L-半胱氨酸盐酸盐无水物 | 52-89-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-半胱氨酸盐酸盐无水物
• 中文别名: L-半胱氨酸盐酸盐；L-2-氨基-3-巯基丙酸盐酸盐；L-半胱氨酸盐酸盐(无水物)；L-丰胱胺酸盐酸盐；半胱氨酸,盐酸盐；Α-氨基-Β-巯基丙酸盐酸盐；盐酸L-半胱氨酸；L-无水巯基丙氨酸盐酸盐；L-半胱氨酸盐酸盐(无水)；L-无水半胱盐酸盐
• 英文名称: l-cysteine hydrochloride
• 英文别名: (+)-Cysteine hydrochloride；(R)-cysteine hydrochloride；D-cysteine hydrochloride；L-cysteine monohydrochloride；L-cysteine hydrochloride monohydrate；L-(-)-R-cysteine hydrochloride；cysteine monohydrochloride；L-cystein hydrochloride；L-Cys hydrochloride；L-Cys·HCl；(2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoic acid;hydron;chloride
• CAS: 52-89-1
• 化学式: C₃H₈NO₂S*Cl
• mdl: MFCD00064553
• 分子量: 157.621
• InChiKey: IFQSXNOEEPCSLW-DKWTVANSSA-N

物化性质

• 熔点：
  180°C
• 比旋光度：
  5.5 º (c=8, 6 N HCL)
• 溶解度：
  H2O:1 Mat 20 °C,透明，无色
• LogP：
  0.235 (est)
• 物理描述：
  DryPowder
• 稳定性/保质期：
  具有吸湿性，在空气中会缓慢氧化和分解，其水溶液呈酸性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.79
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

L-半胱氨酸是人体硫代谢中的中心化合物。在蛋白质中，半胱氨酸的巯基之间形成二硫键对于三级结构和酶活性起着重要作用；然而，半胱氨酸总是以半胱氨酸的形式被纳入多肽链中。L-半胱氨酸通过两个步骤降解为丙酮酸：一是去除硫，二是转氨作用。半胱氨酸可以通过半胱氨酸亚磺酸途径代谢形成牛磺酸和二氧化碳，其中的初始步骤是半胱氨酸氧化为半胱氨酸亚磺酸。这一步骤是由半胱氨酸双加氧酶催化的。半胱氨酸亚磺酸随后可能被脱羧形成牛磺酸，或者通过假定的中间体beta-亚磺酰丙酮酸代谢为丙酮酸和亚硫酸盐，然后进一步转化为二氧化碳和硫酸盐。

L-Cysteine is the central compound in sulfur metabolism in the human body. In proteins the formation of disulfide bonds between the thiol groups of cysteine plays an important role for tertiary structure and enzymatic activity; cysteine is however always incorporated in the polypeptide chain as cysteine. L-Cysteine is degraded to pyruvate in two steps: one is removal of sulfur and the other is a transamination. Cysteine can be metabolized to form taurine and carbon dioxide through the cysteinsulfinate pathway, where the initial step is oxidation of cysteine to cysteine sulfinate. This step is catalyzed by cysteine dioxygenase. Cysteine sulfinate may then be decarboxylated to form taurine or it may be metabolized via the putative intermediate beta-sulfinylpyruvate to pyruvate and sulfite and then to carbon dioxide and sulfate.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

氨基酸分解对于调整游离氨基酸池的大小至关重要，并参与能量产生以及营养物质的再动员。碳骨架通常转化为三羧酸循环的前体或中间体。在半胱氨酸的情况下，来自巯基的还原硫也必须被氧化，以防止积累到有毒浓度。在这里，我们提出了一个线粒体硫分解途径，它催化L-半胱氨酸完全氧化为丙酮酸和硫代硫酸盐。经过转氨作用生成3-巯基丙酮酸后，L-半胱氨酸的巯基团通过硫转移酶1转移到谷胱甘肽，并通过硫二氧酶ETHE1氧化为亚硫酸盐。然后，亚硫酸盐通过硫转移酶1添加第二个过硫化物基团转化为硫代硫酸盐。这条途径在早期胚胎发育和光照限制条件下的营养生长中最为相关。对拟南芥ETHE1和硫转移酶1的T-DNA插入线产生的双突变体的表征揭示，ETHE1依赖途径的一个中间体，很可能是过硫化物，干扰了氨基酸分解并诱导早期衰老。

