FMOC-L-精氨酸 | 91000-69-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 精氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: FMOC-L-精氨酸
• 中文别名: 芴甲氧羰基-L-精氨酸；Fmoc-L-精氨酸；N-FMOC-L-精氨酸；N-芴甲氧羰基-L-精氨酸；Fmoc-Arg-OH
• 英文名称: Fmoc-L-Arg-OH
• 英文别名: Fmoc-Arg-OH；Fmoc-Arg；N^α-Fmoc-L-arginine；(2S)-5-(diaminomethylideneazaniumyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 91000-69-0
• 化学式: C₂₁H₂₄N₄O₄
• 分子量: 396.446
• InChiKey: DVBUCBXGDWWXNY-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-150 °C(lit.)
• 比旋光度：
  9 º (c=1 DMF 24 ºC)
• 沸点：
  520.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2722 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于酸性水溶液（轻微）、氯仿（轻微）、二甲基甲酰胺（轻微）
• 稳定性/保质期：
  遵循规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29252900
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存放于2-8℃阴凉干燥处

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-Arg-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Nα-Fmoc-L-arginine
Nα-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-L-arginine

1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Nα-Fmoc-L-arginine
别名
Nα-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-L-arginine
: C21H24N4O4
分子式
: 396.44 g/mol
分子量
无

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 145 - 150 °C
熔点/凝固点: 145 - 160 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Fmoc-Arg-OH（Fmoc-L-精氨酸）是一种经过Fmoc修饰的精氨酸，常用于多肽的合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-L-精氨酸 在 哌啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.16h， 生成
  参考文献：
  名称：

  尿激酶型纤溶酶原激活剂（uPA）裂解的新型白蛋白结合前药的开发。

  摘要：

  阿霉素的水溶性白蛋白结合前药[EMC-Gly-Gly-Gly-Arg-Arg-DOXO（EMC，6-马来酰亚胺基己酸）]已被肿瘤相关蛋白酶尿激酶型纤溶酶原激活剂特异性裂解（uPA）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.023
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 FMOC-L-精氨酸
  参考文献：
  名称：

  Fmoc固相肽合成中新的无TFA裂解和最终脱保护：氟代醇中的稀HCl

  摘要：

  描述了一种从树脂上裂解并去除酸不稳定的保护基以用于Fmoc固相肽合成的新方法。在六氟异丙醇或三氟乙醇中的0.1 N HCl干净并迅速除去叔丁酯和醚，Boc，三苯甲基和Pbf基团，并裂解常见的树脂连接基：Wang，HMPA，Rink酰胺和PAL。仅添加5–10％的氢键溶剂会大大阻碍甚至完全抑制反应。但是，可以容忍非氢键溶剂。

  DOI：

  10.1021/ol303124r
• 作为试剂：
  描述：

  Fmoc-L-色氨酸 、 NΑ-FMOC-NΩ-(2,2,5,7,8-五甲基苯并二氢吡喃-6-磺酰基)-L-精氨酸 在 三氟乙酸 、 FMOC-L-精氨酸 、 silica gel 、 ethyl acetate heptane 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.75h， 以Fmoc-Trp(2Pmc)-OH was isolated by preparative HPLC (C18, 70-100% B in 15 min.的产率得到Fmoc-Trp(2Pmc)-OH
  参考文献：
  名称：

  Bioactive peptides

  摘要：

  本发明提供了一种细胞毒性的7到25个氨基酸残基的肽，其中含有三个或更多的阳离子残基，其中包含一种或多种非遗传性的体积庞大和亲脂性氨基酸，以及它们的酯、酰胺、盐和环状衍生物，以及制备这些肽的方法，含有它们的制药组合物，以及它们作为药物的用途，特别是作为抗菌或抗肿瘤剂。

  公开号：

  US07439228B2

文献信息

• Fmoc-Based Synthesis of Peptide Thioesters for Native Chemical Ligation Employing a <i>tert</i>-Butyl Thiol Linker
  作者：Richard Raz、Jörg Rademann

  DOI：10.1021/ol1029723

  日期：2011.4.1

  toward secondary amines in basic milieu, in contrast to other alkyl and aryl thioesters. Exploiting this enhanced stability, peptide thioesters were synthesized in a direct manner, applying a tert-butyl thiol linker for Fmoc-based solid-phase peptide synthesis.

  与其他烷基和芳基硫代酯相比，叔丁基硫代酯在碱性环境中对仲胺表现出惊人的稳定性。利用这种增强的稳定性，以叔方式直接合成肽硫酯，将叔丁基硫醇接头用于基于Fmoc的固相肽合成。
• Peptidomimetic analogues of an Arg-Trp-x-x-Trp motif responsible for interaction of translocase MraY with bacteriophage ϕX174 lysis protein E
  作者：Rachel V. Kerr、Julia A. Fairbairn、Andrew T. Merritt、Timothy D.H. Bugg

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116502

  日期：2021.12

  also found in several cationic antimicrobial peptides. Analogues of Arg-Trp-octyl ester, found previously to show antimicrobial activity, were tested for antimicrobial activity, with Lys-Trp-oct (MIC50 P. fluorescens 5 µg/mL) and Arg-Trp-decyl ester (MIC50 P. fluorescens 3 µg/mL) showing enhanced antimicrobial activity. Synthesis and testing of α-helix peptidomimetic analogues for this motif revealed

