Fmoc-(S)-3-氨基-3-苯基丙酸 | 209252-15-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - FMOC-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-(S)-3-氨基-3-苯基丙酸
• 中文别名: Fmoc-s-3-氨基-3-苯基丙酸；N-芴甲氧羰酰基-(S)-3-氨基-3-苯基丙酸
• 英文名称: N-Fmoc-L-β-Phe-OH
• 英文别名: N-Fmoc-β-D-homophenylglycine；(S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropionic acid；fluorenylmethoxycarbonyl-L-β-phenylalanine；Fmoc-D-β³-homophenylglycine；Fmoc-β-Phe；(S)-3-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanoic acid；(3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 209252-15-3
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₄
• 分子量: 387.435
• InChiKey: PTSLRPMRTOVHAB-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  187.3 °C
• 沸点：
  513.39°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2379 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29242990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 Fmoc-(S)-3-氨基-3-苯基丙酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  衍生自氨基酸的手性N -Fmoc-β-氨基烷基异腈：首次合成及其在1-取代的四唑合成中的应用

  摘要：

  首次描述了一类新型的具有光学活性的N -Fmoc保护的氨基异腈。Fmoc-β-氨基酸的羧基转化为异氰基导致了新型的N-氨基甲酸酯保护的氨基异腈。所有的异腈均已分离为稳定的固体，经过纯化并进行了完全鉴定。通过与三甲基甲硅烷基叠氮化物通过2 + 3环加成反应合成氨基酸的1-取代的四唑类似物，也证明了所获得的异腈的合成应用。

  DOI：

  10.1021/jo801527d
• 作为产物：
  描述：

  N^α-Fmoc-D-phenylglycinyldiazomethane 在 silver benzoate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到Fmoc-(S)-3-氨基-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  使用对甲苯磺酰氯作为羧基活化剂，通过 ARNDT-EISTERT 方法合成 β-氨基酸的简便方法

  摘要：

  摘要描述了一种通过 Arndt-Eistert 方法合成 Z-/Boc-/Fmoc 保护的 β-氨基酸的简单方法，该方法使用对甲苯磺酰氯来活化 N α-保护氨基酸的羧基。该方法速度快，收率良好，具有光学纯度。

  DOI：

  10.1081/scc-120002414

文献信息

• Structural and mechanistic insights into the inhibition of amyloid-β aggregation by Aβ39-42 fragment derived synthetic peptides
  作者：Akshay Kapadia、Krishna K. Sharma、Indresh Kumar Maurya、Varinder Singh、Madhu Khullar、Rahul Jain

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113126

  日期：2021.2

  permeability and offered proteolytic stability to the synthetic peptides. Several peptides exhibited promising protection against Aβ aggregation-mediated-neurotoxicity in PC-12 cells at doses ranged between 10 μM and 0.1 μM, further confirmed by the thioflavin-T fluorescence assay. CD study illustrate that these peptides restrict the β-sheet formation, and the non-appearance of Aβ42 fibrillar structures in

  淀粉样-β（Aβ）聚集的抑制是治疗阿尔茨海默氏病（AD）的有前途的方法。合成了基于亲本Aβ肽的Aβ39-42 C末端片段的38个四肽。使用非天然氨基酸的顺序替换/修饰赋予了支架多样性，增强的活性，增强的血脑屏障通透性并为合成肽提供了蛋白水解稳定性。硫黄素-T荧光测定进一步证实了几种肽在PC-12细胞中对Aβ聚集介导的神经毒性具有有希望的保护作用，剂量范围为10μM至0.1μM。CD研究表明，这些肽限制了β-折叠的形成以及Aβ42的不出现电镜中的原纤维结构证实了对Aβ42聚集的抑制。HRMS和ANS荧光光谱分析提供了更多的机理见解。两种选择的前导肽5和16表现出增强的血脑渗透性以及对血清和蛋白水解酶的稳定性。通过计算研究了在Aβ的单体和原纤维单元上的配体-Aβ相互作用的结构见解。前导肽的潜在抑制潜力和短序列为AD的肽衍生疗法的发展提供了新途径。
• Biphenyl and biphenyl-analogous compounds as integrin antagonists
  申请人：——

  公开号：US20020016461A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  The present invention relates to biphenyl and biphenyl-analogous compounds, their preparation and use as pharmaceutical compositions, as integrin antagonists and in particular for the production of pharmaceutical compositions for the treatment and prophylaxis of cancer, arteriosclerosis, restenosis, osteolytic disorders such as osteoporosis and ophthalmic diseases. The compounds according to the invention have the formula ( 1 ) 1 wherein R 1 , R 2 , U, V, A, B, W, R 3 , C and R 4 have the meaning as defined in the claims.