Amino acid catabolism is essential for adjusting pool sizes of free amino acids and takes part in energy production as well as nutrient remobilization. The carbon skeletons are generally converted to precursors or intermediates of the tricarboxylic acid cycle. In the case of cysteine, the reduced sulfur derived from the thiol group also has to be oxidized in order to prevent accumulation to toxic concentrations. Here we present a mitochondrial sulfur catabolic pathway catalyzing the complete oxidation of L-cysteine to pyruvate and thiosulfate. After transamination to 3-mercaptopyruvate the sulfhydryl group from L-cysteine is transferred to glutathione by sulfurtransferase 1 and oxidized to sulfite by the sulfur dioxygenase ETHE1. Sulfite is then converted to thiosulfate by addition of a second persulfide group by sulfurtransferase 1. This pathway is most relevant during early embryo development and for vegetative growth under light limiting conditions. Characterization of a double mutant produced from Arabidopsis thaliana T-DNA insertion lines for ETHE1 and sulfurtransferase 1 revealed that an intermediate of the ETHE1 dependent pathway, most likely a persulfide, interferes with amino acid catabolism and induces early senescence.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

识别和用途：半胱氨酸形成白色或无色晶体。它用于生化研究和营养研究，作为面包面团中的还原剂（高达90 ppm）。它还用作风味增强剂和药物，包括兽药。人类暴露和毒性：半胱氨酸溶液（3%）对人类眼睛无刺激性。动物研究：单次向兔子的眼睛应用L-半胱氨酸0.1克的剂量产生了轻微的刺激作用，这些作用在48小时内完全可逆。将L-半胱氨酸0.5克的剂量单次皮肤应用于三只兔子，既未表现出刺激作用也未表现出腐蚀作用。在大剂量半胱氨酸接收的大鼠中观察到产仔数减少，这与排卵未受精卵和胚胎的变性/死亡以及透明带的变化有关，这些变化在卵巢中已经受到影响。在怀孕的最后一天，将半胱氨酸以每克1.2毫克的剂量皮下注射给小鼠和大鼠，一天后观察到胎儿大脑变性。L-半胱氨酸在中国仓鼠V79细胞系的HPRT位点上被认为不具有突变性。L-半胱氨酸未在中国仓鼠V79细胞系中诱导结构染色体畸变。生态毒性研究：研究的目的是确定半胱氨酸对鲤鱼（Cyprinus carpio）解冻后精子活力、精子活力持续时间、DNA损伤和生育能力的影响。补充半胱氨酸增加了受精率和孵化率，并减少了DNA损伤。

IDENTIFICATION AND USE: Cysteine forms white or colorless crystals. It is used in biochemical and nutrition research, as a reducing agent in bread doughs (up to 90 ppm). It is also used as flavor enhancer and medication, including veterinary medication. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: Cysteine solution (3%) was not irritating for human eyes. ANIMAL STUDIES: A single ocular application of L-cysteine to rabbits at a dose of 0.1 g produced slight irritant effects, which were fully reversible within 48 hours. The single dermal application of L-cysteine to three rabbits at a dose of 0.5 g showed neither irritant nor corrosive effects. Decreased litter size observed in rats receiving high-dose cysteine, which was related to the degeneration and/or death of ovulated unfertilized oocytes and embryos with changes in the zona pellucida, which was already affected in the ovary. Pregnant mice and rats were treated s.c. with 1.2 mg per g on the last day of pregnancy and brain degeneration was observed one day later in the fetus. L-Cysteine is considered to be non-mutagenic in the HPRT locus using V79 cells of the Chinese Hamster. L-Cysteine did not induce structural chromosomal aberrations in the V79 Chinese hamster cell line. ECOTOXICITY STUDIES: The objective of the study was to determine the effects of cysteine on postthaw sperm motility, duration of sperm motility, DNA damage, and fertility in the common carp (Cyprinus carpio). Supplementation with cysteine increased the fertilization and hatching rate and decreased DNA damage.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，请开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、球囊阀面罩设备或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果患者呕吐，让患者向前倾或将其置于左侧（如果可能的话，头部向下），以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。 /毒物A和B/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预防癫痫发作，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用温水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于昏迷、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……。对于严重的支气管痉挛，考虑给予β激动剂，如沙丁胺醇……。监测心率和必要时治疗心律失常……。开始静脉输注D5W TKO /SRP: "保持开放"，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%生理盐水（NS）或乳酸钠林格氏液（LR）。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象……。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫……。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗……。/Poisons A and B/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W TKO /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

人类暴露研究/ ... 以3%的中性溶液应用于 ... 人类眼睛 ... 没有报告不良反应。

/HUMAN EXPOSURE STUDIES/ ... Applied as a 3% near-neutral soln to ... human eyes ... no adverse effect is reported.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  HA2275000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  应密封于阴凉干燥处避光保存。

SDS

1.1 产品标识符
: L-Cysteine 盐酸盐
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C3H7NO2S · HCl
分子式
: 157.62 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
L-Cysteine hydrochloride
-
CAS 号 52-89-1
EC-编号 200-157-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
吸湿的. 充气保存 对湿度敏感 对光和空气敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
大约157.6 g/l 在 20 °C
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
遇到空气和光会褪色。 防潮。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 金属
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 老鼠 - 771 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - 1,250 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体外试验 - 仓鼠 - 成纤维细胞
细胞发生分析
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: HA2275000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

