芴甲氧羰基-3-碘代酪氨酸羟基 | 134486-00-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 芴甲氧羰基-3-碘代酪氨酸羟基
• 中文别名: FMOC-3-碘代酪氨酸；Fmoc-3-碘代酪氨酸；Fmoc-3-碘-L-酪氨酸
• 英文名称: Fmoc-(3-I)Tyr-OH
• 英文别名: Fmoc-3-iodo-L-Tyr-OH；Fmoc-3-iodo-L-tyrosine；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)propanoic acid
• CAS: 134486-00-3
• 化学式: C₂₄H₂₀INO₅
• 分子量: 529.331
• InChiKey: ZRJAMVZQFHAZAE-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  >141°C (dec.)
• 沸点：
  675.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.634±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芴甲氧羰基-3-碘代酪氨酸羟基 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  红宝石云南素B核心苷元的合成

  摘要：

  Rubiyunnanin B 具有有趣的抗癌特性，其活性取决于融合酪氨酸残基的糖基化。我们使用 Suzuki 偶联开发了一种快速合成 rubiyunnanin B 二酪氨酸核心。此外，鉴定了获得的阻转异构体和异构体产物并控制了它们的分布。发现从二酪氨酸偶联获得的两种主要产物是内部酰胺的锁定顺式/反式异构体，具有可在 NMR 时间尺度上量化的阻转异构化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600741
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-酪氨酸 在 tetrafluoroboric acid 、 Barluenga reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到芴甲氧羰基-3-碘代酪氨酸羟基
  参考文献：
  名称：

  肽中活化芳香族残基的碘化反应控制

  摘要：

  通过在含酸介质中使用稍微摩尔过量的 IPy2BF4 试剂，Tyr 衍生物和肽上的活化芳族残基选择性地反应，产生作为主要产物的单碘衍生物；这种反应控制水平是其他碘化方法无法实现的。

  DOI：

  10.1039/b003064n

文献信息

• Potent α4β1 Peptide Antagonists as Potential Anti-Inflammatory Agents
  作者：David Y. Jackson、Clifford Quan、Dean R. Artis、Thomas Rawson、Brent Blackburn、Martin Struble、Geraldine Fitzgerald、Kathryn Chan、Sheldon Mullins、J. P. Burnier、Wayne J. Fairbrother、Kevin Clark、Maureen Berisini、Henry Chui、Mark Renz、Susan Jones、Sherman Fong

  DOI：10.1021/jm970175s

  日期：1997.10.1

  migration, adhesion, and subsequent extravasation of leukocytes into inflamed tissues contribute to the pathogenesis of a variety of inflammatory diseases including asthma, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, and multiple sclerosis. The integrin adhesion receptor alpha 4 beta 1 expressed on leukocytes binds to the extracellular matrix protein fibronectin and to the cytokine inducible vascular

  白细胞向发炎组织的迁移，粘附和随后的外渗促成多种炎性疾病的发病机理，包括哮喘，类风湿性关节炎，炎性肠病和多发性硬化症。在白细胞上表达的整联蛋白粘附受体α4 beta 1在发炎部位与细胞外基质蛋白纤连蛋白和细胞因子诱导的血管细胞粘附分子-1（VCAM-1）结合。α4 beta 1与VCAM-1的结合可引发白细胞与血管内皮的牢固粘附，然后渗入组织。针对alpha 4 beta 1或VCAM-1产生的单克隆抗体可以在多种动物模型中缓解这种炎症反应。最近，含有基于纤连蛋白连接节段1（CS-1）的共有LDV序列的肽和含有RCD基序的环状肽已显示出有望通过阻断α4 beta 1与VCAM-的相互作用来调节白细胞迁移和炎症。 1。在这里，我们描述了新颖，高效的环状肽，它们在亚纳摩尔浓度下竞争性抑制α4β1与VCAM-1和纤连蛋白的结合。代表性类似物的结构通过NMR光谱法确定，并用于促进肽前导的优化。本文
• Identification and Validation of New Interleukin-2 Ligands Using DNA-Encoded Libraries
  作者：Adrián Gironda-Martínez、Émile M. D. Gorre、Luca Prati、Jean-François Gosalbes、Sheila Dakhel、Samuele Cazzamalli、Florent Samain、Etienne J. Donckele、Dario Neri

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01693

  日期：2021.12.9

  IL2-based therapeutics which do not interact with the alpha subunit of the IL2 receptor (CD25) as this protein is primarily found on immunosuppressive regulatory T cells (Tregs). Screenings of a new DNA-encoded library, comprising 669,240 members, provided a novel series of IL2 ligands, subsequently optimized by medicinal chemistry. One of these molecules (compound 18) bound to IL2 with a dissociation constant