  Translocase MraY 是噬菌体 φX174 裂解蛋白 E 的靶标，它通过大肠杆菌MraY的 Phe-288 和 Glu-287 介导的蛋白质-蛋白质相互作用以及蛋白质 E 上的 Arg-Trp-xx-Trp 基序进行相互作用，在几种阳离子抗菌肽中发现。先前发现显示抗微生物活性的 Arg-Trp-辛酯类似物用 Lys-Trp-oct（MIC 50 P. fluorescens 5 µg/mL）和 Arg-Trp-癸酯（MIC 50 P . fluorescens 3 µg/mL) 显示出增强的抗菌活性。该基序的 α-螺旋拟肽类似物的合成和测试表明其抗菌活性有所提高（MIC 50 大肠杆菌4–7 µg/mL) 用于含有两个芳香族取代基的类似物，模拟 Arg-Trp-xx-Trp 基序，以及一种此类肽模拟物的 MraY 抑制 (IC 50 140 µM)。使用 Alamar Blue
• Synthesis of an Arginine Tagged [Cys155-Arg180] Fragment of NY-ESO-1: Elimination of an Undesired By-product Using ‘In House’ Resins
  作者：Paul Harris、Margaret Brimble

  DOI：10.1055/s-0029-1216952

  日期：2009.10

  During the solid-phase synthesis of a peptide fragment derived from the cancer protein NY-ESO-1 incorporating a solubilising arginine tag, a significant by-product was obtained that lacked the arginine tag. The formation of this by-product (and others) was highly dependant on the quality of the resin used and was completely removed when the resin was synthesized ‘in house’.

  在合成含有溶剂化精氨酸标签的癌症蛋白NY-ESO-1的肽片段固相合成过程中，得到了一种显著的副产品，该副产品缺失了精氨酸标签。这一副产品（及其他副产品）的形成高度依赖于所用树脂的质量，当树脂采用内部合成时，这些副产品被完全去除。
• Development of Highly Potent Carbazole Amphiphiles as Membrane-Targeting Antimicrobials for Treating Gram-Positive Bacterial Infections
  作者：Shuimu Lin、Jiayong Liu、Hongxia Li、Ying Liu、Yongzhi Chen、Jiachun Luo、Shouping Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00433

  日期：2020.9.10

  The development of new antimicrobial agents capable of curing drug-resistant bacteria-induced infections is becoming a major challenge to the global healthcare system. To develop antimicrobials with new molecular entities, a series of novel carbazole-based compounds were designed and synthesized by biomimicking the structural properties and biological function of antimicrobial peptides. Compound 29

  能够治愈耐药细菌引起的感染的新型抗菌剂的开发正成为全球医疗保健系统的主要挑战。为了开发具有新分子实体的抗菌剂，通过仿生抗菌肽的结构特性和生物学功能，设计并合成了一系列基于咔唑的新型化合物。从结构-活性关系分析和生物活性评估中选择了化合物29作为先导化合物。化合物29对革兰氏阳性细菌表现出优异的抗菌活性（MIC = 0.78–1.56μg/ mL），较弱的溶血活性（HC 50 > 200μg/ mL）和对哺乳动物细胞的低细胞毒性。化合物29具有快速的杀菌性能，并在实验室模拟中有效地防止了细菌的耐药性。抗菌机制研究表明，化合物29直接破坏细菌细胞膜，导致细菌死亡。重要的是，化合物29在由金黄色葡萄球菌ATCC29213引起的鼠细菌性角膜炎模型中显示出优异的功效。
• Overcoming the Lack of Oral Availability of Cyclic Hexapeptides: Design of a Selective and Orally Available Ligand for the Integrin αvβ3
  作者：Michael Weinmüller、Florian Rechenmacher、Udaya Kiran Marelli、Florian Reichart、Tobias G. Kapp、Andreas F. B. Räder、Francesco Saverio Di Leva、Luciana Marinelli、Ettore Novellino、José M. Muñoz-Félix、Kairbaan Hodivala-Dilke、Adi Schumacher、Joseph Fanous、Chaim Gilon、Amnon Hoffman、Horst Kessler

  DOI：10.1002/anie.201709709

  日期：2017.12.18

  bioavailable and bioactive cyclic N‐methylated hexapeptides as high affinity ligands for the integrin αvβ3 is based on two concepts: a) screening of systematically designed libraries with spatial diversity and b) masking of the peptide charge with a lipophilic protecting group. The key steps of the method are 1) initial design of a combinatorial library of N‐methylated analogues of the stem peptide cyclo(d‐Ala‐Ala5);

  用于开发口服生物利用度和生物活性的环状 N-甲基化六肽作为整合素 αvβ3 高亲和力配体的高度系统化方法基于两个概念：a) 筛选具有空间多样性的系统设计库；b) 肽电荷掩蔽具有亲脂性保护基团。该方法的关键步骤是1）初步设计茎肽环（d -Ala-Ala 5）N-甲基化类似物的组合文库；2）选择肠道通透性最高的环肽；3) 在所有可能的位置设计具有生物活性RGD序列的子文库；4）选择RGD识别整合素亚型的最佳配体；5) 通过额外的 Ala 到 Xaa 取代来微调亲和力和选择性；6) 根据前药概念保护带电官能团以恢复肠道和口腔通透性；7) 小鼠口服后生物效应证明。