L-丙氨酸 7-氨基-4-甲基香豆素 | 77471-41-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-丙氨酸 7-氨基-4-甲基香豆素
• 中文别名: L-丙氨酰4-甲基香豆素-7-胺；(2S)-2-氨基-N-(4-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基)丙酰胺；L-丙氨酸7-氨基-4-甲基香豆素
• 英文名称: L-alanine-4-methylcoumaryl-7-amide
• 英文别名: Ala-MCA；Ala-7-amido-4-methylcoumarin；Ala-AMC；(S)-2-Amino-N-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)propanamide；(2S)-2-amino-N-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)propanamide
• CAS: 77471-41-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: IWSOXHMIRLSLKT-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2932209090
• 储存条件：
  -15°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-丙氨酸 7-氨基-4-甲基香豆素 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-Amino-N-[(S)-1-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-ylcarbamoyl)-ethyl]-propionamide
  参考文献：
  名称：

  A Judgment on Postmortem Aging inLongissimus DorsiBased on a Peptide Substrate Library

  摘要：

  我们尝试开发一种方法，通过使用荧光底物检测猪背最长肌（LD）中的蛋白酶活性，来简易有效地确定猪背最长肌死后老化的程度。利用这些底物检测到的蛋白酶活性的变化，用于衡量LD肌肉随时间的变化。在确定LD肌肉内的变异时，我们发现硬度的变化与荧光强度之间存在强烈的正相关，这些荧光强度是针对Ac-Ala-MCA、Ac-Met-MCA、Ac-Ser-MCA、Ac-Thr-MCA和Ac-Ala-Phe-MCA的（P<0.005），同时也发现总游离氨基酸量的变化与Ac-Ala-MCA、Ac-Met-MCA、Ac-Ser-MCA、Ac-Thr-MCA和Ac-Ala-Phe-MCA之间存在强烈的负相关（P<0.001）。我们还观察到，游离的Ala、Arg、Lys、Leu、Met、Phe和Tyr的量的变化与针对Ala、Arg、Lys、Leu、Met、Phe和Tyr-MCA的荧光强度之间存在负相关（P<0.001）。

  DOI：

  10.1271/bbb.60208
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-4-甲基香豆素 在 哌啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-丙氨酸 7-氨基-4-甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  A Judgment on Postmortem Aging inLongissimus DorsiBased on a Peptide Substrate Library

  摘要：

  我们尝试开发一种方法，通过使用荧光底物检测猪背最长肌（LD）中的蛋白酶活性，来简易有效地确定猪背最长肌死后老化的程度。利用这些底物检测到的蛋白酶活性的变化，用于衡量LD肌肉随时间的变化。在确定LD肌肉内的变异时，我们发现硬度的变化与荧光强度之间存在强烈的正相关，这些荧光强度是针对Ac-Ala-MCA、Ac-Met-MCA、Ac-Ser-MCA、Ac-Thr-MCA和Ac-Ala-Phe-MCA的（P<0.005），同时也发现总游离氨基酸量的变化与Ac-Ala-MCA、Ac-Met-MCA、Ac-Ser-MCA、Ac-Thr-MCA和Ac-Ala-Phe-MCA之间存在强烈的负相关（P<0.001）。我们还观察到，游离的Ala、Arg、Lys、Leu、Met、Phe和Tyr的量的变化与针对Ala、Arg、Lys、Leu、Met、Phe和Tyr-MCA的荧光强度之间存在负相关（P<0.001）。

  DOI：

  10.1271/bbb.60208

文献信息

• Novel phenoxazinone derivatives as enzyme substrates and use thereof as indicator in the detection of microorganisms with peptidase activity
  申请人：James Arthur

  公开号：US20060121551A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The present invention relates to novel enzymatic substrates with the following general formula: where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A and X are as defined in claim 1, the reaction media comprising the same and the use thereof for the detection and/or identification and/or quantification of microorganisms expressing at least one peptidase activity.

  本发明涉及具有以下一般公式的新型酶底物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和X如权利要求1所定义，反应介质包括相同的成分以及其用于检测和/或鉴定和/或定量表达至少一种肽酶活性的微生物的用途。
• Structural and functional highlights of methionine aminopeptidase 2 from Leishmania donovani
  作者：Saleem Yousuf Bhat、Arijit Dey、Insaf A. Qureshi

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2018.04.090

  日期：2018.8

  a Ki value of 0.86 μM. Further, structural studies with circular dichroism (CD) showed an increase in the α-helical and β-sheet contents and a decrease in random coils in LdMAP2 upon interactions with both bestatin and fluorogenic substrates. Finally, structural studies pointed out key differences in the structure of LdMAP2 and HsMAP2 and their interactions with inhibitor bestatin, Ala-AMC, Leu-AMC