  本发明涉及联苯和类联苯化合物，它们的制备和用作药物组合物，作为整合素拮抗剂，特别用于生产用于治疗和预防癌症、动脉硬化、再狭窄、骨溶解性疾病如骨质疏松和眼科疾病的药物组合物。根据本发明的化合物具有以下式(1)其中R1、R2、U、V、A、B、W、R3、C和R4的含义如权利要求中所定义。
• Utilization of a β-Aminophosphotyrosyl Mimetic in the Design and Synthesis of Macrocyclic Grb2 SH2 Domain-Binding Peptides
  作者：Kyeong Lee、Manchao Zhang、Hongpeng Liu、Dajun Yang、Terrence R. Burke

  DOI：10.1021/jm030049q

  日期：2003.6.1

  processes. Development of synthetic Grb2 SH2 domain binding ligands is being pursued by several groups as potential new therapies for a variety of diseases, including certain cancers. In these efforts, macrocyclization has been successfully utilized to take advantage of preferential recognition by Grb2 SH2 domains of ligands in beta-bend conformations. Recent examples of this approach include olefin-metathesis-derived

  Grb2 SH2结构域是蛋白质对接模块，在正常和致病性信号转导过程中均发挥重要功能。几组研究合成的Grb2 SH2结构域结合配体正在作为各种疾病（包括某些癌症）的潜在新疗法。在这些努力中，大环化已被成功利用，以利用β-弯曲构象的配体的Grb2 SH2结构域优先识别。该方法的最新实例包括源自烯烃复分解的大环，其在关键的pTyr模拟残基的β位采用闭环。在当前的研究中，使用一种新型的磷酸酶稳定的β-氨基-pTyr模拟物（称为“Pmpβ”）来制备先前报道的烯烃复分解衍生的大环化合物的变体。首先合成一组缺乏关键萘基侧链功能的简化环肽，以确定最佳的环大小，结果表明四单元的闭环链段是合适的。基于这些发现，用功能更强的含萘基的γ-氨基酸类似物进行了内酰胺化。所得的环状β-氨基肽是一类新的含pTyr拟态的配体中的第一个，可用于开发Grb2 SH2域和其他pTyr依赖性信号传导系统的拮抗剂。用功能更强的含萘γ
• Cyclodepsipeptide alveolaride C: total synthesis and structural assignment
  作者：Sanu Saha、Debobrata Paul、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1039/d0sc04478d

  日期：——

  First stereoselective total synthesis of naturally occurring bioactive cyclodepsipeptide alveolaride C has been achieved using a convergent approach. This synthetic study enabled us to establish unambiguously the stereochemistry of three unassigned chiral centres embedded in the nonpeptidic segment as well as revised the stereochemistry of the proposed β-phenylalanine counterpart of the molecule. The

  天然存在的生物活性环二肽肽肺泡液C的第一个立体选择性全合成已使用收敛方法实现。这项合成研究使我们能够明确地确定非肽段中嵌入的三个未分配的手性中心的立体化学，并修订了该分子提议的β-苯丙氨酸对应物的立体化学。该合成的关键战略特征包括用于安装邻位二醇部分的Sharpless不对称二羟基化，用于构建脂肪族侧链的Julia-Kocienski烯化，用于分子间酯化的Shiina方案，用于环形成的酰胺偶联和大内酰胺化。
• Solid phase synthesis of novelα/β-tetrapeptides, electrospray ionization mass spectrometric evaluation of their metal cation complexation behavior, and conformational analysis using density functional theory (DFT)
  作者：Yamir Bandala、Judit Aviña、Tania González、Ignacio A. Rivero、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1002/poc.1328

  日期：2008.5

  1–34 were prepared by a combination of three α-amino acid residues (alanine (Ala), phenylalanine (Phe), and isoleucine (Ile)) with one β-amino acid residue (β3-homophenylglycine). The corresponding complexes of several selected α/β-tetrapeptides with alkali, alkaline earth, and transition metals, [tP + M+], were evaluated using ion electrospray-ionization mass spectrometry (ESI-MS). According to the results

  使用固相和平行合成方案制备了34种新颖的α / β-四肽（1-34）。α / β -Tetrapeptides 1 - 34由三个的组合来制备α -氨基酸残基（丙氨酸（Ala），苯丙氨酸（Phe）和异亮氨酸（ILE））与一种β -氨基酸残基（β 3 -homophenylglycine） 。几种选定的α / β-四肽与碱金属，碱土金属和过渡金属的相应络合物，[tP + M +使用离子电喷雾电离质谱法（ESI-MS）进行评估。根据混合物分析的结果，我们可以得出结论，β-氨基酸的位置决定了对不同金属阳离子的亲和力。计算机建模（DFT，B3LYP 6-311 ++ G）关于金属离子的对受体的最可能的配位点提供了有用的信息α / β -tetrapeptide 12，HO 2 C- α -Phe- α -Phe- α - Ile- β 3 -hPhg-NH 2，以及在诱导由金属构象变化[TP + M