FMOC-甘氨酸羟基琥珀酰亚胺酯 | 113484-74-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: FMOC-甘氨酸羟基琥珀酰亚胺酯
• 英文名称: Fmoc-Gly-OSu
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 113484-74-5
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₆
• 分子量: 394.384
• InChiKey: XZJJWLWTGNBBFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C(Solv: ethanol (64-17-5); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  -15°C

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: Fmoc-gly-osu
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: Fmoc-gly-osu
CAS number: 113484-74-5

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C21H18N2O6
Molecular weight: 394.4

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-甘氨酸羟基琥珀酰亚胺酯 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 氯磷酸二乙酯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过合成的三吡咯-肽共轭物具有高亲和力，序列特异性的DNA结合。

  摘要：

  通过含氮系链将bZIP转录因子的基本区域连接至双霉素样三吡咯肽，可产生能够高亲和力识别特定的指定DNA序列的杂合体。氮在系链中的重要性由其被醚键取代引起的亲和力显着降低（超过10倍）表明。氨基丙基链在邻近带有含氮系链的吡咯的吡咯上的连接将亲和力增加约一个数量级。这些结果证实，质子化的胺基在设计的DNA结合肽上的合适位置提供了更高的亲和力，这很可能是由于与磷酸二酯主链形成了盐桥联的接触。

  DOI：

  10.1002/chem.200500010
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 Fmoc-甘氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 FMOC-甘氨酸羟基琥珀酰亚胺酯
  参考文献：
  名称：

  亚酰胺介导的硫肽合成。

  摘要：

  不足的合成策略不足以将硫酰胺键位点引入肽主链，因此无法探索作为肽和蛋白质化学生物学工具的硫酰胺替代物的全部潜力。描述了一种新颖的由酰胺介导的两步策略，用于以易于获得的单硫代羧酸作为硫代酰基供体的硫肽键形成。由乙酰胺和一硫代羧酸形成的α-硫代酰氧烯酰胺中间体可以进行纯化，表征和储存。它们的活性和稳定性之间的平衡使它们能够充当有效的硫酰化试剂，在温和的反应条件下提供硫肽键。氨基酸官能团，例如OH，CONH 2，并且在巯基肽合成过程中不需要保护吲哚NH基团。这种策略的模块化性质使得在溶液和固相中都可以将硫酰胺键定点结合到肽主链中。

  DOI：

  10.1002/anie.201811586

文献信息

• [EN] POLYCONJUGATES FOR DELIVERY OF RNAI TRIGGERS TO TUMOR CELLS IN VIVO<br/>[FR] POLYCONJUGUÉS POUR L'ADMINISTRATION DE DÉCLENCHEURS D'ARNI À DES CELLULES TUMORALES IN VIVO
  申请人：ARROWHEAD RES CORP

  公开号：WO2015021092A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention is directed compositions for delivery of RNA interference (RNAi) triggers to integrin positive tumor cells in vivo. The compositions comprise RGD ligand- targeted amphipathic membrane active polyamines reversibly modified with enzyme cleavable dipeptide-amidobenzyl-carbonate masking agents. Modification masks membrane activity of the polymer while reversibility provides physiological responsiveness. The reversibly modified polyamines (dynamic polyconjugate or conjugate) are further covalently linked to an RNAi trigger.

  本发明涉及将RNA干扰（RNAi）触发物传递至体内整合素阳性肿瘤细胞的组合物。这些组合物包括以RGD配体为靶向的两性膜活性多胺，可逆地修饰为酶可切割二肽-酰胺基苄-碳酸酯掩蔽剂。修饰掩盖了聚合物的膜活性，而可逆性提供了生理响应性。这些可逆修饰的多胺（动态多共轭物或共轭物）进一步与RNAi触发物共价连接。
• 一种快速释放的抗体药物偶联物
  申请人：四川百利药业有限责任公司

  公开号：CN110974975A

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明公开了一种抗体药物偶联物或其药学上可接受的盐，一种全新的快速释放型抗体药物偶联物用于治疗肿瘤或其他疾病，该抗体药物偶联物尤其适用于药物分子结构中含羟基的情况，在体内循环中具有高度稳定性和良好的水溶性。
• [EN] STABILITY-MODULATING LINKERS FOR USE WITH ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] LIEURS MODULANT LA STABILITÉ DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS AVEC DES CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2016030791A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The present invention provides stability-modulated antibody-drug conjugates, stability-modulating linker components used to make these stability-modulated antibody-drug conjugates, therapeutic methods using stability-modulated antibody-drug conjugates, and methods of making stability modulating linkers and stability-modulated antibody-drug conjugates.

