FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 | 71989-33-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸
• 中文别名: N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-O-叔丁基-L-丝氨酸；芴甲氧羰基-O-叔丁基-L–丝氨酸；N-(9-芴甲氧羰酰基)-O-叔丁基-L-丝氨酸；O-叔丁基-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-丝氨酸；O-叔丁基-N-Fmoc-L-丝氨酸；Fmoc-O-叔丁基-L-丝氨酸；Fmoc-L-Ser(tBu)-OH；Fmoc-Ser(tBu)-OH
• 英文名称: Fmoc-Ser(tBu)-OH
• 英文别名: Fmoc-L-Ser(tBu)-OH；Fmoc-Ser(OtBu)-OH；Fmoc-O-tert-butyl-L-serine；N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-O-(tert-butyl)-L-serine；o-tert-butyl-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-serine；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoic acid
• CAS: 71989-33-8
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• mdl: MFCD00037127
• 分子量: 383.444
• InChiKey: REITVGIIZHFVGU-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  130.5-135.5 °C(lit.)
• 比旋光度：
  25 º (c=1,EtOAc 24 ºC)
• 沸点：
  510.36°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2369 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 稳定性/保质期：
  正常条件下稳定，远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S27,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-Ser(tBu)-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Fmoc-O-tert-butyl-L-serine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Fmoc-O-tert-butyl-L-serine
别名
: C22H25NO5
分子式
: 383.44 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 130 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸在常温常压下表现为白色或灰白色的固体状。它不溶于水，但可溶于乙酸乙酯、二氯甲烷和氯仿等有机溶剂。该物质通常用作生物化学合成试剂，广泛应用于多肽类药物分子及生物活性分子的结构修饰与合成。

化学性质 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸是一种白色结晶性粉末，不溶于水和石油醚，但在乙酸乙酯和DMF中可溶解。熔点为126-129℃。其比旋光度在不同溶剂中的值如下：在乙酸乙酯中为[α]₂₀^D +25.4°（0.5-2.0 mg/ml），在DMF中为[α]₂₀^D -1.5°（0.5-2.0 mg/ml）。

用途 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸主要用于多肽合成，作为氨基酸保护单体使用。

生产方法 将O-叔丁基-L-丝氨酸悬浮于二氧六环溶液中，与芴甲氧羰基叠氮进行酰化反应得到粗产品。然后，在pH值为9-10的条件下用乙酸乙酯抽提，再经重结晶精制而得所需产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯甲硫醇 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71 %的产率得到S-trityl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(tert-butoxy)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  通过光化学消除羰基硫 (COS) 进行自由基介导的氨基酸脱羧

  摘要：

  在此，我们提出了通过光化学活化羰基硫（COS）消除相应硫代酸进行氨基酸脱羧的第一个例子。该方法提供了一种温和的氨基酸脱羧方法，提供 N-烷基氨基衍生物。该方法与显示极性和疏水侧链的氨基酸兼容，并且能够耐受广泛使用的氨基酸保护基团。该反应与连续流动条件的相容性证明了该过程的可扩展性。

  DOI：

  10.3390/molecules29071465
• 作为产物：
  描述：

  FMOC-L-丝氨酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 高氯酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种制备Fmoc-Ser(tBu)-OH的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备Fmoc‑Ser(tBu)‑OH的方法，属于医药中间体化工技术领域。本发明解决的技术问题是提供制备Fmoc‑Ser(tBu)‑OH的方法。该方法包括如下步骤：a、Ser‑OR·HCl与Fmoc‑OSu反应，得到Fmoc‑Ser‑OR固体；b、Fmoc‑Ser‑OR固体、醋酸叔丁酯、高氯酸和叔丁醇混合，15～40℃反应后，调pH＝5～6，析出固体，过滤，洗涤，干燥，得到Fmoc‑Ser(tBu)–OR固体；c、水解：Fmoc‑Ser(tBu)–OR固体水解得到Fmoc‑Ser(tBu)‑OH产品。本发明方法，在先引入Fmoc基团，可以减少脱除皂化过程中的消旋风险，在引入叔丁基时采用醋酸叔丁酯、高氯酸、叔丁醇和Fmoc‑Ser‑OR中的羟基进行反应，操作简单可控，安全性好，所得产品手性纯度高，成本低，能有效缩短生产步骤，提高生产效率及产率，适应于现代工业生产。

