苄基-脱氢-丙氨酸甲酯 | 21149-17-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基-脱氢-丙氨酸甲酯
• 中文别名: N-CBZ-脱氢丙氨酸甲酯；N-Cbz-脱氢丙氨酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)acrylate
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-α-dehydroalanine methyl ester；2-benzyloxycarbonylamino acrylic acid methyl ester；methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)prop-2-enoate；Z-Dehydro-Ala-OMe；methyl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)prop-2-enoate
• CAS: 21149-17-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00056245
• 分子量: 235.24
• InChiKey: STFUIEDYPRMRNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-38 °C
• 沸点：
  358.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312+P330,P501
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  -15℃

制备方法与用途

2-(((苄氧基)羰基)氨基)丙烯酸甲酯是一种丙氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基-脱氢-丙氨酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 3D-carboxy-6D-carbobenzoxyamino-2,2-dimethyl-5-oxoperhydro-1,4-thiazepine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformations of α-aminoadipyl- and glycyl-α-aminoadipylthiazepine sulfoxides

  摘要：

  标题化合物，在硫上具有R-绝对构型，并在七元环的碳5、6和7上标记了¹⁴C，通过同位素标记的3D-苯基羟甲酰氧羰基-6L-氨基-2,2-二甲基-5-氧代过氢-1,4-噻吩与N-Boc-和α-苯基保护的L-α-氨基己二酸和甘氨酸-L-α-氨基己二酸缩合合成，随后用对甲苯磺酸过氧苯甲酸氧化并用甲酸完全去保护。通过¹Hmr光谱研究了亚氧化物、相关噻吩和噻吩亚氧化物的构象。所有噻吩和两个标题亚氧化物似乎存在扭船构象。大多数其他亚氧化物存在椅构象，通过亚砜氧与C6处酰胺质子之间的内部氢键稳定；当这种氢键不存在时，椅和扭船构象均可观察到。这些标题化合物可能是青霉素生物合成中的可能中间体，从甘氨基-δ-(L-α-氨基己二酰)-L-半胱氨酸-D-缬氨酸(GACV)或ACV开始，根据一种新理论，该理论特别涉及缬氨酸的β碳原子的生物合成的立体化学过程。

  DOI：

  10.1139/v81-062
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 在 三乙胺 、 propynoic acid benzylamide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 苄基-脱氢-丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  将氨基酸侧链共轭添加到炔烃和炔酸衍生物中

  摘要：

  使用适当保护的氨基酸来研究半胱氨酸的硫烷基的迈克尔加成，丝氨酸的羟基和赖氨酸的ε-氨基与共轭炔酮，炔属酸酯和炔属酰胺的加成反应。在每种情况下均形成预期的杂取代乙烯基产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10323-4

文献信息

• Constrained compounds as CGRP-receptor antagonists
  申请人：Chaturvedula V. Prasad

  公开号：US20060094707A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The invention encompasses constrained bicyclic and tricyclic CGRP-receptor antagonists, methods for identifying them, pharmaceutical compositions comprising them, and methods for their use in therapy for treatment of migraine and other headaches, neurogenic vasodilation, neurogenic inflammation, thermal injury, circulatory shock, flushing associated with menopause, airway inflammatory diseases, such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD), and other conditions the treatment of which can be effected by the antagonism of CGRP-receptors.

  这项发明涵盖了受限的双环和三环CGRP受体拮抗剂，用于识别它们的方法，包含它们的药物组合物，以及它们在治疗偏头痛和其他头痛、神经源性血管舒张、神经源性炎症、热损伤、循环性休克、与绝经期相关的潮红、气道炎症性疾病（如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD））以及其他可以通过CGRP受体拮抗来治疗的疾病的治疗方法。
• CONSTRAINED COMPOUNDS AS CGRP-RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Chaturvedula Prasad V.

