苄氧羰基-N-苄基-Beta-丙氨酸 | 252919-08-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄氧羰基-N-苄基-Beta-丙氨酸
• 中文别名: N-[(苯基甲氧基)羰基]-N-(苄基)-BETA-丙氨酸；N-cbz-n-bzl-beta-丙氨酸；N-苄基-N-Cbz-beta-丙氨酸
• 英文名称: 3-(benzyl((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoic acid
• 英文别名: 3-[benzyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]propanoic acid
• CAS: 252919-08-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: RGNBASLLMGVXSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.8±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧羰基-N-苄基-Beta-丙氨酸 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 benzyl 5-(2-(benzyl((benzyloxy)carbonyl)amino)ethyl)-3-oxopyrazolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四氢吡唑并[1,5-c]嘧啶-2,7（1H，3H）-二酮的合成

  摘要：

  在他70岁生日之际，献给斯图加特大学有机化学研究所名誉教授VolkerJäger。 抽象 一系列四氢吡唑并[1,5- c ]嘧啶-2,7 （1 H，3 H）-二酮3a - h作为迄今未开发的饱和杂环系统的第一个代表已合成，从甲基开始以十二个步骤正式形成丙烯酸酯（4）。合成过程包括N -Cbz-5-烷基氨基-3-氧代戊酸甲酯9a-c的四步制备，将其三步转化为5- {2-[（烷基）（苄氧基羰基）氨基]乙基}吡唑啉丁-3 -a 12a – c，对酰胺基N-2进行三步选择性烷基化，得到2-烷基-5- {2-[（（烷基）（苄氧羰基）氨基]乙基}吡唑啉丁-3-ones 16b– h，然后进行Cbz脱氢氢解，然后将中间体1,4-二胺与CDI环合，得到标题化合物3。大多数合成步骤都是一锅法进行的。 一系列四氢吡唑并[1,5- c ]嘧啶-2,7 （1 H，3 H）-二酮3a - h作为迄今未开发的饱和杂环

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318107
• 作为产物：
  描述：

  3-(n-苄胺)丙酸甲酯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 苄氧羰基-N-苄基-Beta-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  四氢吡唑并[1,5-c]嘧啶-2,7（1H，3H）-二酮的合成

  摘要：

  在他70岁生日之际，献给斯图加特大学有机化学研究所名誉教授VolkerJäger。 抽象 一系列四氢吡唑并[1,5- c ]嘧啶-2,7 （1 H，3 H）-二酮3a - h作为迄今未开发的饱和杂环系统的第一个代表已合成，从甲基开始以十二个步骤正式形成丙烯酸酯（4）。合成过程包括N -Cbz-5-烷基氨基-3-氧代戊酸甲酯9a-c的四步制备，将其三步转化为5- {2-[（烷基）（苄氧基羰基）氨基]乙基}吡唑啉丁-3 -a 12a – c，对酰胺基N-2进行三步选择性烷基化，得到2-烷基-5- {2-[（（烷基）（苄氧羰基）氨基]乙基}吡唑啉丁-3-ones 16b– h，然后进行Cbz脱氢氢解，然后将中间体1,4-二胺与CDI环合，得到标题化合物3。大多数合成步骤都是一锅法进行的。 一系列四氢吡唑并[1,5- c ]嘧啶-2,7 （1 H，3 H）-二酮3a - h作为迄今未开发的饱和杂环

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318107

文献信息

• Electrochemical Oxidation Enables Regioselective and Scalable α-C(sp³)-H Acyloxylation of Sulfides
  作者：Huamin Wang、Meng He、Yongli Li、Heng Zhang、Dali Yang、Masanari Nagasaka、Zongchao Lv、Zhipeng Guan、Yangmin Cao、Fengping Gong、Zhilin Zhou、Jingyun Zhu、Supravat Samanta、Abhishek Dutta Chowdhury、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.1c00288

  日期：2021.3.10

  A highly selective, environmentally friendly, and scalable electrochemical protocol for the construction of α-acyloxy sulfides, through the synergistic effect of self-assembly-induced C(sp3)–H/O–H cross-coupling, is reported. It features exceptionally broad substrate scope, high regioselectivity, gram-scale synthesis, construction of complex molecules, and applicability to a variety of nucleophiles

  报道了一种通过自组装诱导的 C(sp 3 )-H/O-H 交叉偶联的协同效应构建 α-酰氧基硫化物的高选择性、环境友好和可扩展的电化学方案。它具有极其广泛的底物范围、高区域选择性、克级合成、复杂分子的构建以及对各种亲核试剂的适用性。此外，软X射线吸收技术和一系列控制实验已被用来证明基板自组装的关键作用，这确实是我们电化学方案中高区域选择性的出色兼容性和精确控制的原因.
• TRIAZOLE-ISOXAZOLE COMPOUND AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：JAPAN TOBACCO INC.

