O-(苄基)-L-苏氨酸苄酯盐酸盐 | 67580-86-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天然氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: O-(苄基)-L-苏氨酸苄酯盐酸盐
• 英文名称: benzyl O-benzyl-L-threoninate hydrochloride
• 英文别名: Thr(OBn)OBn.HCl；(2S,3R)-benzyl 2-amino-3-(benzyloxy)butanoate hydrochloride；benzyl (2S)-2-amino-3-(benzyloxy)butanoate hydrochloride；H-Thr(bzl)-obzl hcl；benzyl (2S,3R)-2-amino-3-phenylmethoxybutanoate;hydrochloride
• CAS: 67580-86-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃*ClH
• 分子量: 335.831
• InChiKey: ORVAXKPZMYPUKE-CVLQQERVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(苄基)-L-苏氨酸苄酯盐酸盐 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl 2-((2S,3R)-1,3-bis(benzyloxy)-1-oxobutan-2-yl)-1,6-dimethyl-3-oxo-2,5-diazaspiro[3.4]octane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS SPIROLACTAMES D'UN RÉCEPTEUR NMDA ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  揭示了在调节NMDA受体活性方面具有增强效力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症和相关疾病。此外，还披露了口服制剂和其他药用可接受的化合物给药形式，包括静脉注射制剂。

  公开号：

  WO2014120783A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-O-苄基-L-苏氨酸 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 O-(苄基)-L-苏氨酸苄酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS SPIROLACTAMES D'UN RÉCEPTEUR NMDA ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  揭示了在调节NMDA受体活性方面具有增强效力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症和相关疾病。此外，还披露了口服制剂和其他药学上可接受的化合物给药形式，包括静脉注射制剂。

  公开号：

  WO2014120786A1

文献信息

• [EN] SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEURS NMDA DE SPIRO-LACTAME ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：APTINYX INC

  公开号：WO2017201283A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  Disclosed are compounds having enhanced potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds can be used in the treatment of conditions such as depression and related disorders. Orally available formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  揭示了在调节NMDA受体活性方面具有增强效力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症和相关疾病。还公开了口服制剂和其他药学上可接受的化合物给药形式，包括静脉注射制剂。
• [EN] SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS SPIROLACTAMES DES RÉCEPTEURS NMDA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：APTINYX INC

  公开号：WO2017201285A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  Disclosed are compounds having enhanced potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds are contemplated for use in the treatment of conditions such as depression and related disorders. Orally available formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed. Formula (I).

  揭示了在调节NMDA受体活性方面具有增强效力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症和相关疾病。还公开了口服制剂和其他药学上可接受的化合物给药形式，包括静脉注射制剂。公式（I）。
• [EN] SPIRO-LACTAM AND BIS-SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS SPIRO-LACTAMES ET BIS-SPIRO-LACTAMES DES RÉCEPTEURS NMDA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：APTINYX INC

  公开号：WO2018026792A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Disclosed are compounds having potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds can be used in the treatment of conditions such as depression and related disorders. Orally delivered formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  揭示了具有调节NMDA受体活性潜力的化合物。这些化合物可用于治疗
• [EN] SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS SPIRO-LACTAMES DES RÉCEPTEURS NMDA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：APTINYX INC

  公开号：WO2018026763A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Disclosed are compounds having potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds can be used in the treatment of conditions such as depression and related disorders. Orally delivered formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  揭示了具有调节NMDA受体活性潜力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症和相关疾病。还公开了口服制剂和其他药学上可接受的化合物给药形式，包括静脉注射制剂。
• Total synthesis of (–)-stevastelin BElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b202298b/
  作者：Kazuo Kurosawa、Toshihiko Nagase、Noritaka Chida

  DOI：10.1039/b202298b

  日期：2002.5.30

  The total synthesis and an unambiguous structure confirmation of stevastelin B 1, a novel 15-membered cyclic depsipeptide, are described; the fatty acid moiety in 1, prepared stereoselectively from L-quebrachitol was converted into the amino carboxylic acid, whose macrolactamization by Shioiri’s procedure effectively constructed the cyclic structure of 1.

  关于新颖的15元环状缩肽stevastelin B 1的全程合成及其明确结构确认的描述如下：通过从L-白梨醇选择性制备的脂肪酸部分，转化为氨基酸羧酸，按照Shioiri的程序进行大环内酰胺化，有效地构建了1的环状结构。