FMOC-L-3-(2-吡啶基)-丙氨酸 | 185379-40-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: FMOC-L-3-(2-吡啶基)-丙氨酸
• 中文别名: Fmoc-L-3-(2-吡啶基)丙氨酸；Fmoc-L-3-(2-吡啶基)-丙氨酸；4-环己基树脂
• 英文名称: (2S)-(N-fluorenylmethoxycarbonylamino)-3-(pyrid-2'-yl)propionic acid
• 英文别名: (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(pyridin-2-yl)propanoic acid；Fmoc-(2-pyridyl)-Ala-OH；FMOC-L-2-PYRIDYL-ALA；(2S)-2-{[(9H-fluorene-9-yl methoxy)carbonyl]amino}-3-(2-pyridinyl) propanoic acid；Fmoc-L-2-Pyridylalanine；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-pyridin-2-ylpropanoic acid
• CAS: 185379-40-2
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₄
• mdl: MFCD00672564
• 分子量: 388.423
• InChiKey: DXIVJCDZOMUITR-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 °C
• 沸点：
  514.13°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2692 (rough estimate)
• 溶解度：
  二氯甲烷（少量溶解）、二甲基甲酰胺（微溶，超声处理）
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.173
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29223900
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-β-(2-pyridyl)-Ala-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Fmoc-3-(2-pyridyl)-L-alanine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Fmoc-3-(2-pyridyl)-L-alanine
别名
: C23H20N2O4
分子式
: 388.42 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 FMOC-L-3-(2-吡啶基)-丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship studies of permeability modulating peptide AT-1002

  摘要：

  AT-1002 a 6-mer synthetic peptide belongs to an emerging novel class of compounds that reversibly increase paracellular transport of molecules across the epithelial barrier. The aim of this project was to elaborate on the structure-activity relationship of this peptide with the specific goal to replace the P2 cysteine amino acid. Herein, we report the discovery of peptides that exhibit reversible permeability enhancement properties with an increased stability profile. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.028
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-(N-fluorenylmethoxycarbonylamino)-3-(pyrid-2'-yl)propionic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到FMOC-L-3-(2-吡啶基)-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiomerically pure pyridyl amino acids from serine

  摘要：

  通过钯催化丝氨酸衍生有机锌试剂与不同取代的卤代吡啶的交叉偶联，制备了一系列取代的吡啶基氨基酸。在此过程中，合成了 DMAP 类似物，并将其用作制备两种相关三肽的构件，在反式-2-(N-乙酰氨基)环己烷-1-醇的动力学解析中将其作为催化剂进行了测试，结果具有适度的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b308750f

文献信息

• 1,3-Dihydro-2H-Indole-2-One Compound and Pyrrolidine-2-One Compound Fused With Aromatic Heterocycle
  申请人：Sekiguchi Yoshinori

  公开号：US20080318923A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  It is intended to provide a drug which is efficacious against pathological conditions relating to arginine-vasopressin V1b receptor. More particularly speaking, it is intended to provide a drug which has a therapeutic or preventive effect on depression, anxiety, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's chorea, eating disorders, hypertension, digestive diseases, drug addiction, epilepsy, brain infarction, brain ischemia, brain edema, head injury, inflammation, immune diseases, alopecia and so on. As the results of intensive studies, a novel 1,3-dihydro-2H-indol-2-one compound and a pyrrolidin-2-one compound fused with a heteroaromatic ring, which are highly selective antagonists of arginine-vasopressin V1b receptor, have high metabolic stabilities and show favorable brain penetration and high plasma concentrations, are found, thereby achieving the above objective.

  旨在提供一种对与精氨酸加压素V1b受体相关的病理状况具有疗效的药物。更具体地说，旨在提供一种对抑郁症、焦虑症、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、进食障碍、高血压、消化系统疾病、药物成瘾、癫痫、脑梗死、脑缺血、脑水肿、头部损伤、炎症、免疫疾病、脱发等具有治疗或预防作用的药物。经过深入研究，发现了一种新颖的1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮化合物和与杂芳环融合的吡咯烷-2-酮化合物，它们是高度选择性的精氨酸加压素V1b受体拮抗剂，具有高代谢稳定性，表现出有利的血脑屏障穿透和高血浆浓度，从而实现了上述目标。
• Compounds exhibiting thrombopoietin-like activities
  申请人：——

  公开号：US20030162724A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The compounds of the invention are compounds represented by the following general formula (1): 1 wherein E represents one selected from the group consisting of a methylidyne group and a nitrilo group, R 1 represents one selected from the group consisting of optionally substituted aryl groups and optionally substituted heteroaryl groups, R 2 represents one selected from the group consisting of a hydrogen atom and alkyl groups, W 1 represents an amino acid residue, A represents one selected from the group consisting of a carbonyl group and a sulfonyl group, X 1 represents one selected from the group consisting of optionally substituted alkylene groups and optionally substituted alkenylene groups, and p represents 0 or 1; and their pharmacologically acceptable salts, which exhibit thrombopoietin-like activity.

