L-亮氨酸-15N | 59935-31-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 亮氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-亮氨酸-15N
• 中文别名: L-白氨酸-1-15N
• 英文名称: <(15)N>-L-leucine
• 英文别名: L-Leucine-15N；(2S)-2-(15N)azanyl-4-methylpentanoic acid
• CAS: 59935-31-8
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 132.168
• InChiKey: ROHFNLRQFUQHCH-GEERXGHESA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (lit.)
• 溶解度：
  可溶于酸性水溶液（轻微）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  28459000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-亮氨酸-15N 、 N-(特丁基二甲基硅)-N-甲基三氟乙酰胺 在 DMTBCIS 作用下， 反应 0.33h， 生成 C₁₈H₄₁⁽¹⁵⁾NO₂Si₂
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of L-[15N] amino acids with glucose dehydrogenase and galactose mutarotase as NADH regenerating system

  摘要：

  我们开发了一种高效的立体特异性酶促合成方法，通过将亮氨酸脱氢酶和葡萄糖脱氢酶/半乳糖异构酶催化的反应耦合，从相应的α-酮酸中合成L-[15N]-缬氨酸、L-[15N]-亮氨酸、L-[15N]-正缬氨酸、L-[15N]-正亮氨酸和L-[15N]-异亮氨酸。该方法产量高，成本低，易于操作，易于监控，且合成规模（1-10g）大。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1496
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methyl-2-oxovalerate 在 recombinant glucose dehydrogenase from Bacillus subtilis 、 recombinant galactomutarotase from Escherichia coli ¹⁵N-ammonium chloride 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 以92.5%的产率得到L-亮氨酸-15N
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of L-[15N] amino acids with glucose dehydrogenase and galactose mutarotase as NADH regenerating system

  摘要：

  我们开发了一种高效的立体特异性酶促合成方法，通过将亮氨酸脱氢酶和葡萄糖脱氢酶/半乳糖异构酶催化的反应耦合，从相应的α-酮酸中合成L-[15N]-缬氨酸、L-[15N]-亮氨酸、L-[15N]-正缬氨酸、L-[15N]-正亮氨酸和L-[15N]-异亮氨酸。该方法产量高，成本低，易于操作，易于监控，且合成规模（1-10g）大。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1496

文献信息

• Effects of deuteration on solid-state NMR spectra of single peptide crystals and oriented protein samples
  作者：Zheng Long、Sang Ho Park、Stanley J. Opella

  DOI：10.1016/j.jmr.2019.106613

  日期：2019.12

  Extensive deuteration can be used to simplify NMR spectra by "diluting" and minimizing the effects of the abundant 1H nuclei. In solution-state NMR and magic angle spinning solid-state NMR of proteins, perdeuteration has been widely applied and its effects are well understood. Oriented sample solid-state NMR of proteins, however, is at a much earlier stage of development. In spite of the promise of

  通过“稀释”和最小化丰富的 1H 核的影响，可以使用广泛的氘代来简化 NMR 谱。在蛋白质的溶液态 NMR 和魔角旋转固态 NMR 中，氘化已被广泛应用，其影响已被很好地理解。然而，蛋白质的定向样品固态 NMR 处于开发的早期阶段。尽管这种方法很有前景，但样品氘化的影响在很大程度上是未知的。在这里，我们通过仔细检查在完全质子化和过氘化样品上获得的结果的差异，绘制出过氘化对对齐样品的固态 NMR 光谱的影响，其中所有碳位点分别具有 1H 或 2H 键合。2H 和 15N 标记的样品在 1H2O 溶液中进行反交换，使得酰胺 15N 位点具有键合的 1H。比较了肽单晶以及膜蛋白在 15N 化学位移、1H 化学位移和 1H-15N 偶极耦合频率维度中的线宽，膜蛋白与双层中的磷脂一起排列，它们的法线垂直于磁场方向. 值得注意的是，在完全质子化和过氘化的样品之间没有发现线宽差异。然而，在缺乏有效的 1H-1H
• Chemo-enzymatic syntheses of isotopically labelled L-amino acids
  作者：Nicholas M. Kelly、Bridget C. O'Neill、John Probert、Gordon Reid、Rosamund Stephen、Ting Wang、Christine L. Willis、Peter Winton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78265-7

  日期：1994.8

  L-Alanine labelled with carbon-13 and nitrogen-15 has been prepared in good yield and high optical purity from achiral precursors using alanine dehydrogenase This versatile approach may be simply adapted for the preparation of a range of isotopically labelled amino acids and efficient syntheses of [15N]-labelled serine, valine, leucine and phenylalanine are described.

  使用丙氨酸脱氢酶从非手性前体中以高收率和高光学纯度制备了用碳13和氮15标记的L-丙氨酸。描述了[ 15 N]标记的丝氨酸，缬氨酸，亮氨酸和苯丙氨酸。
• Stereoselective synthesis of stable isotope-labeled L-α-amino acids: Electrophilic amination of Oppolzer's acyl sultams in the synthesis of L-[15N]alanine, L-[15N]valine, L-[15N]leucine, L-[15N]phenylalanine and L-[1-13C, 15N]valine
  作者：Siegfried N. Lodwig、Clifford J. Unkefer

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199603)38:3<239::aid-jlcr831>3.0.co;2-e

  日期：1996.3

  Using 1-chloro-1-[N-15]nitrosocyclohexane, we have prepared five L-[alpha-N-15]amino acids. The stereoselective electophillic hydroxyamination of (S)-acylbornane-10,2-sultams, followed by Zn-o/H+ reduction, and alkaline cleavage of the chiral auxiliary, gave the amino acids in 97.2-99.5% e.e. By starting with labeled (S)-acylbornane-10,2-sultams this stereoselective route could be to prepare many C-13 and/or N-15 isotopomers of alpha-amino acids.
• 2D separated-local-field spectra from projections of 1D experiments
  作者：Kresten Bertelsen、Jan M. Pedersen、Niels Chr. Nielsen、Thomas Vosegaard

  DOI：10.1016/j.jmr.2006.10.005

  日期：2007.2

  A novel procedure for reconstruction of 2D separated-local-field (SLF) NMR spectra from projections of ID NMR data is presented. The technique, dubbed SLF projection reconstruction from one-dimensional spectra (SLF-PRODI), is particularly useful for uniaxially oriented membrane protein samples and represents a fast and robust alternative to the popular PISEMA experiment which correlates H-1-N-15 dipole-dipole couplings with N-15 chemical shifts. The different ID projections in the SLF-PRODI experiment are obtained from 1D spectra recorded under influence of homonuclear decoupling sequences with different scaling factors for the heteronuclear dipolar couplings. We demonstrate experimentally and numerically that as few as 2-4 1D projections will normally be sufficient to reconstruct a 2D SLF-PRODI spectrum with a quality resembling typical PISEMA spectra, leading to significant reduction of the acquisition time. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.
• High-Resolution Heteronuclear Dipolar Solid-State NMR Spectroscopy
  作者：C.H. Wu、A. Ramamoorthy、S.J. Opella

  DOI：10.1006/jmra.1994.1169

  日期：1994.8