  公开号：

  CN112094205B
• 作为试剂：
  描述：

  (Z)-2-甲氧基-5-(2-(7-甲氧基-苯并[d][1,3]二氧代-5-基)乙烯基)苯胺 在 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到3,4-Methylenedioxy-5,4'-dimethoxy-3'-(N-a-Fmoc-L-Serine)-amido-Z-stilbene
  参考文献：
  名称：

  [EN] TYROSTATIN AND RELATED ANTICANCER DRUGS
  [FR] TYROSTATIN ET MEDICAMENTS ANTICANCEREUX ASSOCIES

  摘要：

  本发明涉及具有抗肿瘤活性的新化合物以及它们的合成方法。这些化合物的化学式为（I），其中R选自NH2、NH3Cl、NH-Cys、NH-Gly、NH-Phe、NH-Ser、NH-Trp、NH-Tyr和NH-Val等组成的群，并且其药用盐。

  公开号：

  WO2004052875A1

文献信息

• MgI₂-Mediated Chemoselective Cleavage of Protecting Groups: An Alternative to Conventional Deprotection Methodologies
  作者：Mathéo Berthet、Florian Davanier、Gilles Dujardin、Jean Martinez、Isabelle Parrot

  DOI：10.1002/chem.201501799

  日期：2015.7.27

  The scope of MgI2 as a valuable tool for quantitative and mild chemoselective cleavage of protecting groups is described here. This novel synthetic approach expands the use of protecting groups, widens the concept of orthogonality in synthetic processes, and offers a facile opportunity to release compounds from solid supports.

  在此描述了MgI 2作为定量和轻度化学选择性切割保护基的有价值工具的范围。这种新颖的合成方法扩大了保护基的使用范围，拓宽了合成过程中正交性的概念，并提供了从固体载体上释放化合物的简便机会。
• A simple and versatile method to synthesize N-acyl-benzotriazoles
  作者：Guillaume Laconde、Muriel Amblard、Jean Martinez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.046

  日期：2019.1

  An efficient method for the synthesis of N-acyl-benzotriazoles from a wide variety of protected amino acids, as well as from compounds frequently used in drug discovery such as biotin and N-Fmoc polyethylene glycol, has been developed. The reaction of carboxylic acid derivatives with benzotriazole in the presence of T3P® yielded the corresponding N-acyl-benzotriazoles, which were obtained in high purity

  已经开发了一种有效的方法，该方法可以从多种受保护的氨基酸以及药物开发中常用的化合物（如生物素和N -Fmoc聚乙二醇）合成N-酰基-苯并三唑。在存在下，羧酸衍生物与苯并三唑的反应产生相应的N-酰基-苯并三唑，其通过简单的后处理程序以高纯度获得，在大多数情况下是通过将所需产物在水中沉淀而获得的。
• Racemization free longer N-terminal peptide hydroxamate synthesis on solid support using ethyl 2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate
  作者：Srinivasa Rao Manne、Kishore Thalluri、Rajat Subhra Giri、Ashim Paul、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.084

  日期：2015.10

  protocol for the synthesis of peptide hydroxamic acids directly from carboxylic/amino acids by ethyl 2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate in the presence of DIPEA/DMAP at room temperature is described. The compatibility of this method with Fmoc based solid phase peptide synthesis (SPPS) is also demonstrated by synthesizing three relatively large N-terminal peptide hydroxamic acids on resin. Also