性质

L-半胱氨酸盐酸盐为无色至白色结晶或结晶性粉末，具有轻微特殊气味和酸味，熔点175℃（分解）。溶于水，其水溶液呈酸性，1%溶液的pH值约为1.7，0.1%溶液pH值约为2.4。亦可溶于醇、氨水和乙酸，而不溶于乙醚、丙酮、苯等。具有还原性和抗氧化作用，能够防止非酶褐变。

食品添加剂最大允许使用量及残留量标准

• 添加剂中文名称：L-半胱氨酸盐酸盐
• 允许使用该种添加剂的食品中文名称：发酵面制品
• 添加剂功能：面粉处理剂
• 最大允许使用量（g/kg）：0.06
• 最大允许残留量（g/kg）：未规定

制法

将头发用盐酸水解，减压蒸馏后，经脱色、过滤取滤液加氨中和得L-胱氨酸粗结晶。再用氨水溶解中和，重结晶后，用盐酸再溶解并电解还原、浓缩、冷却、结晶、干燥制得。

化学性质

L-半胱氨酸盐酸盐是白色结晶或结晶性粉末，微臭且味酸。易溶于水、氨水、乙酸；微溶于乙醇、丙酮、乙酸乙酯、苯、二硫化碳和四氯化碳。对酸稳定，在中性或微碱性溶液中容易被空气氧化成胱氨酸，微量铁及重金属离子可促进这一过程。

用途

• 治疗作用：用于治疗放射性药物中毒、重金属中毒、中毒性肝炎、血清病等，并能预防肝坏死症。
• 化妆品应用：用作烫发精、防晒霜、生发香水、养发精中的组分。
• 食品添加剂：防止维生素C氧化及变色；用于面包中促进谷蛋白质形成及发酵、出模等。
• 医药用途：用作解毒剂，制药和生化研究中作为测定溶血素的还原剂。

生产方法

• 水解-电解法：

  • 水解分离胱氨酸
    • 原料：猪毛、头发
    • 步骤：[HCl, 117℃, 7h] → [酸水解] → [NaOH, pH4.8] → [中和]
  • 电解还原
    • 条件：阳极（墨棒，正极）；阴极（铅板，负极），盐桥连接
    • 调节电流5A，6-7h后完成

• 酶法：

  • 使用DL-2-氨基二氢噻唑啉-4-羧酸(DL-ATC)酶水解法进行生产。

以上方法均可制备得到L-半胱氨酸盐酸盐。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 S-(benzyloxycarbonyl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of S-Benzyl-N-carbobenzoxy-L-cysteinyl-L-tyrosyl- L-phenylalanyl-L-glutaminyl-L-asparagine, a Pentapeptide Derivative Related to Vasopressin¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01598a079
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4,5-二氢-1,3-噻唑-4-羧酸甲酯 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到L-半胱氨酸盐酸盐无水物
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of primary 2-aminothiols from 2-aminoalcohols and methyldithioacetate

  摘要：

  Various primary 2-aminothiols have been prepared by a general and efficient method, in three steps, starting from commercially available 2-aminoalcohols and methyldithioacetate as a convenient source of sulfur. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.014
• 作为试剂：
  描述：

  5,6-二氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 在 air 、 四溴化碳 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 N-[(1,3-dimethyl-2,4-dioxopteridin-6-yl)methyl]-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  叶酸模型6-（N-酰基芳基氨基）甲基鲁嗪的合成

  摘要：

  叶酸模型是由衍生自5,6-二氨基-1,3-的6-溴甲基-1,3-二甲基lumazine （6）合成的1,3-二甲基-6-（N-酰基芳基氨基）甲基lumazines 9。通过与1，3-二羟基丙酮缩合而形成二甲基尿嘧啶（1），然后进行溴化。溴化物6也通过在3,6,8-三氧代-5,7-二甲基-5,6,7,8-四氢-3H-嘧啶[5,4- c ] [1,2,5 ]恶二嗪（4）和1-丙烯基三甲基甲硅烷基醚，然后进行溴化。叶酸模型9也是由恶二嗪4和3-（N-酰基芳基）氨基-1-丙烯基三甲基甲硅烷基醚8通过环加成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330222

文献信息

• Rethinking Cysteine Protective Groups:<i>S</i>-Alkylsulfonyl-<scp>l</scp>-Cysteines for Chemoselective Disulfide Formation
  作者：Olga Schäfer、David Huesmann、Christian Muhl、Matthias Barz

