L-叠氮亮氨酸盐酸盐 | 1454334-76-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-叠氮亮氨酸盐酸盐
• 英文名称: N-ε-azido-L-lysine hydrochloride
• 英文别名: 6-azidolysine hydrochloride；(S)-2-Amino-6-azidohexanoic acid hydrochloride；(2S)-2-amino-6-azidohexanoic acid;hydrochloride
• CAS: 1454334-76-9
• 化学式: C₆H₁₂N₄O₂*ClH
• 分子量: 208.648
• InChiKey: RCEAACZNVVRXSJ-JEDNCBNOSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.83
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性

L-Azidonorleucine hydrochloride 是一种非天然氨基酸，用作 Methionine 的替代物。它可用于标记哺乳动物细胞蛋白，并鉴定多种甲硫酰基-tRNA 合成酶 (MetRS) 突变体。

体外研究

转染了 pMaRSC 质粒的 CHO 细胞，在添加 L-Azidonorleucine (Anl; 浓度 1.5 mM；孵育 6 小时) 后被固定、透化，并用 alkyne-TAMRA 治疗。观察到 TAMRA 发射光仅在 mCherry 表达细胞中存在，这与 Anl 在细胞蛋白质中的选择性掺入一致。

体内研究

通过饮用水给予 L-Azidonorleucine (ANL)，推荐每日每公斤体重摄入 0.9 mg/天持续 21 天以标记和鉴定大脑神经元群体。对于其他细胞类型，可能需要较低剂量或较短的标记时间。如果通过腹腔注射 (i.p.) 给予 L-Azidonorleucine，建议在 4-400 mM 的范围内测试不同剂量。推荐每天一次给予 400 mM 剂量（每次给药体积：10 ml/kg）连续 7 天以标记某些神经元群体（如海马体的兴奋性神经元）。对于其他细胞类型或需要较长标记时间的情况，可以考虑使用较低剂量 (例如 4 mM)。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-叠氮亮氨酸盐酸盐 、 n-Dodecylpropiolate 在 苯乙烯 、 正十六烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A molecular “screw-clamp”: accelerating click reactions in miniemulsions

  摘要：

  使用微乳液方法加速Huisgen炔-叠氮化物环加成反应，并通过NMR技术监测，表明界面具有作为“分子螺丝钳”工作的潜力。

  DOI：

  10.1039/c4cc04119d
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 triflic azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 L-叠氮亮氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Native chemical ubiquitination using a genetically incorporated azidonorleucine

  摘要：

  一个基因上编码的偶氮亮氨酸作为赖氨酸的前体，通过辅助基团对重组蛋白进行位点选择性泛素化。

  DOI：

  10.1039/c4cc03721a

文献信息

• [EN] METHOD OF TREATMENT FOR SOLID TUMORS CONTAINING HYPOXIA AND/OR STROMA FEATURES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DE TUMEURS SOLIDES CONTENANT DES CARACTÉRISTIQUES D'HYPOXIE ET/OU DE STROMA
  申请人：UNIV WAYNE STATE

  公开号：WO2019133914A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  Advancements in solid tumor (e.g., renal cell carcinoma) treatments and imaging are described. The advancements are based on nanoformulations that: (i) overcome deliverability issues associated with anti-cancer compounds; (ii) have increased targeted delivery to tumors, and hypoxic cores of tumors due to the presence of targeting ligands; (iii) have increased delivery to the hypoxic cores of tumors due to engineered shapes; (iv) provide synergistic treatment combinations; and/or (v) overcome cancer cell resistance to therapeutic treatments.

  介绍了实体瘤（如肾细胞癌）治疗和成像方面的进展。这些进展基于纳米制剂，可以：（i）克服与抗癌化合物相关的输送问题；（ii）由于存在靶向配体，增加对肿瘤和肿瘤低氧核心的定向输送；（iii）由于工程形状，增加对肿瘤低氧核心的输送；（iv）提供协同治疗组合；和/或（v）克服癌细胞对治疗的抵抗。