  在室温下，在DIPEA / DMAP存在下，由2-（叔丁氧基羰基氧基亚氨基）-2-氰基乙酸乙酯直接从羧酸/氨基酸直接合成肽异羟肟酸的简便，高效，无消旋，环境友好的方案是描述。该方法与基于Fmoc的固相肽合成（SPPS）的兼容性还通过在树脂上合成三种相对较大的N端肽异羟肟酸来证明。同样，一些生物学上重要的异羟肟酸酯是使用该方案合成的。
• Development and Evaluation of Novel Phosphotyrosine Mimetic Inhibitors Targeting the Src Homology 2 Domain of Signaling Lymphocytic Activation Molecule (SLAM) Associated Protein
  作者：Chi-Yuan Chu、Chun-Ping Chang、Yun-Ting Chou、Handoko、Yi-Ling Hu、Lee-Chiang Lo、Jing-Jer Lin

  DOI：10.1021/jm301610q

  日期：2013.4.11

  Specific interactions between Src homology 2 (SH2) domain-containing proteins and the phosphotyrosine-containing counterparts play significant role in cellular protein tyrosine kinase (PTK) signaling pathways. The SH2 domain inhibitors could potentially serve as drug candidates in treating human diseases. Here we have incorporated a novel phosphotyrosine mimetic, which is an unusual amino acid carrying

  含Src同源2（SH2）域的蛋白质与含磷酸酪氨酸的对应物之间的特异性相互作用在细胞蛋白质酪氨酸激酶（PTK）信号传导途径中起着重要作用。SH2域抑制剂可以潜在地作为治疗人类疾病的候选药物。在这里，我们将新型磷酸酪氨酸模拟物（一种带有环saligenyl（cycloSal）磷酸二酯部分的不寻常氨基酸）掺入二肽中，以研究其对含SH2结构域蛋白的抑制作用。还建立了基于板的测定法，以筛选破坏SLAM磷酸肽（信号淋巴细胞活化分子）与其相互作用蛋白SAP（SLAM相关蛋白）之间相互作用的抑制剂。我们用IC 50鉴定了许多抑制剂值在17–35μM的范围内，这意味着带有cycloSal磷酸二酯的氨基酸可以模拟磷酸酪氨酰残基。我们的结果也提高了将新开发的磷酸酪氨酸模拟部分整合到为其他含SH2结构域蛋白设计的抑制剂中的可能性。
• Identification of Pyridine Synthase Recognition Sequences Allows a Modular Solid-Phase Route to Thiopeptide Variants
  作者：Walter J. Wever、Jonathan W. Bogart、Albert A. Bowers

  DOI：10.1021/jacs.6b05389

  日期：2016.10.19

  Bacillus cereus ATCC 14579. Through a series of truncations, we define a minimum recognition sequence (RS) that is necessary and sufficient for TclM activity. This RS can be readily synthesized and ligated to linear thiopeptide cores prepared via solid-phase peptide synthesis (SPPS), giving an efficient and modular route to thiopeptide variants. We exploit this strategy to define C-terminal core peptide requirements

  硫肽是结构复杂、具有生物活性的天然产物，来源于核糖体合成和翻译后修饰的肽。最近发现一组显着的酶通过正式的 [4 + 2] 环加成催化硫肽核心三噻唑基吡啶的形成。这些吡啶合酶通常在硫肽生物合成的后期作用以影响 N 末端前导肽的大环化和切割，使其成为制备新硫肽变体的潜在有用的生物催化剂。在这里，我们研究了蜡样芽孢杆菌 ATCC 14579 中硫西林生物合成对 TclM 的前导肽要求。通过一系列截断，我们定义了 TclM 活性所必需和充分的最小识别序列 (RS)。这种 RS 可以很容易地合成并连接到通过固相肽合成 (SPPS) 制备的线性硫肽核心，从而为硫肽变体提供高效和模块化的途径。我们利用这种策略来定义 C 末端核心肽的要求，并探索两种吡啶合酶 TclM 和 TbtD 的混杂性差异，最终检查它们获得新结构变体的能力。

表征谱图