  公开号：US20160137639A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  A compound represented by Formula [I]: or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein each symbol is as defined in the description.

  由式[I]表示的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中每个符号如描述中所定义。
• Asymmetric Synthesis of <i>trans</i>-2,3-Piperidinedicarboxylic Acid and <i>trans</i>-3,4-Piperidinedicarboxylic Acid Derivatives
  作者：Chu-Biao Xue、Xiaohua He、John Roderick、Ronald L. Corbett、Carl P. Decicco

  DOI：10.1021/jo016086b

  日期：2002.2.1

  Asymmetric syntheses of (2S,3S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-piperidinecarboxylic acid (1b), (3R,4S)-4-(tert-butoxycarbonyl)-3-piperidinecarboxylic acid (2b), and their corresponding N-Boc and N-Cbz protected analogues 8a,b and 17a,b are described. Enantiomerically pure 1b has been synthesized in five steps starting from L-aspartic acid beta-tert-butyl ester. Tribenzylation of the starting material followed

  （2S，3S）-3-（叔丁氧羰基）-2-哌啶羧酸（1b），（3R，4S）-4-（叔丁氧羰基）-3-哌啶羧酸（2b）的不对称合成及其相应的描述了N-Boc和N-Cbz保护的类似物8a，b和17a，b。对映体纯的1b从L-天冬氨酸β-叔丁酯开始，经过五个步骤合成。原料进行三苄基化，然后使用KHMDS与烯丙基碘进行烷基化，生成6：1非对映异构体过量的关键中间体5a。硼氢化时，醇6a被氧化，所得醛7通过还原胺化而进行闭环，提供1b，总产率为38％。从N-Cbz-β-丙氨酸开始合成了光学纯的2b。合成过程涉及使用Evans's诱导第一个立体生成中心 的化学反应和顺序的LDA促进反应，用溴乙酸叔丁酯和烯丙基碘进行烷基化。通过臭氧分解和还原胺化进一步精制，得到2b，总产率为28％。
• Electrochemical Dimethyl <scp>Sulfide‐Mediated</scp> Esterification of Amino Acids
  作者：Yongli Li、Huamin Wang、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/cjoc.202100395

  日期：2021.11

  for esterification of amino acids has been reported. A series of amino acids could react smoothly with alcohols, affording the desired esterification products with good efficiency. Importantly, the tolerance of peptides and gram-scale synthesis shed light on the utility of this protocol. Mechanistically, the dimethyl sulfide as a mediator plays an essential role in the transformation of amino acids

  已经报道了用于氨基酸酯化的二甲基硫醚介导的电化学合成策略。一系列氨基酸可以与醇类顺利反应，高效地提供所需的酯化产物。重要的是，肽的耐受性和克级合成阐明了该协议的实用性。从机制上讲，二甲基硫醚作为介体在氨基酸的转化中起着至关重要的作用。
• The Synthesis of Structurally Diverse Macrocycles By Successive Ring Expansion
  作者：Christiana Kitsiou、Jordan J. Hindes、Phillip I'Anson、Paula Jackson、Thomas C. Wilson、Eleanor K. Daly、Hannah R. Felstead、Peter Hearnshaw、William P. Unsworth

  DOI：10.1002/anie.201509153

  日期：2015.12.21

  Structurally diverse macrocycles and medium‐sized rings (9–24 membered scaffolds, 22 examples) can be generated through a telescoped acylation/ring‐expansion sequence, leading to the insertion of linear fragments into cyclic β‐ketoesters without performing a discrete macrocyclization step. The key β‐ketoester motif is regenerated in the ring‐expanded product, meaning that the same sequence of steps

  可以通过伸缩的酰化/扩环序列生成结构多样的大环和中型环（9-24个成员支架，22个示例），从而将线性片段插入环状β-酮酸酯中，而无需执行离散的大环化步骤。关键的β-酮酸酯基序会在扩环产物中再生，这意味着可以与其他线性片段重复相同的步骤序列（理论上是无限期的），从而可以从较小的环“生长”出具有精确取代模式的大环使用连续扩环（SuRE）方法。