芴甲氧羰基-天冬氨酸-4环己脂 | 130304-80-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天冬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 芴甲氧羰基-天冬氨酸-4环己脂
• 中文别名: FMOC-L-天冬氨酸-4环己脂；N-芴甲氧羰基-L-天冬氨酸4-环己基酯；N-芴甲氧羰基-L-天冬氨酸 4-环己基酯
• 英文名称: Fmoc-Asp(OcHx)-OH
• 英文别名: Fmoc-Asp(OcHex)-OH；(2S)-4-cyclohexyloxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 130304-80-2
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₆
• mdl: MFCD00135420
• 分子量: 437.492
• InChiKey: OCMZRMNYEXIKQI-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31
• 闪点：
  355.6℃
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  29242990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Amino-4-((S)-1-tert-butoxycarbonyl-ethylcarbamoyl)-butyric acid cyclohexyl ester 、 芴甲氧羰基-天冬氨酸-4环己脂 在 N-乙基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到(S)-4-((S)-1-tert-Butoxycarbonyl-ethylcarbamoyl)-4-[(S)-3-cyclohexyloxycarbonyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionylamino]-butyric acid cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  从白细胞介素-1α切除的约束Ω环的设计，合成和三维结构表征

  摘要：

  包含2,7-二取代萘间隔基的环状肽1被设计为模拟白细胞介素1α中存在的暴露Ω环，白细胞介素1α是免疫和炎症反应的重要介体。该环状肽的合成通过溶液相片段缩合方法完成。使用2D-NMR技术进行的三维表征显示，它是白介素-1α中Ω环序列41-48的出色模拟。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90219-4
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium thiosulfate 、 magnesium iodide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到芴甲氧羰基-天冬氨酸-4环己脂
  参考文献：
  名称：

  MgI2-化学选择性切割可去除氨基酸保护基：肽合成的新视野

  摘要：

  在肽合成领域，成功接近合成靶标的关键在于保护基团的相关组合。他们的选择取决于他们的选择性去除条件。我们在这里介绍了肽化学中一些最常用的保护基团在实验裂解条件下的行为，结合了MgI 2和MW辐射，并使用2-Me-​​THF作为绿色溶剂。在这些实验条件下，可以在肽化学中重新考虑苄氧羰基保护基以及Merrifield树脂。

  DOI：

  10.1002/bip.22908

文献信息

• Design and Synthesis of a Biologically Active Antibody Mimic Based on an Antibody-Antigen Crystal Structure
  作者：M. L. Smythe、M. von Itzstein

  DOI：10.1021/ja00086a005

  日期：1994.4

  (antigen)-NC41 (antibody) complex to design a low molecular weight compound that mimics the binding function of the macromolecular antibody. The components of recognition between the antibody and the protein antigen have been analyzed from the energy-refined crystal complex. From this analysis, four amino acid residues on the antibody binding surface, which make direct contact with the active-site loop 368-370

  我们使用 N9 唾液酸酶（抗原）-NC41（抗体）复合物的晶体结构设计了一种模拟大分子抗体结合功能的低分子量化合物。已经从能量精制的晶体复合物中分析了抗体和蛋白质抗原之间的识别成分。根据该分析，与抗原的活性位点环 368-370 直接接触的抗体结合表面上的四个氨基酸残基已被鉴定为贡献了蛋白质的大部分结合能。设计的目标化合物是一种受约束的环肽，模拟这些氨基酸的受体结合构象，已合成并发现可抑制 N9 唾液酸酶活性，Ki 为 1 x 10(-4) M。