正常条件下稳定,远离氧化物。
FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸在常温常压下表现为白色或灰白色的固体状。它不溶于水,但可溶于乙酸乙酯、二氯甲烷和氯仿等有机溶剂。该物质通常用作生物化学合成试剂,广泛应用于多肽类药物分子及生物活性分子的结构修饰与合成。
化学性质 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸是一种白色结晶性粉末,不溶于水和石油醚,但在乙酸乙酯和DMF中可溶解。熔点为126-129℃。其比旋光度在不同溶剂中的值如下:在乙酸乙酯中为[α]₂₀^D +25.4°(0.5-2.0 mg/ml),在DMF中为[α]₂₀^D -1.5°(0.5-2.0 mg/ml)。
用途 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸主要用于多肽合成,作为氨基酸保护单体使用。
生产方法 将O-叔丁基-L-丝氨酸悬浮于二氧六环溶液中,与芴甲氧羰基叠氮进行酰化反应得到粗产品。然后,在pH值为9-10的条件下用乙酸乙酯抽提,再经重结晶精制而得所需产物。
| 中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
|---|---|---|---|---|
| —— | Fmoc-Ser(tBu)-OMe | —— | C23H27NO5 | 397.471 |
| —— | tert-butyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoate | 129460-16-8 | C26H33NO5 | 439.552 |
| FMOC-L-丝氨酸甲酯 | N-[(9-fluorenylmethoxy)carbonyl]-L-serine methyl ester | 82911-78-2 | C19H19NO5 | 341.364 |
| Fmoc-L-丝氨酸 | N-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-serine | 73724-45-5 | C18H17NO5 | 327.337 |
| N-(9-芴甲氧羰基)-L-丝氨酸苯甲酰甲酯 | N-Fmoc serine phenacyl ester | 125760-26-1 | C26H23NO6 | 445.472 |
| —— | Fmoc-O-t-butyl-L-serine-N-hydroxysuccinimide ester | —— | C26H28N2O7 | 480.518 |
| 氯甲酸-9-芴基甲酯 | (fluorenylmethoxy)carbonyl chloride | 28920-43-6 | C15H11ClO2 | 258.704 |
| (9H-芴-9-基)甲基 2,5-二氧代吡咯烷-1-羧酸 | 9-fluorenylmethyl N-succinimidyl carbonate | 102774-86-7 | C19H15NO4 | 321.332 |
| 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 | N-(9H-fluoren-2-ylmethoxycarbonyloxy)succinimide | 82911-69-1 | C19H15NO5 | 337.332 |
| 中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
|---|---|---|---|---|
| —— | Fmoc-Ser(tBu)-OMe | —— | C23H27NO5 | 397.471 |
| —— | Fmoc-Ser(rPr)-OH | 385438-89-1 | C23H25NO5 | 395.455 |
| —— | tert-butyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoate | 129460-16-8 | C26H33NO5 | 439.552 |
| [(1S)-2-叔丁氧基-1-甲酰基乙基]氨基甲酸芴甲基酯 | [2-tert-butoxy-(S)-1-formylethyl]carbamic cid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 211929-87-2 | C22H25NO4 | 367.445 |
| Fmoc-L-丝氨酸 | N-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-serine | 73724-45-5 | C18H17NO5 | 327.337 |
| (R)-2-(Fmoc-氨基)-3-叔丁氧基-1-丙醇 | Fmoc-Ser(tBu)-ol | 198561-87-4 | C22H27NO4 | 369.461 |
| —— | N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-serine allyl ester | 136497-85-3 | C21H21NO5 | 367.401 |
| —— | Fmoc-Ser(t-Bu)-OTce | 385438-85-7 | C24H26Cl3NO5 | 514.833 |
| —— | N-fluorenylmethoxycarbonyl-O-t-butyl serine benzyl ester | 73724-47-7 | C29H31NO5 | 473.569 |
| —— | Fmoc-Ser(rPr)-OTce | 385438-88-0 | C25H26Cl3NO5 | 526.844 |