  DOI：10.1002/chem.201604391

  日期：2016.12.12

  The ability to reversibly cross‐link proteins and peptides grants the amino acid cysteine its unique role in nature as well as in peptide chemistry. We report a novel class of S‐alkylsulfonyl‐l‐cysteines and N‐carboxy anhydrides (NCA) thereof for peptide synthesis. The S‐alkylsulfonyl group is stable against amines and thus enables its use under Fmoc chemistry conditions and the controlled polymerization

  可逆性交联蛋白质和多肽的能力使氨基酸半胱氨酸在自然界以及多肽化学中具有独特的作用。我们报告了一类新型的S-烷基磺酰基-L-半胱氨酸和N-羧基酐（NCA）用于肽合成。该小号烷基磺酰基是针对胺稳定的，因此使它的Fmoc化学条件和相应的种NCA屈服良好定义的均聚物以及嵌段共聚物的受控聚合下使用。然而，硫醇会立即与S反应-烷基磺酰基形成不对称的二硫化物。因此，我们引入了第一个反应性半胱氨酸衍生物，以在合成多肽中有效和化学选择性地形成二硫化物，从而绕开了其他保护基团的裂解步骤。
• [EN] S-NITROSOMERCAPTO COMPOUNDS AND RELATED DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE S-NITROSOMERCAPTO ET DÉRIVÉS APPARENTÉS
  申请人：GALLEON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009151744A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to mercapto-based and S- nitrosomercapto-based SNO compounds and their derivatives, and their use in treating a lack of normal breathing control, including the treatment of apnea and hypoventilation associated with sleep, obesity, certain medicines and other medical conditions.

  本发明涉及基于巯基和S-亚硝基巯基的SNO化合物及其衍生物，以及它们在治疗正常呼吸控制缺失方面的用途，包括治疗与睡眠、肥胖、某些药物和其他医疗状况相关的呼吸暂停和低通气。
• Amino acid/zwitterion equilibria II: vibrational and NMR studies of substituted thiazolidine-4-carboxylic acids
  作者：H. E. Howard-Lock、C. J. L. Lock、M. L. Martins

  DOI：10.1139/v91-252

  日期：1991.11.1

  Infrared and Raman spectra (4000–100 cm) of solid samples of seven different 2-phenyl-, N-benzoyl-, and 2-ethyl-2 methyl derivatives of L-cysteine and D-penicillamine have been observed and assigned. Proton and ¹³C nuclear magnetic resonance spectra for the compounds have also been measured. Amino acid/zwitterion equilibria are discussed with reference to pK values and the vibrational spectra. Key words: amino acid/zwitterion equilibria, thiazolidine carboxylic acids.

  固体样品的七种不同2-苯基、N-苯甲酰基和2-乙基-2-甲基半胱氨酸和D-青霉胺衍生物的红外和拉曼光谱（4000-100 cm）已被观察并确定。这些化合物的质子和¹³C核磁共振光谱也已被测量。通过参考pK值和振动光谱讨论了氨基酸/两性离子平衡。关键词：氨基酸/两性离子平衡，噻唑烷羧酸。
• Peptide Synthesis in Aqueous Solution. V. Properties and Reactivities of (<i>p</i>-Hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium Salts for Direct Benzyl Esterification of<i>N</i>-Acylpeptides
  作者：Takashi Nakata、Masaru Nakatani、Masatoshi Takahashi、Jiro Okai、Yoshiaki Kawaoka、Katsushige Kouge、Hideo Okai

  DOI：10.1246/bcsj.69.1099

  日期：1996.4

  Some (p-hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium salts were prepared. These compounds generated a benzyl cation and converted not only N-acylamino acids but also N-acylpeptides into their corresponding benzyl esters without causing the racemization.

  制备了一些（对羟基苯基）苄基甲基硫盐。这些化合物生成了苄基阳离子，并且不仅将N-酰基氨基酸，还将N-酰基肽转化为其相应的苄基酯，而没有引起消旋化。
• 一种吡啶联噻唑类羧酸衍生物的合成方法
  申请人：云南大学

  公开号：CN106632301B

  公开（公告）日：2020-03-17

  本发明公开了一种吡啶联噻唑类羧酸衍生物的合成方法。先合成吡啶联噻唑类羧酸，再通过取代合成其衍生物，主要是通过氰基吡啶与L‑半胱氨酸盐酸盐反应生成吡啶联二氢噻唑羧酸，吡啶联二氢噻唑羧酸形成酰氯后酰胺化或酯化。本发明的合成方法操作过程简单，无需经过二氢噻唑即可合成噻唑，收率高，合成的吡啶联噻唑类酰胺和吡啶联噻唑类酯具有良好的抑菌活性和抗癌活性，能够在医药和农用药领域得到很好的应用，为新农药的创造提供了新的思路，具有良好的发展前景。