L-吡喃半乳糖基溴化,6-脱氧-,三乙酸酯(9CI) | 1482-98-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-吡喃半乳糖基溴化,6-脱氧-,三乙酸酯(9CI)
• 英文名称: (R)-2,4-diaminobutyric acid dihydrochloride
• 英文别名: R(-) DABA；(R)-2,4-diaminobutanoic acid dihydrochloride；(R)-2,4-Diaminobutanoic acid hydrochloride；(2R)-2,4-diaminobutanoic acid;hydrochloride
• CAS: 1482-98-0；1883-09-6；6970-28-1；19391-83-4；26889-08-7；40149-78-8；57538-26-8；65427-54-5；66837-03-4；89700-93-6；101854-78-8；127531-11-7
• 化学式: C₄H₁₀N₂O₂*2ClH
• 分子量: 191.057
• InChiKey: BFPDKDOFOZVSLY-AENDTGMFSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-200 °C (dec.)
• 比旋光度：
  14 º (c=3.7, H2O 16 ºC)
• 溶解度：
  水中的溶解度为0.5g/10mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/39
• 危险类别码：
  R41,R37/38
• 海关编码：
  2922499990

制备方法与用途

L-2,4-二氨基丁酸二盐酸盐是一种白色固体，不仅可用作药理工具和潜在的手性构建块，还可作为氨基酸分析的内标。此外，2,4-二氨基丁酸还能抑制GABA转氨酶，提高GABA水平，并在体内外对小鼠纤维肉瘤细胞表现出抗肿瘤活性。

其主要用途包括：

• 制药工具
• 潜在的手性封闭剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-吡喃半乳糖基溴化,6-脱氧-,三乙酸酯(9CI) 、 N,N'-羰基二咪唑 在 sodium hydroxide 、 Bio-Rad AG 50W-X₂ 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-2-oxohexahydropyrimidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROSTAGLANDIN ANALOGS
  [FR] ANALOGUES DE PROSTAGLANDINE

  摘要：

  本文揭示了包括式(I)的化合物：或其药用可接受的盐或其前药。A、X、J、E和Z如本文所述。这些化合物对治疗青光眼或眼压升高有用。

  公开号：

  WO2006014207A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,4-Diamino-butyric acid ethyl ester; hydrochloride 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 L-吡喃半乳糖基溴化,6-脱氧-,三乙酸酯(9CI)
  参考文献：
  名称：

  光学纯天然S（+）或非天然R（-）DABA的对映选择性合成

  摘要：

  在优化反应条件之后，以超过80％的总收率获得了光学纯的S（+）DABA。提出了一个模型来解释不对称感应对反离子（Li +，Mg ++，Bu 4 N +）性质的依赖性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93841-9

文献信息

• A stereocontrolled synthesis of a new class of 3,4,5,6-tetrahydropyrimidine-based chiral amino acids
  作者：Adel Zamri、Finton Sirockin、Mohamed A. Abdallah

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00177-5

  日期：1999.4

  The stereocontrolled synthesis of seven 2-substituted-4-carboxy-3,4,5,6-tetrahydropyrimidines bearing either one chiral center at C-4 or two chiral centers at C-4 and C-8 was performed by condensation of (S)- or (R)-2, 4-diaminobutyric acid (Daba) with iminoethers derived from glycine. (S)- and (R serine, (S)- and (R)-tyrosine. Under the conditions reported, epimerization was always completely prevented at the C-4 center, whereas at the C-8 center, it was completely avoided in the case of tyrosine derivatives and considerably diminished for the serine derivatives. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Leonova, T. N.; Muraveiskaya, G. S.; Shchelokov, R. N., Russian Journal of Inorganic Chemistry, 1981, vol. 26, p. 457 - 458
  作者：Leonova, T. N.、Muraveiskaya, G. S.、Shchelokov, R. N.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PROSTAGLANDIN ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE PROSTAGLANDINE
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2006014207A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  Compounds comprising formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or a produg thereof is disclosed herein. A, X, J, E, and Z are as described herein. These compounds are useful for treating glaucoma or ocular hypertension.

  本文揭示了包括式(I)的化合物：或其药用可接受的盐或其前药。A、X、J、E和Z如本文所述。这些化合物对治疗青光眼或眼压升高有用。
• Enantioselective synthesis of optically pure natural S(+) or unnatural R(-) DABA
  作者：A. Solladié-Cavallo、M.C. Simon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93841-9

  日期：1989.1

  After optimization of the reaction conditions, optically pure S(+) DABA is obtained in more than 80% overall yield. A model is proposed to explain the dependence of asymmetric induction on the nature of the counter ion (Li+, Mg++, Bu4N+).

  在优化反应条件之后，以超过80％的总收率获得了光学纯的S（+）DABA。提出了一个模型来解释不对称感应对反离子（Li +，Mg ++，Bu 4 N +）性质的依赖性。