苄氧羰基-L-丙氨酰-L-苯丙氨酸 | 2768-53-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苄氧羰基-L-丙氨酰-L-苯丙氨酸
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl-L-phenylalanine
• 英文别名: Z-Ala-Phe-OH；N-Cbz-L-Ala-L-Phe-OH；Cbz-Ala-Phe-OH；Z-Ala-Phe；Cbz-AF-OH；(2S)-3-phenyl-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 2768-53-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: BVNXQVWGWUHKMK-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酰-L-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 cyclo[D-Ala-Phe-D-Pip-Aoda]
  参考文献：
  名称：

  与组蛋白脱乙酰基酶抑制有关的环状四肽的模块化方法：表微孢子素A的合成

  摘要：

  使用交叉复分解反应作为关键步骤，已经开发出一条短的新途径，可以开发出一些重要的HDAC抑制剂的不寻常氨基酸成分（S）-2-氨基-8-氧代十二烷酸（Aoda）。已证明对通过交叉复分解接枝大环骨架的研究的扩展对合成环状四肽HDAC抑制剂微孢子素的异构体非常有效。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.005
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 在 thermolysin 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 苄氧羰基-L-丙氨酰-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  结合生物催化，异质金属催化和磁性纳米粒子合成苦味二肽的绿色途径

  摘要：

  对绿色技术的需求不断增长，以生产具有高溶解性和低毒性的化合物，并将其潜在地应用于食品工业。这项研究旨在建立一种清洁的合成路线，以制备苦味二肽Ala-Phe，它可以替代咖啡因作为食品添加剂。在50°C的缓冲液中通过热解酶催化从Z-Ala-OH和HCl·Phe-OMe合成Z-Ala-Phe-OMe（步骤1）。Z-Ala-Phe-OMe酯水解，在37％的乙腈/缓冲液中于37°C下通过具有酯酶活性的蛋白酶α-牛胰凝乳蛋白酶（αCT）催化得到Z-Ala-Phe-OMe。通过甲醇中的C / Pd催化Z-Ala-Phe氢化，得到所需的Ala-Phe（步骤3）。通过使用可磁回收的循环酶Fe 3 O 4来优化步骤2和3。@silica-αCT和可磁性回收的金属纳米催化剂Fe 3 O 4 @ silica-Pd。这种鼓舞人心的技术与原始结果的结合证明了使用酶，金属催化剂和磁性纳米颗粒适合于轻松，经济，立体选择

  DOI：

  10.1039/c5ra02641e
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester 、 单水氢氧化锂 、 L,L-CBZ-Ala-Phe-Gly-OBn 、 羟基甲酸酯 在 乙醚 、 hexane-diethyl ether 、 苄氧羰基-L-丙氨酰-L-苯丙氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 苄氧羰基-L-丙氨酰-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Highly reactive, water soluble carbodiimides, intermediates and

  摘要：

  本文介绍了一种新型的水溶性羰基二亚胺化合物，以及其中间体或衍生物，如异脲或异硫脲。特别优选的是双[4-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊基)甲基]羰基二亚胺（BDDC），可以从1,2-异丙基亚甘醇（索尔克特）高效合成。异脲是有效的酯化试剂。在中性条件下，可以高产率地合成相应的N-保护氨基酸叔丁基、苄基、异丙基、乙基和甲基酯，仅需用水酸洗后即可去除尿素残留物。利用羰基二亚胺的衍生物进行氨基酸偶联反应，可以得到产率良好的肽，用稀酸洗涤后无羰基二亚胺副产物，同时还可获得无旋光异构体的肽。

  公开号：

  US05602264A1

文献信息

• 4-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium Toluene-4-sulfonate (DMT/NMM/TsO⁻ ) Universal Coupling Reagent for Synthesis in Solution
  作者：Justyna Fraczyk、Zbigniew J. Kaminski、Joanna Katarzynska、Beata Kolesinska

  DOI：10.1002/hlca.201700187

  日期：2018.1

  environmentally‐friendly N‐triazinylammonium family of sulfonates, has been found to be a very effective coupling reagent for the synthesis of amides, esters and peptides in solution. This study confirms the usefulness of DMT/NMM/TsO− for peptide synthesis in solution, starting from Z‐, Fmoc‐, and Boc‐protected substrates as well as unnatural building blocks. Peptide synthesis with DMT/NMM/TsO− produced

