FMOC-L-3,4,5-三氟苯基丙氨酸 | 205526-30-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: FMOC-L-3,4,5-三氟苯基丙氨酸
• 中文别名: Fmoc-L-3,4,5-三氟苯基丙氨酸
• 英文名称: (S)-2-(1,6-dimethoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(3,4,5-trifluorophenyl)propanoic acid；N-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-3,4,5-trifluoro-L-phenylalanine；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(3,4,5-trifluorophenyl)propanoic acid
• CAS: 205526-30-3
• 化学式: C₂₄H₁₈F₃NO₄
• 分子量: 441.406
• InChiKey: VNMUACAZWGQRRL-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-di-tert-butyl 2-(3-((S)-6-amino-1-(tert-butoxy)-1-oxohexan-2-yl)ureido)pentanedioate 、 FMOC-L-3,4,5-三氟苯基丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以310 mg的产率得到tri-tert-butyl (5S,12S,16S)-1-(9H-fluoren-9-yl)-3,6,14-trioxo-5-[(3,4,5-trifluorophenyl)methyl]-2-oxa-4,7,13,15-tetraazaoctadecane-12,16,18-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETED RADIOPHARMACEUTICALS FOR THE DIAGNOSIS AND TREATMENT OF PROSTATE CANCER
  [FR] PRODUITS RADIOPHARMACEUTIQUES CIBLÉS POUR LE DIAGNOSTIC ET LE TRAITEMENT DU CANCER DE LA PROSTATE

  摘要：

  通用式(I)的化合物：其中：n为1、2或3；R1、R2、R3和R4独立地代表OH或Q；Q代表从群组中选择的组织靶向基团，或其立体异构体、水合物、溶剂合物、盐或其混合物，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及用于制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的所述化合物的用途，特别是软组织疾病的治疗或预防，作为唯一药剂或与其他活性成分结合使用。

  公开号：

  WO2021013978A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三氟碘苯 在 碳酸甲丙酯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 FMOC-L-3,4,5-三氟苯基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用简单实用的助剂对 α-氨基酸进行配体激活的 β-C-H 芳基化

  摘要：

  在过去十年中，人们广泛探索了使用助剂作为导向基团的 Pd 催化的羧酸衍生物的 β-CH 官能化。与不对称合成中使用最广泛的助剂相比，为 CH 活化开发的助剂的简单性和实用性仍有待提高。我们之前开发了一种简单的 N-甲氧基酰胺辅助剂来指导 β-CH 活化，尽管该系统与含有 α-氢原子的羧酸不兼容。在此，我们报道了一种吡啶型配体的开发，该配体克服了 N-甲氧基酰胺助剂的这种限制，从而显着改善了羧酸衍生物，尤其是 α-氨基酸的 β-芳基化。使用这种实用助剂的芳基化应用于非天然氨基酸的克级合成，

  DOI：

  10.1021/ja512690x

文献信息

• [EN] LIGAND-CONTROLLED C(SP3)-H ARYLATION AND OLEFINATION IN SYNTHESIS OF UNNATURAL CHIRAL ALPHA AMINO ACIDS<br/>[FR] ARYLATION COMMANDÉE PAR LIGAND DE C(SP3)-H ET OLÉFINATION UTILISABLES DANS LE CADRE DE LA SYNTHÈSE D'ACIDES ALPHA-AMINÉS CHIRAUX NON NATURELS
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2015131100A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The use of ligands to tune the reactivity and selectivity of transition metal-catalysts for C(-sp3)-H bond functionalization is a central challenge in synthetic organic chemistry. Herein, we report a rare example of catalyst-controlled C(sp3)-H arylation using pyridine and quinoline derivatives: the former promotes exclusive monoarylation, whereas the latter activates the catalyst further to achieve diarylation. Successive application of these ligands enables the sequential diarylation of a methyl group in an alanine derivative with two different aryl iodides, affording a wide range of β-Ar-p-Ar ' -cc-amino acids with excellent levels of diastereoselectivity (d.r. > 20:1). Both configurations of the β-chiral center can be accessed by choosing the order in which the aryl groups are installed. The use of a quinoline derivative as a ligand also enables C(sp3)-H olefination of a protected alanine.

