Nε-甲酰基-L-赖氨酸 | 1190-48-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Nε-甲酰基-L-赖氨酸
• 中文别名: NΕ-甲酰基-L-赖氨酸；Nε-甲酰-L-赖氨酸
• 英文名称: N(ε)-Formyl-L-lysin
• 英文别名: (2S)-2-azaniumyl-6-formamidohexanoate
• CAS: 1190-48-3
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 174.2
• InChiKey: KLPJXDPPMSJWKI-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C
• 沸点：
  438.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格进行使用和储存，则不会发生分解，也没有已知的危险反应。应避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封状态，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具备良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: Nε-Formyl-L-lysine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H14N2O3
分子式
: 174.2 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
有人报道n-
甲酸肽是白细胞的化学诱导剂，可引导细胞迁移。这个过程看起来是免疫效应细胞定位于炎症部位的重要机制
。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
有人报道n-
甲酸肽是白细胞的化学诱导剂，可引导细胞迁移。这个过程看起来是免疫效应细胞定位于炎症部位的重要机制
。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

ε-甲酰-L-赖氨酸是赖氨酸的一种衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nε-甲酰基-L-赖氨酸 在 钯 sodium hydroxide 、 甲酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N(ε)-Formyl-L-lysinamid
  参考文献：
  名称：

  Studies on Polypeptides. XVI. The Preparation of N^ε-Formyl-L-lysine and its Application to the Synthesis of Peptides^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01499a064
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 168.5h， 生成 Nε-甲酰基-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  赖氨酸存在下1-脱氧-赤-己-己基-2,3-二糖的降解导致羧酸酰胺的形成

  摘要：

  研究了一种由美拉德己糖化学中最重要的关键中间体之一-1-脱氧己基-2,3-二糖-的降解形成的新型酰胺。在1- deoxyhexo -2,3- diulose / Ñ α -吨-BOC赖氨酸反应混合物4个酰胺，Ñ ε -乙酰赖氨酸，Ñ ε -甲酰基赖氨酸，Ñ ε -乳酰基赖氨酸和Ñ ε -glycerinyl赖氨酸，被确定其结构已通过真实的参考标准进行了验证。酰胺和相应的羧酸（乙酸，甲酸，乳酸和甘油酸）会随时间累积。既Ñ ε因此，赖氨酸酰胺和羧酸被确定为稳定的美拉德终产物。模型温育的结果表明，酰胺的合成与通过β-二羰基裂解形成相应的羧酸在机理上密切相关。由于所监测的所有化合物的化学性质不同，因此必须执行各种分析策略（LC-MS 2，GC-MS，GC-FID，酶法测定）。

  DOI：

  10.1021/jf100334r

文献信息

• Research on Alkoxythiobenzamides, III: Synthesis of New 3,4,5-Trimethoxythiobenzamides and Related Thiomorpholides with Potential Antisecretory and Antiulcer Activity
  作者：Carlo Farina、Renato Pellegata、Mario Pinza、Giorgio Pifferi

  DOI：10.1002/ardp.19813140204

  日期：——

  trithiozine, were prepared by reaction of primary amines, acyclic secondary amines and various amino acids with methyl 3,4,5‐trimethoxydithiobenzoate (1a) or (3,4,5‐trimethoxythiobenzoylthio)acetic acid (1b). Some thiomorpholides 7 of alkoxyphenylalkanoic acids were prepared by thionation of the corresponding amides or from the appropriate ketones by the Willgerodt‐Kindler reaction.

  作为合成新型抗分泌和抗溃疡烷氧基硫代苯甲酰胺项目的一部分，3,4,5-三甲氧基硫代苯甲酰胺 2 和 3 是三硫嗪的类似物，通过伯胺、无环仲胺和各种氨基酸与甲基 3 反应制备， 4,5-三甲氧基二硫代苯甲酸酯 (1a) 或 (3,4,5-三甲氧基硫代苯甲酰硫基) 乙酸 (1b)。一些烷氧基苯基链烷酸的硫代吗啉 7 是通过相应的酰胺或适当的酮通过 Willgerodt-Kindler 反应进行硫化而制备的。
• [EN] ANTI-MICROBIAL AGENT-POLYMER CONJUGATES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS D'AGENT ANTIMICROBIEN-POLYMÈRE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018195078A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  The present disclosure provides a conjugate comprising an anti-microbial agent and a hydrophilic polymer; and compositions, including pharmaceutical compositions, comprising the conjugates. The present disclosure provides a conjugate comprising a polymyxin covalently linked to a maltodextrin polymer; and compositions, including pharmaceutical compositions, comprising the conjugates. The present disclosure provides methods of inhibiting growth of a bacterium, and methods of treating a bacterial infection.

