FMOC-L-4-氰基苯丙氨酸 | 173963-93-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: FMOC-L-4-氰基苯丙氨酸
• 中文别名: Fmoc-L-4-氰基苯丙氨酸；4-氰基-N-Fmoc-L-苯基丙氨酸；Fmoc-4-氰基-L-苯丙氨酸；N-芴甲氧羰基-4-氰基-L-苯丙氨酸
• 英文名称: Fmoc-L-4-cyanophenylalanine
• 英文别名: Fmoc-(p-CN)Phe-OH；Fmoc-Phe(4-CN)-OH；(2S)-3-(4-cyanophenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 173963-93-4
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₄
• mdl: MFCD00672559
• 分子量: 412.445
• InChiKey: JOPKKUTWCGYCDA-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C
• 沸点：
  531.88°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2691 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926 90 70
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Fmoc-Phe(4-CN)-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Fmoc-4-cyano-L-phenylalanine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Fmoc-4-cyano-L-phenylalanine
别名
: C25H20N2O4
分子式
: 412.44 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氢氰酸
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
190 - 192 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯	N-(9H-fluoren-2-ylmethoxycarbonyloxy)succinimide	82911-69-1	C19H15NO5	337.332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-L-4-氰基苯丙氨酸 在 盐酸 、 氨 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用tech 99m标记的高效GPIIb / IIIa受体拮抗剂进行血栓成像。化学和初步生物学研究。

  摘要：

  用发射伽马射线的放射性核素进行放射性标记的血小板特异性化合物可能特别适用于血栓的体内无创检测。描述了肽的合成，所述肽是血小板聚集的有效抑制剂，并且包含放射性核素-99m的螯合剂。设计目标化合物的目的是，可以在金属配位位置明确的位置制备稳定的氧V（V）物种。采用了一种策略，其中药效基团-Arg-Gly-Asp-（RGD）或RGD模拟物被限制在一个环中，该环是通过半胱氨酸残基与N端氯乙酰基的S-烷基化而形成的。通过用精氨酸模拟物S-（3-氨基丙基）半胱氨酸和4-ami基苯基丙氨酸替代精氨酸来增强结合亲和力。通过合成包含两个或更多个含有受体结合区的环的低聚物，可以获得进一步的增强。看到的结合亲和力的增加超过了药效团的简单化学计量增加的预期。所描述的最有效的化合物具有约0.03 microM的IC50，可抑制人的血小板凝集。用tech 99m标记两个更有效的肽（P280和P748），并在犬血栓形成模型中进行评估。这项工作中制备的99m

  DOI：

  10.1021/jm950112e
• 作为产物：
  描述：

  对氰基溴化苄 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 78.75h， 生成 FMOC-L-4-氰基苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用tech 99m标记的高效GPIIb / IIIa受体拮抗剂进行血栓成像。化学和初步生物学研究。

  摘要：

  用发射伽马射线的放射性核素进行放射性标记的血小板特异性化合物可能特别适用于血栓的体内无创检测。描述了肽的合成，所述肽是血小板聚集的有效抑制剂，并且包含放射性核素-99m的螯合剂。设计目标化合物的目的是，可以在金属配位位置明确的位置制备稳定的氧V（V）物种。采用了一种策略，其中药效基团-Arg-Gly-Asp-（RGD）或RGD模拟物被限制在一个环中，该环是通过半胱氨酸残基与N端氯乙酰基的S-烷基化而形成的。通过用精氨酸模拟物S-（3-氨基丙基）半胱氨酸和4-ami基苯基丙氨酸替代精氨酸来增强结合亲和力。通过合成包含两个或更多个含有受体结合区的环的低聚物，可以获得进一步的增强。看到的结合亲和力的增加超过了药效团的简单化学计量增加的预期。所描述的最有效的化合物具有约0.03 microM的IC50，可抑制人的血小板凝集。用tech 99m标记两个更有效的肽（P280和P748），并在犬血栓形成模型中进行评估。这项工作中制备的99m

  DOI：

  10.1021/jm950112e

文献信息

• Native Chemical Ligation of Thioamide-Containing Peptides: Development and Application to the Synthesis of Labeled α-Synuclein for Misfolding Studies
  作者：Solongo Batjargal、Yanxin J. Wang、Jacob M. Goldberg、Rebecca F. Wissner、E. James Petersson

  DOI：10.1021/ja2113245

  日期：2012.6.6

  Thioamide modifications of the peptide backbone are used to perturb secondary structure, to inhibit proteolysis, as photoswitches, and as spectroscopic labels. Thus far, their incorporation has been confined to single peptides synthesized on solid phase. We have generated thioamides in C-terminal thioesters or N-terminal Cys fragments and examined their compatibility with native chemical ligation conditions

