苄氧羰基-L-丙氨酰-L-苯丙氨酸 | 2768-53-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苄氧羰基-L-丙氨酰-L-苯丙氨酸
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl-L-phenylalanine
• 英文别名: Z-Ala-Phe-OH；N-Cbz-L-Ala-L-Phe-OH；Cbz-Ala-Phe-OH；Z-Ala-Phe；Cbz-AF-OH；(2S)-3-phenyl-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 2768-53-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: BVNXQVWGWUHKMK-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酰-L-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 cyclo[D-Ala-Phe-D-Pip-Aoda]
  参考文献：
  名称：

  与组蛋白脱乙酰基酶抑制有关的环状四肽的模块化方法：表微孢子素A的合成

  摘要：

  使用交叉复分解反应作为关键步骤，已经开发出一条短的新途径，可以开发出一些重要的HDAC抑制剂的不寻常氨基酸成分（S）-2-氨基-8-氧代十二烷酸（Aoda）。已证明对通过交叉复分解接枝大环骨架的研究的扩展对合成环状四肽HDAC抑制剂微孢子素的异构体非常有效。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.005
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 在 thermolysin 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 苄氧羰基-L-丙氨酰-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  结合生物催化，异质金属催化和磁性纳米粒子合成苦味二肽的绿色途径

  摘要：

  对绿色技术的需求不断增长，以生产具有高溶解性和低毒性的化合物，并将其潜在地应用于食品工业。这项研究旨在建立一种清洁的合成路线，以制备苦味二肽Ala-Phe，它可以替代咖啡因作为食品添加剂。在50°C的缓冲液中通过热解酶催化从Z-Ala-OH和HCl·Phe-OMe合成Z-Ala-Phe-OMe（步骤1）。Z-Ala-Phe-OMe酯水解，在37％的乙腈/缓冲液中于37°C下通过具有酯酶活性的蛋白酶α-牛胰凝乳蛋白酶（αCT）催化得到Z-Ala-Phe-OMe。通过甲醇中的C / Pd催化Z-Ala-Phe氢化，得到所需的Ala-Phe（步骤3）。通过使用可磁回收的循环酶Fe 3 O 4来优化步骤2和3。@silica-αCT和可磁性回收的金属纳米催化剂Fe 3 O 4 @ silica-Pd。这种鼓舞人心的技术与原始结果的结合证明了使用酶，金属催化剂和磁性纳米颗粒适合于轻松，经济，立体选择

  DOI：

  10.1039/c5ra02641e