L-别异亮氨酸 | 1509-34-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 异亮氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-别异亮氨酸
• 中文别名: 别异亮氨酸；(2S,3R)-2-氨基-3-甲基戊酸；L-ALLO-异亮氨酸； (2S,3R)-2-氨基-3-甲基戊酸
• 英文名称: D-allo-isoleucine
• 英文别名: L-allo-isoleucine；alloisoleucine；L-allo-Ile；(2S,3R)-2-azaniumyl-3-methylpentanoate
• CAS: 1509-34-8
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00066446
• 分子量: 131.175
• InChiKey: AGPKZVBTJJNPAG-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 熔点：
  ~285 °C
• 沸点：
  225.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2930 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微加热）、水（轻微超声处理）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  134.45 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: stepped-field]
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，目前没有已知的危险反应，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1,3
• 海关编码：
  29224985
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具备良好的通风或排气设施。

SDS

L-别异亮氨酸 修改号码：5.3

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模块 1. 化学品
产品名称： L-Alloisoleucine
修改号码： 5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： L-别异亮氨酸
百分比： >95.0%(T)
CAS编码： 1509-34-8
俗名： L-allo-Isoleucine
分子式： C6H13NO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
L-别异亮氨酸 修改号码：5.3

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 272°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-rat LD50:6954 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: BA2933000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

L-别异亮氨酸主要用于生化研究。

生物活性

L-Alloisoleucine 是一种支链氨基酸，是 L-异亮氨酸的立体异构体。虽然其在人血浆中的水平较低，但它是常见成分之一。

靶点

Human Endogenous Metabolite

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	isoleucine	443-79-8	C6H13NO2	131.175
  ——	isoleucine	——	C6H13NO2	131.175
  L-异亮氨酸	L-isoleucine	73-32-5	C6H13NO2	131.175
  D-异亮氨酸	D-Isoleucine	319-78-8	C6H13NO2	131.175
  L-正缬氨酸	L-Norvaline	6600-40-4	C5H11NO2	117.148
  L-异-异亮氨酸乙酯	L-alloisoleucine ethyl ester	44975-82-8	C8H17NO2	159.228
  ——	N-formyl-L-alloisoleucine	911438-83-0	C7H13NO3	159.185
  (R)-3-甲基戊酸	(R)-3-methylpentanoic acid	16958-25-1	C6H12O2	116.16
  ——	(2S,3R)-(+)-2-Amino-3-methylpent-4-enoic acid	249553-80-8	C6H11NO2	129.159

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  L-异亮氨酸	L-isoleucine	73-32-5	C6H13NO2	131.175
  D-异亮氨酸	D-Isoleucine	319-78-8	C6H13NO2	131.175
  D-别异亮氨酸	D-Alloisoleucin	1509-35-9	C6H13NO2	131.175
  ——	L-isoleucine methyl ester	——	C7H15NO2	145.202
  L-异-异亮氨酸乙酯	L-alloisoleucine ethyl ester	44975-82-8	C8H17NO2	159.228
  ——	(2S,3S)-β-hydroxyisoleucine	——	C6H13NO3	147.174
  ——	N-formyl-L-alloisoleucine	911438-83-0	C7H13NO3	159.185
  ——	N-formyl-D-alloisoleucine	911438-84-1	C7H13NO3	159.185
  ——	dimethyl-L-alloisoleucine	143057-92-5	C8H17NO2	159.228
  ——	(2S,3R)-2-amino-3-methylpentan-1-ol	88996-94-5	C6H15NO	117.191

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-别异亮氨酸 在 recombinant isomerase DsaE domain from Streptomyces scopuliridis SCSIO ZJ₄₆ 、 recombinant pyridoxal 5′-phosphate (PLP)-linked aminotransferase DsaD domain from Streptomyces scopuliridis SCSIO ZJ46 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 L-异亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Deciphering the Biosynthetic Origin of l-allo-Isoleucine

  摘要：

  The nonproteinogenic amino acid L-allo-isoleucine (L-allo-Ile) is featured in an assortment of life forms comprised of, but not limited to, bacteria, fungi, plants and mammalian systems including Homo sapiens. Despite its ubiquity and functional importance, the specific origins of this unique amino acid have eluded characterization. In this study, we describe the discovery and characterization of two enzyme pairs consisting of a pyridoxal 5'-phosphate (PLP)-linked aminotransferase and an unprecedented isomerase synergistically responsible for the biosynthesis of L-allo-Ile from L-isoleucine (L-Ile) in natural products. DsaD/DsaE from the desotamide biosynthetic pathway in Streptomyces scopuliridis SCSIO ZJ46, and MfnO/MfnH from the marformycin biosynthetic pathway in Streptomyces drozdowiczii SCSIO 10141 drive L-allo-Ile generation in each respective system. In vivo gene inactivations validated the importance of the DsaD/DsaE pair and MfnO/MfnH pair in L-allo-Ile unit biosynthesis. Inactivation of PLP-linked aminotransferases DsaD and MfnO led to significantly diminished desotamide and marformycin titers, respectively. Additionally, inactivation of the isomerase genes dsaE and mfnH completely abolished production of all containing metabolites in both biosynthetic pathways. Notably, in vitro biochemical assays revealed that DsaD/DsaE and MfnO/MfnH each catalyze a bidirectional reaction between L-allo-Ile and Site-directed mutagenesis experiments revealed that the enzymatic reaction involves a PLP-linked ketimine intermediate and uses an arginine residue from the C-terminus of each isomerase to epimerize the amino acid beta-position. Consequently, these data provide important new insight into the origins of Lallo-Ile in natural products with medicinal potential and illuminate new possibilities for biotool development.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11380
• 作为产物：
  描述：

  isoleucine 在 penicillin G acylase from Achromobacter sp. CCM 4824 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 L-别异亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Resolution of α/β-amino acids by enantioselective penicillin G acylase from Achromobacter sp .