  肽主链的硫代酰胺修饰用于扰乱二级结构、抑制蛋白水解、作为光开关和光谱标记。到目前为止，它们的掺入仅限于固相合成的单一肽。我们在 C 端硫酯或 N 端 Cys 片段中生成了硫代酰胺，并检查了它们与天然化学连接条件的相容性。大多数序列变体可以与 TCEP 或 DTT 作为还原剂以良好的产率偶联，但在延长 TCEP 孵育时观察到一些副产物。此外，我们发现硫代酰胺与 N 末端 Cys 的噻唑烷保护相容，因此可以使用多重连接来构建更大的蛋白质。由于硫代酰胺的酸不稳定性阻碍了使用 Boc 化学在树脂上合成硫酯，因此我们设计了一种合成硫代酰胺肽的方法，该方法具有原位显示的掩蔽 C 末端硫酯。最后，我们证明，通过合成用于蛋白质折叠研究的淀粉样蛋白 α-突触核蛋白的标记版本，硫代酰胺肽可以与表达的蛋白质片段偶联，生成带有主链硫代酰胺标记的大蛋白质。在原理验证实验中，我们证明硫代酰胺的荧光猝灭可用于跟踪标记的
• Microparticle Matrix Encoding of Beads
  作者：Morten Meldal、Søren Flygering Christensen

  DOI：10.1002/anie.200906563

  日期：2010.5.3

  Reloaded matrix: Facile optical encoding of polyethylene glycol (PEG) based resins provides a direct identification of compounds in combinatorial libraries, and the structures may be correlated with bioactivity. The new technique, microparticle matrix (MPM) encoding (see picture), circumvents some problems often encountered in solid‐phase combinatorial chemistry and is extremely simple to implement

  重新加载的基质：基于聚乙二醇（PEG）的树脂的便捷光学编码可直接识别组合文库中的化合物，并且该结构可能与生物活性相关。微粒基质（MPM）编码是一种新技术（参见图片），它解决了固相组合化学中经常遇到的一些问题，并且实施起来非常简单。
• Selection of DNA‐Encoded Dynamic Chemical Libraries for Direct Inhibitor Discovery
  作者：Yuqing Deng、Jianzhao Peng、Feng Xiong、Yinan Song、Yu Zhou、Jianfu Zhang、Fong Sang Lam、Chao Xie、Wenyin Shen、Yiran Huang、Ling Meng、Xiaoyu Li

  DOI：10.1002/anie.202005070

  日期：2020.8.24

  that can identify full ligand structures from large‐scale DEDLs. This method is also able to convert unbiased libraries into focused ones targeting specific protein classes. We demonstrated this method by selecting DEDLs against five proteins, and novel inhibitors were identified for all targets. Notably, several selective BD1/BD2 inhibitors were identified from the selections against bromodomain 4 (BRD4)

  动态组合库（DCL）是生物医学研究中配体发现的强大工具。但是，DCL的低多样性阻碍了它们的应用。最近，DCL中已经采用了DNA编码的概念来创建DNA编码的动态库（DEDL）。但是，当前所有的DEDL都仅限于片段识别，并且在选择后需要一个具有挑战性的片段链接过程。我们报告了一种锚定的DEDL方法，该方法可以从大规模DEDL中识别出完整的配体结构。这种方法还能够将无偏文库转换为针对特定蛋白质类别的集中文库。我们通过选择针对五种蛋白质的DEDLs证明了这种方法，并为所有靶标确定了新型抑制剂。值得注意的是 从针对重要的抗癌药物靶标bromodomain 4（BRD4）的选择中鉴定出了几种选择性的BD1 / BD2抑制剂。这项工作可以为抑制剂发现提供广泛适用的方法。
• Development of Low Molecular Weight HIV-1 Protease Dimerization Inhibitors
  作者：You Seok Hwang、Jean Chmielewski

  DOI：10.1021/jm049581j

  日期：2005.3.1

  The role of HIV protease in viral replication has made it a significant target for inhibition. The focus of our studies is to target the dimerization interface of HIV-1 protease because disruption of the dimer will inhibit enzymatic activity. The initial strategy began with cross-linked peptides derived from the interface of HIV protease. Herein we describe the design of a focused library of agents

  HIV蛋白酶在病毒复制中的作用使其成为重要的抑制靶标。我们研究的重点是针对HIV-1蛋白酶的二聚界面，因为二聚体的破坏会抑制酶的活性。最初的策略始于源自HIV蛋白酶界面的交联肽。在本文中，我们描述了基于HIV-1蛋白酶二聚化抑制作用的最小药效基团的试剂集中库的设计。
• Electronic interactions of i, i + 1 dithioamides: increased fluorescence quenching and evidence for n-to-π* interactions
  作者：Yun Huang、John J. Ferrie、Xing Chen、Yitao Zhang、D. Miklos Szantai-Kis、David M. Chenoweth、E. James Petersson

  DOI：10.1039/c6cc00105j

  日期：——

  Adjacent thioamides can have electronic interactions that alter spectral properties and fluorescence quenching.

  邻近的硫代酰胺可以发生电子相互作用，从而改变光谱特性和荧光猝灭。