  使用配体调节过渡金属催化剂对C(-sp3)-H键官能化的反应性和选择性是合成有机化学中的一个核心挑战。在这里，我们报告了一个罕见的催化剂控制的C(sp3)-H芳基化的例子，使用吡啶和喹啉衍生物：前者促进了独特的单芳基化，而后者进一步激活了催化剂以实现二芳基化。这些配体的连续应用使得在丙氨酸衍生物中的甲基基团上进行顺序二芳基化成为可能，使用两种不同的芳基碘化物，得到了一系列具有优异立体选择性的β-Ar-p-Ar' -cc-氨基酸（d.r. > 20:1）。通过选择芳基基团的安装顺序，可以访问β-手性中心的两种构型。使用喹啉衍生物作为配体还可以实现保护丙氨酸的C(sp3)-H烯烃化。
• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF THE PD-1/PD-L1 AND CD80 (B7-1)/PD-LI PROTEIN/PROTEIN INTERACTIONS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DES INTERACTIONS PROTÉINE/PROTÉINE PD-1/PD-L1 ET CD80(B7-1)/PD-LI
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016039749A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present disclosure provides novel macrocyclic peptides which inhibit the PD-1/PD-L1 and PD-L1/CD80 protein/protein interaction, and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开提供了一种新颖的大环肽，可以抑制PD-1/PD-L1和PD-L1/CD80蛋白质相互作用，因此可用于改善各种疾病，包括癌症和传染病。
• Polymyxins with Potent Antibacterial Activity against Colistin-Resistant Pathogens: Fine-Tuning Hydrophobicity with Unnatural Amino Acids
  作者：Johan Storm Jørgensen、Elnaz Harifi Mood、Anne Sofie Holst Knap、Simone Eidnes Nielsen、Peter E. Nielsen、Dorota Żabicka、Carina Matias、Ilona Domraceva、Fredrik Björkling、Henrik Franzyk

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01908

  日期：2024.1.25

  discernible correlation with their antimicrobial activity. This trend was particularly pronounced for colistin-resistant pathogens. The most active compounds demonstrated competitive activity against a panel of Gram-negative pathogens, while exhibiting low in vitro cytotoxicity. Importantly, most of these hits also retained (or even had increased) potency against colistin-susceptible strains. These findings

  鉴于人类病原体中抗菌素耐药性的普遍性增加，迫切需要针对多重耐药 （MDR） 细菌的抗生素。特别是，对用于治疗严重革兰阴性 MDR 感染的最后手段抗生素粘菌素迅速出现的耐药性至关重要。在这里，探索了一系列含有非天然氨基酸的多粘菌素，一些类似物对大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、鲍曼不动杆菌和铜绿假单胞菌表现出优异的抗菌活性。该系列化合物的疏水性（通过在反相分析 HPLC 中的保留性测量）与其抗菌活性表现出明显的相关性。这种趋势对于粘菌素耐药病原体尤为明显。最活跃的化合物对一组革兰氏阴性病原体表现出竞争活性，同时表现出低体外细胞毒性。重要的是，这些命中中的大多数还保留（甚至增加了）对粘菌素敏感菌株的效力。这些发现推断，微调疏水性可能使设计出具有良好活性特征的多粘菌素类似物。
• Stabilized minimal coiled-coil mimetics
  申请人：NEW YORK UNIVERSITY

  公开号：US10851133B2

  公开（公告）日：2020-12-01

  This invention relates to a macrostructure that includes an antiparallel coiled-coil structure shown below or a parallel coiled-coil structure shown below and described in the present application.

  本发明涉及一种宏观结构，它包括下图所示的反平行盘卷结构或下图所示的平行盘卷结构，并在本申请中进行了描述。
• Accelerated Identification of Cell Active KRAS Inhibitory Macrocyclic Peptides using Mixture Libraries and Automated Ligand Identification System (ALIS) Technology
  作者：Michael Garrigou、Bérengère Sauvagnat、Ruchia Duggal、Nicole Boo、Pooja Gopal、Jennifer M. Johnston、Anthony Partridge、Tomi Sawyer、Kaustav Biswas、Nicolas Boyer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00154

  日期：2022.7.14