苄氧羰基-D-谷氨酸 alpha-苄酯 | 65706-99-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苄氧羰基-D-谷氨酸 alpha-苄酯
• 中文别名: 苄氧羰基-D-谷氨酸alpha-苄酯；CBZ-L-D-谷氨酸；Z-D-谷氨酸Α苄脂；CBZ-D-谷氨酸α-苄酯；N-苄氧羰基-D-谷氨酸1-苯甲酯；ALPHA苄脂；CBZ-D-谷氨酸；Cbz-L-谷氨酸-1-苄酯；N-Cbz-D-谷氨酸1-苯甲酯；苄氧羰基-D-谷氨酸alpha-苄脂；苄氧羰基-D-谷氨酸Α苄脂；苄氧羰基-D-谷氨酸 α-苄酯；Cbz-D-谷氨酸 1-苄酯
• 英文名称: Z-D-Glu-OBn
• 英文别名: Z-D-Glu-OBzl；(4R)-5-oxo-5-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 65706-99-2
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₆
• 分子量: 371.39
• InChiKey: VWHKODOUMSMUAF-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 熔点：
  98.0 to 102.0 °C
• 沸点：
  594.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇和醋酸。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  | -20°C |

SDS

1.1 产品标识符
: Z-D-Glu-OBzl
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Z-D-glutamic acid 1-benzyl ester
N-Cbz-D-glutamic acid α-benzyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Z-D-glutamic acid 1-benzyl ester
别名
N-Cbz-D-glutamic acid α-benzyl ester
: C20H21NO6
分子式
: 371.38 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Z-D-Glu-Obzl是一种衍生自D-Glu的化合物，可用来合成其他目标分子[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧羰基-D-谷氨酸 alpha-苄酯 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 硫酸 、 氢气 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 γ-D-Glutamyl-L-meso-diaminopimelic acid dipeptide
  参考文献：
  名称：

  N2-（γ-D-谷氨酰胺基）-meso-2（L），2'（D）-二氨基庚二酸是FK-156的最低前提条件：具有强大的免疫刺激活性的酰基衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00346a001
• 作为产物：
  描述：

  [(3R)-四氢-2,6-二氧代-2H-吡喃-3-基]-氨基甲酸苯基甲基 、 苯甲醇 以 乙醚 为溶剂， 生成 苄氧羰基-D-谷氨酸 alpha-苄酯
  参考文献：
  名称：

  Bentley, Peter H.; Stachulski, Andrew V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 1187 - 1192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PRODRUGS OF D-ISOGLUTAMYL-[D/L]-TRYPTOPHAN<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE D-ISOGLUTAMYL-[D/L]-TRYPTOPHANE
  申请人：APOTEX TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2012129671A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Provided are carboxylic ester derivatives of formula (I), methods of preparing them, and methods for using them. These compounds are prodrugs of D-isoglutamyl-[D/L]-tryptophan. The in vitro bioconversion of some of the prodrugs to the parent drug D-isoglutamyl-D-tryptophan (or thymodepressin) was tested in human hepatocytes and in human blood. In vivo pharmacokinetic studies following oral administration of some of the prodrugs to rats are also reported.

  提供了公式（I）的羧酸酯衍生物，其制备方法以及使用方法。这些化合物是D-异谷氨酰-[D/L]-色氨酸的前药。对一些前药在人类肝细胞和人类血液中转化为母药D-异谷氨酰-D-色氨酸（或胸腺抑制素）的体外生物转化进行了测试。还报告了将一些前药口服给大鼠后的体内药代动力学研究。
• Acridine Photocatalysis: Insights into the Mechanism and Development of a Dual-Catalytic Direct Decarboxylative Conjugate Addition
  作者：Hang T. Dang、Graham C. Haug、Vu T. Nguyen、Ngan T. H. Vuong、Viet D. Nguyen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/acscatal.0c03440

  日期：2020.10.2

  Conjugate addition is one of the most synthetically useful carbon–carbon bond-forming reactions; however, reactive carbon nucleophiles are typically required to effect the addition. Radical conjugate addition provides an avenue for replacing reactive nucleophiles with convenient radical precursors. Carboxylic acids can serve as simple and stable radical precursors by way of decarboxylation, but activation

