Fmoc-(s)-3-氨基-4-(4-甲基苯基)丁酸 | 270062-97-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-(s)-3-氨基-4-(4-甲基苯基)丁酸
• 中文别名: (S)-N-芴甲氧羰基-3-氨基-4-(4-甲基苯基)丁酸；FMOC-L-Β-3-氨基-4-(4-甲基苯基)-丁酸
• 英文名称: Fmoc-(S)-3-amino-4-(4-methylphenyl)butyric acid
• 英文别名: FMOC-(4'-methyl-L-β-phenylalanine)；(S)-3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-(p-tolyl)butanoic acid；(3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-(4-methylphenyl)butanoic acid
• CAS: 270062-97-0
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₄
• mdl: MFCD01861027
• 分子量: 415.489
• InChiKey: YDTDVZCEZPHDPY-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，密封保存，并置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-(s)-3-氨基-4-(4-甲基苯基)丁酸 在 哌啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 9-{3'-deoxy-3'-[(4-methyl-L-β-phenylalanyl)amino]-β-D-ribofuranosyl}-6-(N,N-dimethylamino)purine
  参考文献：
  名称：

  The Puromycin Route to Assess Stereo- and Regiochemical Constraints on Peptide Bond Formation in Eukaryotic Ribosomes

  摘要：

  We synthesized a series of puromycin analogues to probe the chemical specificity of the ribosome in an intact eukaryotic translation system. These studies reveal that both d-enantiomers and beta-amino acid analogues can be incorporated into protein, and provide a quantitative means to rank natural and unnatural residues. Modeling of a d-amino acid analogue into the 50S ribosomal subunit indicates that steric clash may provide part of the chiral discrimination. The data presented provide one metric of the chiral and regiospecificity of mammalian ribosomes.

  DOI：

  10.1021/ja034817e

文献信息

• Syntheses of Guanidinoglycosides with the Inventive use of Mitsunobu Conditions­ and 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene
  作者：Mui Mui Sim、Peishan Lin、Sabrina Cher Heng

  DOI：10.1055/s-2003-36815

  日期：——

  A series of novel guanidinoglycosides was successfully synthesized. This was accomplished with the use of Mitsunobu conditions as a strategy to convert the glycopyranose anomeric hydroxy group to give the corresponding substituted masked guanidines in high yields. Subsequent deprotection and coupling with Fmoc protected β-amino acid, afforded a series of N,N′-substituted-methylisothioureas. Cleavage of Fmoc followed by concomitant cyclization was achieved with a catalytic amount of DBU to give the guanidinoglycosides.

  我们成功合成了一系列新型胍类糖苷。 通过使用 Mitsunobu 条件作为一种策略，将糖吡喃糖异构羟基转化为相应的取代掩蔽胍类，产量很高。 随后进行脱保护并与 Fmoc 保护的δ-氨基酸偶联，得到了一系列 N,N′-取代的甲基异硫脲。 在一定量的 DBU 催化下，Fmoc 发生裂解并同时发生环化反应，从而得到鸟苷糖苷类化合物。