物的化学合成以及CCK-B和CCK-A受体的结合亲和力，其中CCK-B“二肽”配体三环[3.3.1.1（3,7）] dec- 2-基[R-（R *，S *）]-[2-[[1-（羟甲基）-2-苯乙基]氨基] -1-（1H-吲哚-3-基甲基）-2-氧代乙基] carb酸酯（4）（CCK-B IC50 = 852 nM）和三环[3.3.1.1（3,7）] dec-2-基（R）-[1-（1H-吲哚-3-基甲基）-1-甲基-2-氧代-2-[[（2-苯基乙基）氨基]乙基]氨基甲酸酯（23）（CCK-B IC50 = 32 nM）被11种不同的酰胺替代物取代。这些替代物是亚甲基氨基（CH2NH），反向酰胺（NHCO），酯（COO），N-甲基酰胺（CONMe），硫代酰胺（CSNH），N-乙酰基亚甲基氨基（CH2NAc），顺式双键（CHCH） ），乙烯（CH2CH2），硫醇酯（COS），羟基乙烯（CHOHCH2）和4

  DOI：

  10.1021/jm00086a017
• 作为产物：
  描述：

  2-adamantyl chloroformate 、 D-色氨酸 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到tricyclo<3.3.1.1^3,7>dec-2-yl <1-carboxy-2-(1H-indol-3-yl)ethyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  酰胺键替代物被纳入CCK-B选择性“二肽”中。

  摘要：

  本文描述了一系列化合物的化学合成以及CCK-B和CCK-A受体的结合亲和力，其中CCK-B“二肽”配体三环[3.3.1.1（3,7）] dec- 2-基[R-（R *，S *）]-[2-[[1-（羟甲基）-2-苯乙基]氨基] -1-（1H-吲哚-3-基甲基）-2-氧代乙基] carb酸酯（4）（CCK-B IC50 = 852 nM）和三环[3.3.1.1（3,7）] dec-2-基（R）-[1-（1H-吲哚-3-基甲基）-1-甲基-2-氧代-2-[[（2-苯基乙基）氨基]乙基]氨基甲酸酯（23）（CCK-B IC50 = 32 nM）被11种不同的酰胺替代物取代。这些替代物是亚甲基氨基（CH2NH），反向酰胺（NHCO），酯（COO），N-甲基酰胺（CONMe），硫代酰胺（CSNH），N-乙酰基亚甲基氨基（CH2NAc），顺式双键（CHCH） ），乙烯（CH2CH2），硫醇酯（COS），羟基乙烯（CHOHCH2）和4

  DOI：

  10.1021/jm00086a017

文献信息

• N-substituted cycloalkyl and polycycloalkyl alpha-substituted Trp-Phe- and phenethylamine derivatives
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP0405537B1

  公开（公告）日：2004-09-08
• US5380872A
  申请人：——

  公开号：US5380872A

  公开（公告）日：1995-01-10
• US5508432A
  申请人：——

  公开号：US5508432A

  公开（公告）日：1996-04-16
• Amide bond replacements incorporated into CCK-B selective "dipeptoids"
  作者：Christopher I. Fincham、Michael Higginbottom、David R. Hill、David C. Horwell、John C. O'Toole、Giles S. Ratcliffe、David C. Rees、Edward Roberts

  DOI：10.1021/jm00086a017

  日期：1992.4

  IC50 = 2580 nM, ratio = 21). The methyleneamino and hydroxyethylene replacements, which have been used elsewhere as transition-state inhibitors of enzymes, are poor mimics of the amide in these CCK-B receptor ligands. Some of the steric, lipophilic, and hydrogen bonding properties of amide replacements incorporated into the simple amide, N-methylacetamide, have been quantified with the aid of molecular

  本文描述了一系列化合物的化学合成以及CCK-B和CCK-A受体的结合亲和力，其中CCK-B“二肽”配体三环[3.3.1.1（3,7）] dec- 2-基[R-（R *，S *）]-[2-[[1-（羟甲基）-2-苯乙基]氨基] -1-（1H-吲哚-3-基甲基）-2-氧代乙基] carb酸酯（4）（CCK-B IC50 = 852 nM）和三环[3.3.1.1（3,7）] dec-2-基（R）-[1-（1H-吲哚-3-基甲基）-1-甲基-2-氧代-2-[[（2-苯基乙基）氨基]乙基]氨基甲酸酯（23）（CCK-B IC50 = 32 nM）被11种不同的酰胺替代物取代。这些替代物是亚甲基氨基（CH2NH），反向酰胺（NHCO），酯（COO），N-甲基酰胺（CONMe），硫代酰胺（CSNH），N-乙酰基亚甲基氨基（CH2NAc），顺式双键（CHCH） ），乙烯（CH2CH2），硫醇酯（COS），羟基乙烯（CHOHCH2）和4