L-丝氨酸-15N | 59935-32-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-丝氨酸-15N
• 英文名称: <(15)N>-L-serine
• 英文别名: ¹⁵N-L-serine；¹⁵N-serine；N¹⁵-serine；L-[¹⁵N]serine；L-Serine-15N；(2S)-2-(15N)azanyl-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 59935-32-9
• 化学式: C₃H₇NO₃
• 分子量: 106.087
• InChiKey: MTCFGRXMJLQNBG-GZPBOPPUSA-N

物化性质

• 溶解度：
  碱性溶液（微溶），水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-丝氨酸-15N 在 乙二胺四乙酸 、 RNase inhibitor 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 valanimycin
  参考文献：
  名称：

  细菌氧化偶氮生物合成的保守酶级联

  摘要：

  氧化偶氮化合物表现出广泛的生物活性并具有独特的化学性质。尽管人们对氧化偶氮代谢物的生物合成机制相当感兴趣，但氧化偶氮键形成的酶促基础在很大程度上仍然是个谜。在这项研究中，我们揭示了在缬氨霉素生物合成中构建氧化偶氮键的酶级联。我们的研究表明，一对金属酶（包括膜结合肼合酶和非血红素二铁偶氮氧基合酶）协同作用，通过肼-偶氮-偶氮氧基途径将不稳定的途径中间体转化为偶氮产物。此外，通过表征来自其他氧化偶氮代谢途径的该酶对的同源物，我们提出这种双酶级联可以代表细菌中氧化偶氮键形成的保守酶促策略。这些发现为生物 N-N 键形成提供了重要的机制见解，并应有助于通过基因组挖掘有针对性地分离生物活性氧化偶氮化合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12018
• 作为产物：
  描述：

  hydroxypyruvate 在 formate dehydrogenase 、 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 ¹⁵N-ammonium formate 、 alanine dehydrogenase 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以66%的产率得到L-丝氨酸-15N
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的L-氨基酸的化学合成

  摘要：

  使用丙氨酸脱氢酶从非手性前体中以高收率和高光学纯度制备了用碳13和氮15标记的L-丙氨酸。描述了[ 15 N]标记的丝氨酸，缬氨酸，亮氨酸和苯丙氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78265-7

文献信息

• Synthesis and Structural Characterization of Hexacoordinate Silicon, Germanium, and Titanium Complexes of the<i>E. coli</i>Siderophore Enterobactin
  作者：Todor Baramov、Karlijn Keijzer、Elisabeth Irran、Eva Mösker、Mu-Hyun Baik、Roderich Süssmuth

  DOI：10.1002/chem.201301825

  日期：2013.8.5

  The E. coli siderophore enterobactin, one of the strongest FeIII chelators known to date, is also capable of binding SiIV under physiological conditions. We report on the synthesis and structural characterization of the tris(catecholate) SiIV–enterobactin complex and its GeIV and TiIV analogues. Comparative structural analysis, supported by quantum‐chemical calculations, reveals the correlation between

  的大肠杆菌的铁载体肠菌素，最强的Fe中的一个III迄今已知的螯合剂，也能够结合的Si IV在生理条件下。我们报告了三（邻苯二酚）Si IV-肠杆菌素复合物及其Ge IV和Ti IV类似物的合成和结构表征。量子化学计算支持的比较结构分析显示，离子半径与复合后肠杆菌素的结构变化之间存在相关性。
• HANNERS, JOHN;GIBSON, ROWENA;VELARDE, KAREN;HAMMER, JUDY;ALVAREZ, MARK;GR+, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 29,(1991) N, C. 781-790
  作者：HANNERS, JOHN、GIBSON, ROWENA、VELARDE, KAREN、HAMMER, JUDY、ALVAREZ, MARK、GR+

  DOI：——

  日期：——
• Chemo-enzymatic syntheses of isotopically labelled L-amino acids
  作者：Nicholas M. Kelly、Bridget C. O'Neill、John Probert、Gordon Reid、Rosamund Stephen、Ting Wang、Christine L. Willis、Peter Winton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78265-7

  日期：1994.8

  L-Alanine labelled with carbon-13 and nitrogen-15 has been prepared in good yield and high optical purity from achiral precursors using alanine dehydrogenase This versatile approach may be simply adapted for the preparation of a range of isotopically labelled amino acids and efficient syntheses of [15N]-labelled serine, valine, leucine and phenylalanine are described.

  使用丙氨酸脱氢酶从非手性前体中以高收率和高光学纯度制备了用碳13和氮15标记的L-丙氨酸。描述了[ 15 N]标记的丝氨酸，缬氨酸，亮氨酸和苯丙氨酸。
• Conserved Enzymatic Cascade for Bacterial Azoxy Biosynthesis
  作者：Jingkun Shi、Xin Zang、Zhijie Zhao、Zhuanglin Shen、Wei Li、Guiyun Zhao、Jiahai Zhou、Yi-Ling Du

  DOI：10.1021/jacs.3c12018

  日期：2023.12.13

  hydrazine-azo-azoxy pathway. Additionally, by characterizing homologues of this enzyme pair from other azoxy metabolite pathways, we propose that this two-enzyme cascade could represent a conserved enzymatic strategy for azoxy bond formation in bacteria. These findings provide significant mechanistic insights into biological N–N bond formation and should facilitate the targeted isolation of bioactive azoxy

  氧化偶氮化合物表现出广泛的生物活性并具有独特的化学性质。尽管人们对氧化偶氮代谢物的生物合成机制相当感兴趣，但氧化偶氮键形成的酶促基础在很大程度上仍然是个谜。在这项研究中，我们揭示了在缬氨霉素生物合成中构建氧化偶氮键的酶级联。我们的研究表明，一对金属酶（包括膜结合肼合酶和非血红素二铁偶氮氧基合酶）协同作用，通过肼-偶氮-偶氮氧基途径将不稳定的途径中间体转化为偶氮产物。此外，通过表征来自其他氧化偶氮代谢途径的该酶对的同源物，我们提出这种双酶级联可以代表细菌中氧化偶氮键形成的保守酶促策略。这些发现为生物 N-N 键形成提供了重要的机制见解，并应有助于通过基因组挖掘有针对性地分离生物活性氧化偶氮化合物。