  4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉的甲苯-4-磺酸酯（DMT / NMM / TSO - ），则廉价且环境友好的代表性构件Ñ磺酸的三叠氮基铵家族被发现是溶液中酰胺，酯和肽合成的非常有效的偶联剂。这项研究证实DMT / NMM / TSO的有用性-在溶液中的肽合成，从Z-，将Fmoc-，和起始Boc-保护的底物，以及不自然的构建块。用DMT / NMM / TsO进行肽合成-产量高，原油纯度高，外消旋化风险低。在所有情况下，都使用化学计量的试剂和标准的合成程序，而无需耗时的优化阶段或昂贵的色谱纯化。DMT / NMM / TSO -也被发现是用于使用片段偶联策略寡肽的合成中非常有用的。
• A new class of α-ketoamide derivatives with potent anticancer and anti-SARS-CoV-2 activities
  作者：Juan Wang、Boqiang Liang、Yiling Chen、Jasper Fuk-Woo Chan、Shuofeng Yuan、Hui Ye、Linlin Nie、Jiao Zhou、Yi Wu、Meixian Wu、Lina S. Huang、Jing An、Arieh Warshel、Kwok-Yung Yuen、Aaron Ciechanover、Ziwei Huang、Yan Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113267

  日期：2021.4

  cap moiety, P1, P2 and P3 side chain positions were explored. Many derivatives displayed highly potent biological activities in proteasome inhibition and anticancer activity against a panel of six cancer cell lines, which were further rationalized by molecular modeling analyses. Furthermore, a representative α-ketoamide derivative was tested and found to be active in inhibiting the cellular infection

  蛋白酶体抑制剂已被广泛研究用于治疗人类疾病，如血液系统恶性肿瘤、自身免疫性疾病和病毒感染。文献中报道的许多蛋白酶体抑制剂靶向蛋白酶体底物结合口袋的非引发位点。在这项研究中，我们设计、合成并表征了一系列针对蛋白酶体的引发和非引发位点的新型 α-酮基苯酰胺衍生物。在这些衍生物中，在靶向引物位点的头部引入了不同的取代苯基，以研究它们的结构-活性关系并优化 α-酮基苯酰胺的效力。此外，探索了帽部分、P1、P2 和 P3 侧链位置修饰的生物学效应。许多衍生物在蛋白酶体抑制和针对一组六种癌细胞系的抗癌活性方面显示出高效的生物活性，这些通过分子建模分析进一步合理化。此外，对一种代表性的 α-酮酰胺衍生物进行了测试，发现其在抑制导致 COVID-19 大流行的 SARS-CoV-2 细胞感染方面具有活性。这些结果表明，这一类新的 α-酮酰胺衍生物是有效的抗癌剂，并提供了其中一种抗 SARS-CoV-2 作用的实验证据，从而为开发针对
• Epimerization-Free Block Synthesis of Peptides from Thioacids and Amines with the Sanger and Mukaiyama Reagents
  作者：David Crich、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1002/anie.200805782

  日期：2009.3.16

  reaction of C‐terminal thioacids derived from protected amino acids and peptides with the Sanger reagent and other electron‐deficient aryl halides in the presence of a free amine immediately form a peptide bond with the amine. This essentially epimerization‐free method was used for the 4+4 block synthesis of a hindered octapeptide (see scheme; Boc, Pbf, and Trt are protecting groups).

  在游离胺存在下，由受保护氨基酸和肽衍生的C末端硫代酸与Sanger试剂和其他电子不足的芳基卤化物快速反应而形成的高活化硫酯立即与胺形成肽键。该基本无差向异构的方法用于受阻八肽的4 + 4嵌段合成（请参阅方案； Boc，Pbf和Trt是保护基）。
• Highly Diastereoselective Peptide Chain Extensions of Unprotected Amino Acids with<i>N</i>-(Z-α-Aminoacyl)benzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Kazuyuki Suzuki、Sandeep K. Singh

  DOI：10.1055/s-2004-831255

  日期：——

  Coupling an unprotected amino acid or dipeptide in partially aqueous solution with a readily available N-(Z-α-amino­acyl)benzotriazole or N-(Z-α-aminopetidoyl)benzotriazole affords N-terminal-protected di-, tri-, and tetrapeptides in yields of 85-98% (average 95% for 2a-i, 93% for 4a-f and 4a′, 86% for 5a-b) with minimal epimerization.

  在部分含水溶液中，将未保护的氨基酸或二肽与易得的N-(Z-α-氨基酰基)苯并三唑或N-(Z-α-氨基肽酰基)苯并三唑结合，可以以85-98%的产率（平均产率分别为2a-i的95%，4a-f和4a′的93%，5a-b的86%）获得N端保护的二肽、三肽和四肽，且消旋化程度最小。
• Synthese von Serinpeptiden I
  作者：H. Voss

  DOI：10.1515/znb-1965-0205

  日期：1965.2.1

  Es wird über die Synthese einer Reihe von N-Carbobenzoxy-aminosäuren und -peptidsäuren sowie Aminosäure- und Peptidbenzylester-Derivaten, die als Ausgangsprodukte zur Darstellung verschiedener Serinpeptide dienten, berichtet.

  这篇文章报告了一系列N-羧苄氨基酸和肽酸以及氨基酸和肽基苄酯衍生物的合成，这些化合物作为合成不同丝氨酸肽的起始物。

表征谱图