L-亮氨酸-2-D1 | 89836-93-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 亮氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-亮氨酸-2-D1
• 英文名称: (S)-α-deuterated leucine
• 英文别名: α-deutero-L-leucine；α-D-L-leucine；(S)-2-[2H1]-Leu；L-leucine-2-d；L-leucine；α-d₁-leucine；L-Leucine-2-D1；(2S)-2-amino-2-deuterio-4-methylpentanoic acid
• CAS: 89836-93-1
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 132.167
• InChiKey: ROHFNLRQFUQHCH-VXNMYXNSSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  1

制备方法与用途

L-亮氨酸-d1是氘标记的L-亮氨酸。L-亮氨酸是一种必需的支链氨基酸（BCAA），可以激活mTOR信号通路。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-亮氨酸-2-D1 在 碳酸氢钠 、 2,6-二氯苯甲酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用位置异构体、氘标记和分子动力学模拟探索肽中的自由基迁移途径

  摘要：

  理解肽中自由基定向解离的关键之一是详细了解介导自由基迁移的因素。肽基可以通过多种方式产生；然而，在大多数情况下，最初产生的自由基必须迁移到其他位置以促进断裂，例如骨架裂解或侧链丢失。本文通过比较邻位、间位和对位的结果来检查自由基迁移的动力学几种肽的-苯甲酰基位置异构体。由几个正交自由基引发剂产生的受限环肽的异构体也被探测为电荷状态的函数。累积起来，结果表明自由基位置的微小变化可以显着影响自由基迁移，肽的整体结构灵活性也是一个重要的控制因素。对邻位与间位或对位敏感的肽 RGYALG 的一个特别有趣的途径一组氘标记的肽完全绘制了取代。然后，这些数据用于优化基于分子动力学的模拟中的参数，随后用于进一步深入了解对自由基迁移动力学影响最大的结构基础。 在新窗口中打开图片

  DOI：

  10.1007/s13361-012-0540-6
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 氘 作用下， 以 重水 为溶剂， 55.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 L-亮氨酸-2-D1
  参考文献：
  名称：

  对映Ç ？使用钌纳米催化剂进行H活化

  摘要：

  CH键的活化彻底改变了现代合成化学。但是，没有一般的策略对映ç  ^ h激活已经发展到日期。我们在本文中报道了对映体特异性CH活化反应，然后在立体发生中心掺入氘。机理研究表明，定向杂原子α位的选择性是由四元双金属环作为关键中间体产生的。这项工作为在纳米粒子上进行新型分子化学铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201504554

文献信息

• Development and Scale-Up of Stereoretentive α-Deuteration of Amines
  作者：Alessia Michelotti、Fabien Rodrigues、Maxime Roche

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00227

  日期：2017.11.17

  has been developed using ruthenium on carbon catalyst, hydrogen gas at atmospheric pressure, and deuterium oxide as a source of deuterium. The process was successfully scaled-up, avoiding the use of expensive and sensitive catalyst and avoiding the use of deuterium gas under pressure. High deuterium incorporation and high yield of labeled compounds were obtained by a simple filtration process.

  已经开发了使用碳载钌催化剂，大气压氢气和氧化氘作为氘源的氨基酸和胺的立体保持氘化方法。该方法已成功扩大规模，避免了使用昂贵且敏感的催化剂，并且避免了在压力下使用氘气。通过简单的过滤过程可获得高氘掺入率和高产率的标记化合物。
• Synthesis of Enantioenriched α-Deuterated α-Amino Acids Enabled by an Organophotocatalytic Radical Approach
  作者：Peng Ji、Yueteng Zhang、Yue Dong、He Huang、Yongyi Wei、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00154

  日期：2020.2.21

  preparation of diverse, enantioenriched α-deuterated α-amino acids. Distinct from the well-established two-electron transformations, this radical-based strategy offers the unrivaled capacity of the convergent unification of readily accessible feedstock carboxylic acids and a chiral methyleneoxazolidinone fragment and the simultaneous highly diastereo-, chemo-, and regioselective incorporation of deuterium

  已经开发出一种温和的，通用的有机光氧化还原方案，用于制备多种对映体富集的α-氘代α-氨基酸。与公认的双电子转化不同，这种基于自由基的策略提供了无与伦比的能力，可轻松获得的原料羧酸和手性亚甲基恶唑烷酮片段的融合统一，以及氘的高度非对映，化学和区域选择性同时引入。此外，该方法解决了将空间需求侧链安装到α-氨基酸中的长期挑战。
• Preparation of α-deuterated L-amino acids using E.coli B/It7-A cells containing tryptophanase
  作者：N.G. Faleev、S.B. Ruvinov、M.B. Saporovskaya、V.M. Belikov、L.N. Zakomyrdina、I.S. Sakharova、Yu.M. Torchinsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97240-x

  日期：1990.1

  A convenient method of preparation of α-deuterated L-amino acids via stereospecific isotope exchange in D2O catalyzed by lyophilized B/It7-A cells abundant in tryptophanase is reported

  报道了一种通过富含色氨酸酶的冻干B / It7-A细胞催化的D 2 O中立体定向同位素交换制备α-氘代L-氨基酸的简便方法
• Enantioselective synthesis of α-deuterium labelled chiral α-amino acids via dynamic kinetic resolution of racemic azlactones
  作者：Joong-Suk Oh、Kyung Il Kim、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/c1ob06319g

  日期：——

  Catalytic dynamic kinetic resolution (DKR) of racemic azlactones with EtOD using squaramide-based dimeric cinchona alkaloid organocatalysts is shown to be a highly effective strategy for the preparation of enantiomerically pure α-deuterated chiral α-amino acids.

  使用基于方胺的二聚体金鸡纳生物碱有机催化剂，用EtOD催化消旋二氢内酯的动态动力学拆分（DKR）是制备对映体纯的α-氘代手性α-氨基酸的高效策略。
• 一种氘代吡咯烷酮衍生物、药物组合物及其用途
  申请人：湖南南新制药股份有限公司

  公开号：CN113527265B9

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明涉及一种氘代吡咯烷酮衍生物及其制备的方法，还涉及应用其及其药物组合物治疗和预防代谢紊乱相关疾病的用途，本发明属于医药领域。