  本公开提供了一种包含抗微生物剂和亲水性聚合物的共轭物；以及包括药物组合物在内的组合物。本公开提供了一种包含共价连接到麦芽糖聚合物的多粘菌素的共轭物；以及包括药物组合物在内的组合物。本公开提供了抑制细菌生长的方法，以及治疗细菌感染的方法。
• A New Formylating Reagent:<i>N</i>-(Diethylcarbamoyl)-<i>N</i>-methoxyformamide
  作者：Norie Akikusa、Kimiyo Mitsui、Takeshi Sakamoto、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1055/s-1992-26298

  日期：——

  A simple and efficient method for the direct chemoselective formylation of primary amines in the presence of alcohols or secondary amines using a new reagent, N-(diethylcarbamoyl)-N-methoxyform-amide is described

  本文描述了一种使用新试剂N-(二乙基氨基)-N-甲氧基甲酰胺的直接化学选择性一元胺甲酰化的简单有效方法，该方法可在醇或二级胺存在下进行。
• Resolution of α-Formyl-ε-acyl-DL-lysines by Acylase
  作者：Yoshihiro Minematsu、Yasuyuki Shimohigashi、Michinori Waki、Nobuo Izumiya

  DOI：10.1246/bcsj.51.1899

  日期：1978.6

  Taka-acylase hydrolyzed an α-formyl derivative of ε-acyl-l-lysine faster than the corresponding α-acetyl derivative. Preparative resolution by crude Takaacylase afforded ε-formyl or ε-benzyloxycarbonyl-l-lysine from the corresponding α-formyl-ε-acyl-Dl-lysine. The action of p-toluenesulfonic acid on α-formyl-ε-benzyloxycarbonyl-d-lysine under mild conditions afforded pure ε-benzyloxycarbonyl-d-lysine.

  Taka-acylase 对 ε-acyl-l-lysine 的 α-formyl 衍生物的水解速度快于相应的 α-acetyl 衍生物。用粗制的 Takaacylase 进行制备解析，可以从相应的 α-甲酰基-ε-乙酰基-Dl-赖氨酸中得到 ε-甲酰基或 ε-苄氧羰基-l-赖氨酸。对甲苯磺酸在温和条件下作用于 α-甲酰基-ε-苄氧羰基-Dl-赖氨酸，可得到纯的ε-苄氧羰基-Dl-赖氨酸。
• POLYMYXIN DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：VAARA Martti Sakari

  公开号：US20090215677A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The present invention relates to a polymyxin derivative wherein R1, R2 and R3 are optional and R1, R2, R3, R5, R8 and R9 are cationic or neutral amino acid residues selected so that the total number of positive charges at physiological pH is at least two but no more than three; and to a combination product comprising at least two such derivatives. The invention further relates to a method for treating, alleviating or ameliorating an infection in a subject, caused by a Gram-negative bacterium by administering a therapeutically effective amount of a derivative according to the present invention to said subject; to a method for sensitizing Gram-negative bacteria to an antibacterial agent by administering, simultaneously or sequentially in any order a therapeutically effective amount of said antibacterial agent and a derivative according to the present invention to said subject; to methods for developing novel antibiotics; for reducing the nephrotoxicity, for improving the pharmacokinetic properties of natural polymyxins and octapeptins; and for sensitizing clinically important bacteria to a host defense mechanism complement present in serum. Finally, the invention relates to a process for preparing such polymyxin derivatives.

  本发明涉及一种聚霉素衍生物，其中R1，R2和R3是可选的，而R1、R2、R3、R5、R8和R9是阳离子或中性氨基酸残基，选定这些残基使得在生理pH下正电荷总数至少为两个但不超过三个；以及包含至少两种这种衍生物的组合物。本发明还涉及一种通过向受体内给予本发明所述的衍生物的治疗有效量来治疗、缓解或改善由革兰氏阴性菌引起的感染的方法；一种通过同时或顺序给予治疗有效量的抗菌药物和本发明所述的衍生物来使革兰氏阴性菌对抗菌药物敏感的方法；一种开发新型抗生素的方法；降低天然聚霉素和八肽霉素的肾毒性，改善其药代动力学特性的方法；以及使临床重要细菌对存在于血清中的宿主防御机制补体敏感的方法。最后，本发明涉及一种制备这种聚霉素衍生物的方法。

表征谱图