  共轭加成是合成中最有用的碳-碳键形成反应之一；然而，通常需要反应性碳亲核试剂来实现加成。自由基共轭加成提供了一种用方便的自由基前体取代反应性亲核试剂的途径。羧酸可以通过脱羧作用作为简单而稳定的自由基前体，但通常需要活化成反应性酯以促进具有挑战性的脱羧作用。在这里，我们报告了多种羧酸的直接双催化脱羧自由基共轭加成，不需要酸预活化，并且通过可见光驱动的吖啶光催化与有效的铜催化循环相结合来实现。
• CRYSTALLINE D-ISOGLUTAMYL-D-TRYPTOPHAN AND THE MONO AMMONIUM SALT OF D-ISOGLUTAMYL-D-TRYPTOPHAN
  申请人：Tam Tim Fat

  公开号：US20100016243A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  A process for making pure crystalline D-isoglutamyl-D-tryptophan is provided which includes the step of deprotecting essentially pure N-tert-butoxycarbonyl-D-isoglutamyl-D-tryptophan or its diester to yield essentially pure D-isoglutamyl-D-tryptophan. A process is also provided for the preparation of pure mono ammonium salt of D-isoglutamyl-D-tryptophan from essentially pure N-tert-butoxycarbonyl-D-isoglutamyl-D-tryptophan. D-isoglutamyl-D-tryptophan, ammonium salt (1:1) is a stable pharmaceutical solid.

  提供了一种制备纯结晶D-异戊氨酰-D-色氨酸的过程，包括去保护基本纯的N-叔丁氧羰基-D-异戊氨酰-D-色氨酸或其二酯的步骤，以得到基本纯的D-异戊氨酰-D-色氨酸。还提供了一种从基本纯的N-叔丁氧羰基-D-异戊氨酰-D-色氨酸制备纯D-异戊氨酰-D-色氨酸单铵盐的过程。D-异戊氨酰-D-色氨酸，铵盐（1:1）是一种稳定的药用固体。
• A detailed investigation of the preparation of 2,7-diaminosuberic acid and 2,5-diaminoadipic acid derivatives using Kolbe electrolysis
  作者：Johann Hiebl、Michael Blanka、Andras Guttman、Hermann Kollmann、Kornelia Leitner、Günter Mayrhofer、Franz Rovenszky、Karin Winkler

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10412-4

  日期：1998.3

  The yield of protected 2,7- diaminosuberic acid (DAS) prepared by Kolbe reaction of N-protected α-glutamic acid esters is dependent on solvent, temperature, concentration of carboxylate anion, and protecting groups. The highest yield of protected L,L-2,7-diaminosuberic acid is obtained with Boc-Glu-OMe as starting material using MeOH/pyridine/NaOMe as electrolyte.

  通过N-保护的α-谷氨酸酯的Kolbe反应制备的被保护的2,7-二氨基硫酸（DAS）的产率取决于溶剂，温度，羧酸根阴离子的浓度和保护基团。以Boc-Glu-OMe为起始原料，以MeOH /吡啶/ NaOMe为电解质，得到最高的保护的L，L -2,7-二氨基丁二酸。
• Retention of Configuration in Photolytic Decarboxylation of Peresters to Form Chiral Acetals and Ethers
  作者：M. Daniel Spantulescu、Marc A. Boudreau、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ol802745n

  日期：2009.2.5

  Peresters generate ethers in good yields when photolyzed in the absence of solvent using short wavelength UV light. At −78 °C or below, the process proceeds predominantly with retention of configuration at the site adjacent to the carbonyl where the decarboxylation occurs, but increase in temperature results in loss of stereochemical control. Chiral acyclic acetals can be prepared using precursors

  当在不存在溶剂的情况下使用短波长紫外光进行光解时，过酸酯会以高收率生成醚。在-78°C或更低的温度下，该过程主要在保留与发生脱羧作用的羰基相邻的位置保留构型，但温度升高导致失去立体化学控制。可以使用衍生自酒石酸或苹果酸的前体制备手​​性无环缩醛。