  蛋氨酸氨基肽酶2（MAP2）是多形利什曼原虫凋亡的主要调节剂，也是新型抗疟原虫药的设计和合成的潜在候选者。将LdMAP2基因克隆到pET28a（+）-SUMO载体中，在大肠杆菌中表达，然后通过色谱法纯化。发现它是一种单体，并且由于其对合成底物的活性具有二价金属离子，其中Co（II），Mg（II），Mn（II）和Ni（II）是主要的活化剂。此外，Ca（II）显示出最紧密的结合，K m值为124.7±9.2μM，而Co（II）被证明是最有效的催化方法，k cat值为128.1±4 min -1。发现天然存在的氨基肽酶B抑制剂Bestatin是具有K i的LdMAP2的有效抑制剂。值为0.86μM。此外，具有圆二色性（CD）的结构研究表明，与Bestatin和荧光底物相互作用时，LdMAP2中的α-螺旋和β-折叠含量增加，而无规卷曲减少。最后，结构研究指出了LdMAP2和HsMAP2在结构上的关
• Mutations of key substrate binding residues of leishmanial peptidase T alter its functional and structural dynamics
  作者：Saleem Yousuf Bhat、Insaf Ahmed Qureshi

  DOI：10.1016/j.bbagen.2019.129465

  日期：2020.1

  carries broad substrate specificity with best cleavage preference for peptides carrying alanine at the P1 position. Peptidomimetics amastatin and actinonin occupied S1 pocket by competing with the substrate for binding to active site and inhibited PepT potently, while arphamenine A and bestatin were less effective inhibitors. We further show that the mutation of conserved substrate binding residues (T364

  背景 M20氨基肽酶（例如肽酶T（PepT））在蛋白质降解途径的最终阶段涉及寡肽的水解，以维持营业额。因此，对PepT的特异性抑制作用对于新型下一代抗真菌药的开发很有效。这项工作描述了金属依赖性，底物偏好和对PepT的抑制，并详细证明了其两个保守的底物结合残基的作用。 方法 使用肽底物和拟肽抑制剂的方案纯化和鉴定PepT。用一系列生化，生物物理和结构生物学方法对残基T364和N378进行突变和表征。 结果 PepT序列带有M20肽酶典型的保守基序，我们的生物化学工作表明，这种胞质酶具有广泛的底物特异性，对在P 1位置带有丙氨酸的肽具有最佳的切割偏好。拟肽类阿马他汀和肌动蛋白通过与底物竞争结合到活性位点而占据了S 1口袋，并有效抑制了PepT，而香菜碱A和Bestatin的抑制作用较差。我们进一步表明，保守的底物结合残基（T364和N378）向丙氨酸的突变影响了结构，降低了底物结合并改变了这种二聚酶的酰胺分解活性。
• Coumarin-Based Dual Inhibitors of Human Carbonic Anhydrases and Monoamine Oxidases Featuring Amino Acyl and (Pseudo)-Dipeptidyl Appendages: In Vitro and Computational Studies
  作者：Mariangela Agamennone、Marialuigia Fantacuzzi、Simone Carradori、Anél Petzer、Jacobus P. Petzer、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran、Grazia Luisi

  DOI：10.3390/molecules27227884

  日期：——

  progression of many types of cancer is well acknowledged, and more recently human monoamine oxidases (hMAOs) A and B have been found important contributors to tumor development and aggressiveness. With a view of an enzymatic dual-blockade approach, in this investigation, new coumarin-based amino acyl and (pseudo)-dipeptidyl derivatives were synthesized and firstly evaluated in vitro for inhibitory activity and

  人碳酸酐酶 (hCA) IX/XII 在许多类型癌症的发病机制和进展中的作用已得到公认，最近发现人单胺氧化酶 (hMAO) A 和 B 对肿瘤的发展和侵袭性具有重要贡献。鉴于酶促双重阻断方法，在本研究中，合成了新的基于香豆素的氨基酰基和（假）-二肽基衍生物，并首先在体外评估了对膜结合和胞质 hCAs 的抑制活性和选择性（hCA IX /XII 超过 hCA I/II) 以及 hMAO，以估计它们作为抗癌剂的潜力。从头开始随后进行了肽-香豆素缀合物的设计，涉及将广泛探索的香豆素核与天然或修饰肽的独特生物物理和结构特性相结合。所有化合物都显示出对膜锚定 hCA 的纳摩尔抑制活性，同时它们无法阻断普遍存在的 CA I 和 II 亚型。讨论了与有效和选择性 CA 抑制活性相关的结构特征，并发现建模研究支持生物学数据。观察到 hMAO 的较低效力抑制，大多数化合物显示出对 hMAO-A 的优先抑制。最有效的配体（6和16)
• Rapid and sensitive low pressure enzyme detection and measurement system
  申请人：BioControl Systems, Incorporated

  公开号：EP0335354A2

  公开（公告）日：1989-10-04

  There is disclosed a process and a device for detecting and measuring (1) the amount of enzyme present as a detecting system following a nucleic acid hybridization reaction or immunoreaction; (2) the level and activity of free enzyme in a biological sample; (3) the level of enzyme from contaminating microorganisms present in a sample; and (4) enzymes from pure culture isolates for microbial identification and antimicrobial susceptibility testing.

  本发明公开了一种工艺和装置，用于检测和测量：(1) 核酸杂交反应或免疫反应后作为检测系统存在的酶量；(2) 生物样品中游离酶的含量和活性；(3) 样品中污染微生物的酶含量；(4) 纯培养分离物中的酶，用于微生物鉴定和抗菌药物敏感性测试。