L-叔亮氨酸乙酯盐酸盐 | 144054-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-叔亮氨酸乙酯盐酸盐
• 英文名称: (S)-tert-leucine ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: (S)-ethyl 2-amino-3,3-dimethylbutanoate hydrochloride；ethyl (2S)-2-amino-3,3-dimethylbutanoate;hydrochloride
• CAS: 144054-74-0
• 化学式: C₈H₁₇NO₂*ClH
• mdl: MFCD22196538
• 分子量: 195.689
• InChiKey: JSLXQBBNYLYHHV-FYZOBXCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 L-叔亮氨酸乙酯盐酸盐 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以67%的产率得到(S)-2-amino-3,3-dimethyl-1,1-diphenyl-1-butanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  非手性酮的对映选择性催化硼烷还原：由（S）-叔亮氨酸和（S）-氮杂环丁烷羧酸制备的新型催化剂的合成与应用

  摘要：

  摘要 在同手性氨基醇 1-3 作为对映选择性催化剂的存在下，用硼烷对前手性酮进行对映控制还原，得到相应的仲醇，其光学产率为中等至高（69 至 >99%）。

  DOI：

  10.1080/00397919208019066

文献信息

• Modular Synthesis of Unnatural Peptides via Rh(III)-Catalyzed Diastereoselective Three-Component Carboamidation Reaction
  作者：Christopher W. Lamartina、Cassandra A. Chartier、Sumin Lee、Neel H. Shah、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.2c10793

  日期：2023.1.18

  substrate scope and is compatible with a wide array of protected amino acid residues that are utilized in Fmoc solid phase peptide synthesis. The methodology is applied to the synthesis of six diastereomeric proteasome inhibitor analogs, as well as the ligation of two 10-mer oligopeptides to construct a 21-mer polypeptide with an unnatural phenylalanine residue at the center.

  在此，我们报告了一种模块化肽连接方法，该方法在温和条件下，在 Rh(III) 催化的促进下，偶联二恶唑酮、芳基硼酸和丙烯酰胺，以非对映选择性方式构建酰胺键。通过将一个肽的 C 端转化为二恶唑酮，将第二个肽的 N 端转化为丙烯酰胺，这两部分可以通过芳基硼酸桥接，在连接点构建非天然苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸残基其相应的d -立体中心的非对映选择性。该反应表现出优异的官能团耐受性和较大的底物范围，并且与 Fmoc 固相肽合成中使用的各种受保护的氨基酸残基兼容。该方法适用于合成六种非对映体蛋白酶体抑制剂类似物，以及连接两个 10 聚体寡肽以构建中心具有非天然苯丙氨酸残基的 21 聚体多肽。
• Enantioselective Catalytic Borane Reductions of Achiral Ketones: Synthesis and Application Of New Catalysts Prepared from<i>(S)-Tert</i>-Leucine and (<i>S</i>)-Azetidinecarboxylic Acid
  作者：W. Behnen、Ch. Dauelsberg、S. Wallbaum、J. Martens

  DOI：10.1080/00397919208019066

  日期：1992.8

  Abstract Enantiocontrolled reduction of prochiral ketones with borane in the presence of homochiral amino alcohols 1—3 as enantioselective catalysts afforded the corresponding secondary alcohols in moderate to high (69 to >99 %) optical yields.

  摘要 在同手性氨基醇 1-3 作为对映选择性催化剂的存在下，用硼烷对前手性酮进行对映控制还原，得到相应的仲醇，其光学产率为中等至高（69 至 >99%）。