FMOC-赖氨酸 | 105047-45-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: FMOC-赖氨酸
• 中文别名: N-芴甲氧羰基-L-赖氨酸；Fmoc-赖氨酸；Fmoc-Lys
• 英文名称: Fmoc-Lys-OH
• 英文别名: Fmoc-L-lysine；Fmoc-L-Lys-OH；Fmoc lysine；(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-lysine；(S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy) carbonyl) amino)-6-aminohexanoic acid；(2S)-6-amino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 105047-45-8
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• mdl: MFCD00038539
• 分子量: 368.433
• InChiKey: YRKFMPDOFHQWPI-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  26.8 °C
• 沸点：
  607.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29225090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储在0°C

制备方法与用途

合成方法

FMOC-赖氨酸可以通过以下步骤合成：以赖氨酸和氯甲酸-9-芴基甲酯为起始物料，在适当条件下进行一步反应制得。

首先，将干燥洁净的圆底烧瓶中加入赖氨酸的二氯甲烷溶液，并冷却至-5～5℃。然后，滴加三乙胺35 mL，继续搅拌半小时。随后，向反应体系中逐步加入配置好的氯甲酸-9-芴基甲酯的二氯甲烷溶液（89.4 g/200 mL），同样控制温度在-5～5℃，并搅拌40分钟。

接着，滴加3N盐酸溶液（300 mL）来终止反应，并将体系温度保持在0～10℃。继续搅拌半小时后进行分层操作。有机相用水洗涤三次后，在30-35℃下减压蒸除二氯甲烷。

然后加入石油醚（500 mL），并充分搅拌冷却至0℃，FMOC-赖氨酸将开始从溶液中析出。在0℃继续搅拌40分钟后进行过滤，并用石油醚（100 mL）洗涤滤饼。最后，在30～35℃下真空干燥后得到白色固体的FMOC-赖氨酸。通常该方法的收率在60～80%之间。