  本发明提供了稳定性调节的抗体药物偶联物，用于制造这些稳定性调节的抗体药物偶联物的稳定性调节连接器组分，使用稳定性调节的抗体药物偶联物的治疗方法，以及制造稳定性调节连接器和稳定性调节的抗体药物偶联物的方法。
• Site-Specific Incorporation of Multiple Thioamide Substitutions into a Peptide Backbone via Solid Phase Peptide Synthesis
  作者：Jinhua Yang、Changliu Wang、Chaochao Yao、Chunqiu Chen、Yafang Hu、Guifeng He、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02486

  日期：2020.2.7

  as novel thioacylating reagents in solid phase peptide synthesis. This method is amenable for 19 of 20 proteinogenic amino acids, His being the exception. One to multiple thioamide substitutions could be incorporated into a growing peptide with no epimerization or a low level of epimerization. By using this method, a fully thioamide-substituted hexapeptide containing up to five continuous thioamide

  在各种肽修饰策略中，通过用硫原子取代酰胺键的羰基氧原子进行硫酰胺取代，对于化学生物学而言是不可估量的工具，可用于肽药物发现和蛋白质结构功能研究。然而，由于缺乏用于位点特异性地将硫酰胺键结合到肽主链中，特别是将多个硫酰胺取代引入到固体支持物上的肽的合成方法，所以尚未对硫酰胺取代作用进行很好的研究。在此，我们报告了一种高效的方法，该方法通过使用α-硫代酰氧基烯酰胺（通过添加N保护的单硫代氨基酸和乙酰胺形成）以位点特异性的方式将硫酰胺键结合到肽主链中，作为固相肽合成中的新型硫酰化试剂。此方法适用于20个蛋白原氨基酸中的19个，His是一个例外。可以将一个至多个硫酰胺取代基掺入正在生长的肽中，而没有差向异构化或低水平的差向异构化。通过使用该方法，可以平滑地合成包含多达五个连续硫代酰胺键的完全硫代酰胺取代的六肽。这种合成方法将刺激硫酰胺取代工具在蛋白质工程和肽药物发现中的应用。可以顺利合成含多达五个
• In the Search for New Anticancer Drugs: 28. Synthesis and Evaluation of Highly Active Aminoxyl Labeled Amino Acid Derivatives Containing the [N;‐(2‐chloroethyl)‐N′‐nitrosoamino]carbonyl group
  作者：George Sosnovsky、Mustafa Baysal、Ercin Erciyas

  DOI：10.1002/jps.2600830715

  日期：1994.7

  The aminoxyl (nitroxyl) labeled (2-chloroethyl)nitrosocarbamoyl (CNC) derivatives of amino acids, i.e., N-[[N'-(2-chloroethyl)-N'-nitrosoamino]carbonyl]-A-(1-oxy-2,2,6,6- tetramethylpiperidin-4-yl)amides, A = glycyl (10a), A = L-alanyl (10b), A = L-valyl (10c), A = L-phenylalanyl (10d), were synthesized and evaluated in vitro for their anticancer activities against the murine lymphocytic leukemia P388

  氨基酸（即N-[[N'-（2-氯乙基）-N'-亚硝基氨基]羰基] -A-（1-氧基-）的氨基甲苯基（硝基）标记的（2-氯乙基）亚硝基氨基甲酰基（CNC）衍生物2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基）酰胺，A =甘氨酰基（10a），A = L-丙氨酰基（10b），A = L-戊酰基（10c），A = L-苯丙氨酰基（10d），合成并体外评估它们对鼠淋巴细胞性白血病P388的抗癌活性。化合物10a-d的活性寿命增加242％至456％（％ILS）。在30天后，所有以12 mg / kg /天的高活性化合物10b和10c治疗9天的CDF1雄性小鼠均存活。然后针对小鼠淋巴白血病L1210体内测试化合物10a-d。在第60天，化合物10a-d的％ILS分别为496、663、663和581。60天后，所有以12 mg / kg /天的高活性化合物10b和10c治疗9天的CDF1雄性小鼠均存活。使用UV法测定