  白细胞介素 2 (IL2) 是一种促炎细胞因子，在免疫中起着至关重要的作用，越来越多地用于治疗应用。人们越来越关注开发不与 IL2 受体 (CD25) 的 α 亚基相互作用的基于 IL2 的治疗剂，因为这种蛋白质主要存在于免疫抑制调节性 T 细胞 (T regs ) 上。筛选包含 669,240 个成员的新 DNA 编码文库，提供了一系列新的 IL2 配体，随后通过药物化学进行了优化。这些分子之一（化合物18) 以 0.34 μM 的解离常数与 IL2 结合，能够在尺寸排阻色谱中与 IL2 形成动力学稳定的复合物，并识别 CD25 结合位点，如与 NARA1 抗体的竞争实验所证明的那样。化合物18和该系列的其他成员可能代表了发现有效的 IL2 活性小分子调节剂的起点，消除了与 CD25 的结合。
• CONOTOXIN PEPTIDE ANALOGS AND USES FOR THE TREATMENT OF PAIN AND INFLAMMATORY CONDITIONS
  申请人：Kineta Chronic Pain, LLC

  公开号：US20200237924A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  Provided herein are alpha-conotoxin peptide analogs, including alpha-conotoxin peptide analogs that are covalently attached to polyethylene glycol (PEG), and pharmaceutical compositions of such alpha-conotoxin peptide analogs. Also provided herein are methods of treating or preventing a condition conducive to treatment or prevention by inhibition of an α9-containing nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) (e.g., the α9α10 subtype of the nAChR) in a subject.

  本文提供了α-鼠尾草毒素肽类似物，包括与聚乙二醇（PEG）共价连接的α-鼠尾草毒素肽类似物，以及这些α-鼠尾草毒素肽类似物的药物组合物。本文还提供了一种通过抑制受体中含有α9的尼古丁酸乙酰胆碱受体（nAChR）（例如nAChR的α9α10亚型）来治疗或预防适合治疗或预防的疾病的方法。
• Selective Penicillamine Substitution Enables Development of a Potent Analgesic Peptide that Acts through a Non-Opioid-Based Mechanism
  作者：Joanna Gajewiak、Sean B. Christensen、Cheryl Dowell、Fuaad Hararah、Fernando Fisher、Peter N. Huynh、Baldomero M. Olivera、J. Michael McIntosh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00512

  日期：2021.7.8

  systems. Therefore, we synthesized analogues of α-conotoxin RgIA using a combination of selective penicillamine substitutions together with natural and non-natural amino acid replacements. This approach resulted in a peptide with 9000-fold increased potency on the human α9α10 nAChR and improved resistance to disulfide shuffling compared to the native peptide. The lead analogue, RgIA-5474, potently blocked

  毒液衍生的化合物在神经药理学和药物开发中引起广泛关注。 α-芋螺毒素是来自芋螺的含有二硫化物的小肽，其靶向烟碱乙酰胆碱受体 (nAChR)，目前正处于临床开发阶段，用于非阿片类药物治疗顽固性疼痛。尽管通过与目标猎物受体相互作用的进化得以完善，但在哺乳动物系统中使用仍需要增强药理学特性。因此，我们使用选择性青霉胺取代以及天然和非天然氨基酸取代的组合合成了 α-芋螺毒素 RgIA 的类似物。与天然肽相比，这种方法产生的肽对人 α9α10 nAChR 的效力增加了 9000 倍，并且对二硫键改组的抵抗力得到了改善。主要类似物 RgIA-5474 可有效阻断 α9α10 nAChR，但不能阻断阿片类药物或其他疼痛相关靶标。此外，RgIA-5474 能有效逆转化疗引起的神经性疼痛。
• SRC kinase inhibitors useful for treating osteoporosis
  申请人：——

  公开号：US20040014676A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Amide containing aromatic compounds having an inhibitory effect on Src kinase including enantiomers, stereoisomers and tautomers thereof, as well as pharmaceutically acceptable salts or solvates of said compound, said compound having the general structure shown in Formulae I through XVIII. 1 2 3

  含有对Src激酶具有抑制作用的芳香族化合物的酰胺，包括其对映体、立体异构体和互变异构体，以及所述化合物的药学上可接受的盐或溶剂合物，所述化合物具有公式I到XVIII所示的一般结构。