  本发明的化合物是由以下一般式（1）表示的化合物：其中E代表从甲基亚基团和硝基亚基团组成的群体中选择的一种，R1代表从可选择的取代芳基和可选择的取代杂环烷基组成的群体中选择的一种，R2代表从氢原子和烷基组成的群体中选择的一种，W1代表氨基酸残基，A代表从羰基和磺酰基组成的群体中选择的一种，X1代表从可选择的取代烷基烯基团和可选择的取代烯基烷基团组成的群体中选择的一种，p代表0或1；以及它们的药理学上可接受的盐，具有类似于血小板生成素的活性。
• The Meta-Position of Phe4 in Leu-Enkephalin Regulates Potency, Selectivity, Functional Activity, and Signaling Bias at the Delta and Mu Opioid Receptors
  作者：Robert J. Cassell、Krishna K. Sharma、Hongyu Su、Benjamin R. Cummins、Haoyue Cui、Kendall L. Mores、Arryn T. Blaine、Ryan A. Altman、Richard M. van Rijn

  DOI：10.3390/molecules24244542

  日期：——

  As tool compounds to study cardiac ischemia, the endogenous δ-opioid receptors (δOR) agonist Leu5-enkephalin and the more metabolically stable synthetic peptide (d-Ala2, d-Leu5)-enkephalin are frequently employed. However, both peptides have similar pharmacological profiles that restrict detailed investigation of the cellular mechanism of the δOR’s protective role during ischemic events. Thus, a need remains for δOR peptides with improved selectivity and unique signaling properties for investigating the specific roles for δOR signaling in cardiac ischemia. To this end, we explored substitution at the Phe4 position of Leu5-enkephalin for its ability to modulate receptor function and selectivity. Peptides were assessed for their affinity to bind to δORs and µ-opioid receptors (µORs) and potency to inhibit cAMP signaling and to recruit β-arrestin 2. Additionally, peptide stability was measured in rat plasma. Substitution of the meta-position of Phe4 of Leu5-enkephalin provided high-affinity ligands with varying levels of selectivity and bias at both the δOR and µOR and improved peptide stability, while substitution with picoline derivatives produced lower-affinity ligands with G protein biases at both receptors. Overall, these favorable substitutions at the meta-position of Phe4 may be combined with other modifications to Leu5-enkephalin to deliver improved agonists with finely tuned potency, selectivity, bias and drug-like properties.

  作为研究心脏缺血的工具化合物，内源性δ-阿片受体（δOR）激动剂Leu5-恩啡啶和更具代谢稳定性的合成肽（d-Ala2，d-Leu5）-恩啡啶经常被使用。然而，这两种肽具有类似的药理特性，限制了对δOR在缺血事件中保护作用的细胞机制进行详细研究。因此，需要具有改进选择性和独特信号特性的δOR肽，以便研究心脏缺血中δOR信号的特定作用。为此，我们探索了Leu5-恩啡啶的Phe4位置的取代物对调节受体功能和选择性的能力。评估了肽对δOR和µ-阿片受体（µOR）的结合亲和力以及抑制cAMP信号和招募β-阻滞蛋白2的效力。此外，还测量了肽在大鼠血浆中的稳定性。通过在Leu5-恩啡啶的Phe4的间位进行取代，提供了具有不同选择性和偏向性水平的高亲和力配体，同时改善了肽的稳定性，而用吡啶衍生物进行取代则产生了在两种受体上具有G蛋白偏向性的亲和力较低的配体。总的来说，Phe4的间位的这些有利取代物可以与Leu5-恩啡啶的其他修饰结合，提供具有精心调节的效力、选择性、偏向性和药物样性质的改进激动剂。
• Synthesis and structure–activity relationship studies of IgG-binding peptides focused on the C-terminal histidine residue
  作者：Kyohei Muguruma、Mayu Ito、Akane Fukuda、Satoshi Kishimoto、Akihiro Taguchi、Kentaro Takayama、Atsuhiko Taniguchi、Yuji Ito、Yoshio Hayashi

  DOI：10.1039/c9md00294d

  日期：——

  Currently, IgG-binding peptides are widely utilized as a research tool, as molecules that guide substrates to the Fc site for site-selective antibody modification, leading to preparation of a homogeneous antibody–drug conjugate. In this study, a structure–activity relationship study of an IgG-binding peptide, 15-IgBP, that is focused on its C-terminal His residue was performed in an attempt to create

  目前，IgG结合肽已被广泛用作研究工具，可将底物引导至Fc位点的分子以进行位点选择性抗体修饰，从而制备出均一的抗体-药物偶联物。在这项研究中，进行了一项针对IgG结合肽15-IgBP的结构-活性关系研究，该研究的重点是其C末端His残基，以试图创建更有效的肽。被2-吡啶基丙氨酸（2-Pya）取代His17的肽显示出良好的结合亲和力（15-His17（2-Pya），K d = 75.7 nM）。结合先前的结果，我们获得了15-Lys8Leu / His17（2-Pya）-OH，它们显示出强大的结合亲和力（K d = 2.48 nM），并且避免了有关p的三个合成问题C末端的-羟基苄基酰胺化，与His7位置偶联和2-Pya的外消旋化有关的困难。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF TUMOR NECROSIS FACTOR ALPHA
  申请人：Lee Jinbo

  公开号：US20100152099A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention provides macrocyclic compounds and methods for their synthesis and use. In particular, the invention provides macrocyclic compounds that modulate the activity of tumor necrosis factor alpha and/or are useful in the treatment of medical conditions, such as, rheumatoid arthritis, psoriasis, and asthma.

  该发明提供了大环化合物及其合成和使用方法。具体而言，该发明提供了调节肿瘤坏死因子α活性和/或用于治疗医学状况（如类风湿性关节炎、银屑病和哮喘）的大环化合物。