  摘要：

  Penicillin G acylases (PGAs) are enantioselective enzymes catalyzing a hydrolysis of stable amide bond in a broad spectrum of substrates. Among them, derivatives of alpha- and beta-amino acids represent a class of compounds with high application potential. PGA(Ec) from Escherichia coil and PGA(A) from Achromobacter sp. CCM 4824 were used to catalyze enantioselective hydrolyses of seven selected N-phenylacetylated alpha/beta-amino acid racemates. The PGA(A) showed higher stereoselectivity for enantiomers of N-PhA-beta-homoleucine, N-PhAc-alpha-tert-leucine and N-PhAc-beta-leucine. To study the mechanism of enantiodiscrimination on molecular level, we have constructed a homology model of PGA(A) that was used in molecular docking experiments with the same substrates. In-silico experiments successfully reproduced the data from experimental enzymatic resolutions confirming validity of employed modeling protocol. We employed this protocol to evaluate enantiopreference of PGA(A) towards seven new substrates with application potential. For five of them, high enantioselectivity of PGA(A) was predicted. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2015.09.008

文献信息

• Efficient Assembly of Iminodicarboxamides by a “Truly” Four-Component Reaction
  作者：Kareem Khoury、Mantosh K. Sinha、Tadamichi Nagashima、Eberhardt Herdtweck、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/anie.201205366

  日期：2012.10.8

  Mix and match: Similar to a galaxy consisting of millions of stars, a multicomponent reaction (MCR) system can result in millions of compounds. The MCR of α‐amino acids, oxo components, isocyanides, and amines leads to numerous and diverse compounds, thus having enormous potential for drug discovery or catalyst screening.

  混合搭配：类似于由数百万颗恒星组成的星系，多组分反应 (MCR) 系统可以产生数百万种化合物。α-氨基酸、含氧组分、异氰化物和胺的 MCR 导致产生大量不同的化合物，因此在药物发现或催化剂筛选方面具有巨大的潜力。
• [EN] CONJUGATES FOR TREATING DISEASES<br/>[FR] CONJUGUÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：ENDOCYTE INC

  公开号：WO2016148674A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present disclosure relates to pyrrolobenzodiazepine (PBD) prodrugs and conjugates thereof. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions of the conjugates described herein, methods of making and methods of using the same.

  本公开涉及吡咯苯并二氮杂环（PBD）前药及其结合物。本公开还涉及所述结合物的药物组合物，制备方法和使用方法。
• C-terminal modified oxamyl dipeptides as inhibitors of the ICE-ced-3 family of cysteine proteases
  申请人：——

  公开号：US20020042376A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  This invention is directed to novel oxamyl dipeptide ICE/ced-3 family inhibitor compounds. The invention is also directed to pharmaceutical compositions containing these compounds, as well as to the use of such compositions in the treatment of patients suffering inflammatory, autoimmune and neurodegenerative diseases, for the prevention of ischemic injury, and for the preservation of organs that are to undergo a transplantation procedure.

  这项发明涉及新型的oxamyl二肽ICE/ced-3家族抑制剂化合物。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及在治疗患有炎症性、自身免疫和神经退行性疾病的患者中使用这些组合物，用于预防缺血性损伤，并用于保存即将进行移植手术的器官。
• [EN] LEVORPHANOL PRODRUGS AND PROCESSES FOR MAKING AND USING THEM<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE LEVORANOL ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：KEMPHARM INC

  公开号：WO2018191472A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The presently described technology provides compositions of one or more of oxoacids, polyethylene glycols, and vitamin compounds chemically conjugated to levorphanol ((-)-17-methylmorphinan-3-ol) to form novel prodrugs and compositions of levorphanol.

  目前描述的技术提供了一种或多种羟基酸、聚乙二醇和维生素化合物与左旋吗啡醇((-)-17-甲基吗啡-3-醇)在化学上结合形成新型前药和左旋吗啡的组合物。
• Method and compositions for identifying anti-HIV therapeutic compounds
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US20040121316A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Methods are provided for identifying anti-HIV therapeutic compounds substituted with carboxyl ester or phosphonate ester groups. Libraries of such compounds are screened optionally using the novel enzyme GS-7340 Ester Hydrolase. Compositions and methods relating to GS-7340 Ester Hydrolase also are provided.

  提供了一种鉴定含有羧酸酯或磷酸酯基团抗HIV治疗化合物的方法。可以选择使用新型酶GS-7340酯水解酶筛选这类化合物的文库。还提供了与GS-7340酯水解酶相关的组合物和方法。