  公开号：US20070259851A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The invention encompasses constrained bicyclic and tricyclic CGRP-receptor antagonists, methods for identifying them, pharmaceutical compositions comprising them, and methods for their use in therapy for treatment of migraine and other headaches, neurogenic vasodilation, neurogenic inflammation, thermal injury, circulatory shock, flushing associated with menopause, airway inflammatory diseases, such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD), and other conditions the treatment of which can be effected by the antagonism of CGRP-receptors.

  本发明包括受约束的双环和三环CGRP受体拮抗剂，识别它们的方法，包含它们的药物组合物，以及它们在治疗偏头痛和其他头痛、神经源性血管扩张、神经性炎症、热损伤、循环性休克、与更年期相关的潮红、气道炎症性疾病（如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD））中的用途，以及其他可以通过CGRP受体拮抗剂治疗的疾病。
• A synthetic method for diversification of the P1′ substituent in phosphinic dipeptides as a tool for exploration of the specificity of the S1′ binding pockets of leucine aminopeptidases
  作者：Stamatia Vassiliou、Metaxia Xeilari、Athanasios Yiotakis、Jolanta Grembecka、Małgorzata Pawełczak、Paweł Kafarski、Artur Mucha

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.02.042

  日期：2007.5

  proteolytic enzymes, was elaborated. The procedure was based on parallel derivatization of the amino group in the suitably protected phosphinate building blocks with appropriate alkyl and aryl halides. This synthetic strategy represents an original approach to phosphinic dipeptide chemistry. Its usefulness was confirmed by obtaining a series of P1' modified phosphinic dipeptides, inhibitors of cytosolic leucine

  阐述了一种新的，通用的和通用的使次膦酸盐假二肽中的P1'位置多样化的方法，次膦酸盐假二肽可能是蛋白水解酶的抑制剂。该程序基于适当保护的次膦酸酯结构单元中的氨基与适当的烷基和芳基卤化物平行衍生而来。这种合成策略代表了次膦酸二肽化学的原始方法。通过基于结合在酶活性中的高苯丙氨酰基-苯丙氨酸类似物（hPheP [CH（2）] Phe）的结构的计算机辅助设计，获得了一系列P1'修饰的次膦酸二肽（胞质亮氨酸氨基肽酶的抑制剂），证实了其有用性。网站作为主导结构。在这种方法中，抑制剂P1'片段与酶的S1'区之间存在新颖的相互作用，尤其是涉及Asn330和Asp332酶残基的氢键被预测。讨论了对胞质亮氨酸氨基肽酶和氨基肽酶N的设计，合成和活性评估的细节。尽管先导化合物的效力没有提高，但是观察到合成抑制剂对两种研究的酶的显着选择性。
• Rh(II)-Catalyzed Alkynylcyclopropanation of Alkenes by Decarbenation of Alkynylcycloheptatrienes
  作者：Mauro Mato、Marc Montesinos-Magraner、Arnau R. Sugranyes、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/jacs.1c05422

  日期：2021.7.21

  (including derivatives of complex drug-like molecules), versatile intermediates that previously required much lengthier synthetic approaches. Combining experiments and DFT calculations, the complete mechanistic picture for the divergent reactivity of alkynylcycloheptatrienes under metal catalysis has been unveiled, rationalizing the unique selectivity displayed by rhodium(II) complexes.

  炔基环丙烷在有机合成和药物化学方面都有着广阔的应用前景，但由于其制备过程中存在的挑战，其研究仍相当不足。我们描述了一种基于铑 (II) 催化的 7-炔基环庚三烯脱碳化的烯烃炔基环丙烷化的便捷两步方法。所采用的催化系统规避了与这些底物相关的基本问题，这些底物通常在金属催化下通过6-内环化或环收缩途径演变。这种独特的性能可以快速访问各种炔基环丙烷（包括复杂的类药物分子的衍生物）库，这是以前需要更长的合成方法的多功能中间体。结合实验和DFT计算，揭示了金属催化下炔基环庚三烯不同反应性的完整机理图，合理化了铑(II)配合物所表现出的独特选择性。
• [EN] COMBINATIONS OF HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] ASSOCIATIONS D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015005901A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。