FMOC-L-缬氨酸 | 129288-47-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 缬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: FMOC-L-缬氨酸
• 中文别名: FMOC-L-缬氨酸-NCA
• 英文名称: Fmoc-Val-NCA
• 英文别名: Fmoc-L-Valine N-carboxyanhydride；9H-fluoren-9-ylmethyl (4S)-2,5-dioxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 129288-47-7
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₅
• 分子量: 365.386
• InChiKey: ZQASWXRVGKYFLJ-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  83.5-87 °C
• 沸点：
  490.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-L-缬氨酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,4R)-4-Benzyloxy-1-((S)-3-methyl-2-{(S)-3-methyl-2-[(pyrazine-2-carbonyl)-amino]-butyrylamino}-butyryl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of hepatitis C virus NS3·4A protease 1. Non-Charged tetrapeptide variants

  摘要：

  Tetrapeptide-based peptidomimetic compounds have been shown to effectively inhibit the hepatitis C virus NS3.4A protease without the need of a charged functionality. An aldehyde is used as a prototype reversible electrophilic warhead. The SAR of the P-1 and P-2 inhibitor positions is discussed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.050
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 (S)-4-异丙基恶唑-2,5-二酮 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 FMOC-L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Urethane protected amino acid N-carboxyanhydrides and their use in peptide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00176a063

文献信息

• Synthesis of chiral urethane N-alkoxycarbonyl tetramic acids from urethane N-carboxyanhydrides (UNCAs)
  作者：Jean-Alain Fehrentz、Elisabeth Bourdel、Jean-Christophe Califano、Olivier Chaloin、Chantal Devin、Patrick Garrouste、Ana-Christina Lima-Leite、Muriel Llinares、François Rieunier、Jean Vizavonna、François Winternitz、Albert Loffet、Jean Martinez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76757-8

  日期：1994.3

  The synthesis of chiral N-protected tetramic acid derivatives which are important precursors of β-hydroxy γ-amino acid under mild conditions is described. Reaction of urethane-N-carboxyanhydrides (UNCAs) with Meldrum's acid in the presence of a tertiary amine, followed by subsequent cyclisation produced tetramic acid derivatives. This procedure is applicable to Boc-, Fmoc- and Z- N-carboxyanhydrides

  描述了在温和条件下手性N-保护的四酸衍生物的合成，该衍生物是β-羟基γ-氨基酸的重要前体。在叔胺存在下，氨基甲酸酯-N-羧基酐（UNCA）与Meldrum酸反应，然后环化生成四甲酸衍生物。此程序适用于Boc-，Fmoc-和Z- N-羧基酸酐。
• Solvent-Free Synthesis of Peptides
  作者：Valérie Declerck、Pierrick Nun、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1002/anie.200903510

  日期：2009.11.23
• Inhibitors of hepatitis C virus NS3·4A protease 1. Non-Charged tetrapeptide variants
  作者：Robert B. Perni、Shawn D. Britt、John C. Court、Lawrence F. Courtney、David D. Deininger、Luc J. Farmer、Cynthia A. Gates、Scott L. Harbeson、Joseph L. Kim、James A. Landro、Rhonda B. Levin、Yu-Ping Luong、Ethan T. O'Malley、Janos Pitlik、B.Govinda Rao、Wayne C. Schairer、John A. Thomson、Roger D. Tung、John H. Van Drie、Yunyi Wei

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.08.050

  日期：2003.11

  Tetrapeptide-based peptidomimetic compounds have been shown to effectively inhibit the hepatitis C virus NS3.4A protease without the need of a charged functionality. An aldehyde is used as a prototype reversible electrophilic warhead. The SAR of the P-1 and P-2 inhibitor positions is discussed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Urethane protected amino acid N-carboxyanhydrides and their use in peptide synthesis
  作者：William D. Fuller、Michael P. Cohen、Mitra Shabankareh、Robert K. Blair、Murray Goodman、Fred R. Naider

  DOI：10.1021/ja00176a063

  日期：1990.9