O-(2-硝基苄基)-L-酪氨酸盐酸盐 | 207727-86-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: O-(2-硝基苄基)-L-酪氨酸盐酸盐
• 英文名称: O-(2-nitrobenzyl)-L-tyrosine hydrochloride
• 英文别名: o-nirtrobenzyltyrosine；oNBTyr hydrochloride；(2S)-2-amino-3-[4-[(2-nitrophenyl)methoxy]phenyl]propanoic acid;hydrochloride
• CAS: 207727-86-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₅*ClH
• 分子量: 352.774
• InChiKey: DRUCEARMIBXBOJ-UQKRIMTDSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2904909090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C密封保存，置于干燥、惰性气体中。

制备方法与用途

O-(2-硝基苯基)-L-酪氨酸(盐酸盐)是一种酪氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-硝基苄基)-L-酪氨酸盐酸盐 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 重氧水 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(6-nitroveratryloxycarbonyl)-O-(2-nitrobenzyl)-L-[1,1-(18)O2]tyrosine cyanomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于定点振动光谱的蛋白质的高效同位素编辑

  摘要：

  振动光谱包含有关蛋白质结构和动力学的独特信息。然而，该信息通常被频谱拥塞所掩盖，并且站点选择性信息不可用。原则上，感兴趣的位点可以通过同位素位移进行光谱识别，但如今仅对有利的氨基酸或产量低得令人望而却步的蛋白质的位点特异性同位素标记是可能的。在这里，我们提出了一种有效的无细胞表达系统，用于将任何同位素标记的氨基酸定点掺入蛋白质中。我们从 100 mL 无细胞反应提取物中合成了 1.6 mg 绿色荧光蛋白和同位素标记的酪氨酸。我们明确地确定了时间分辨红外吸收光谱指纹区域中酪氨酸的光谱特征。动力学分析证实了光激发和质子转移之间存在一个持续时间为 3 ps 的中间状态。我们的方法将蛋白质的振动光谱提升到更高水平的结构特异性。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12680
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以265 mg的产率得到O-(2-硝基苄基)-L-酪氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  用于定点振动光谱的蛋白质的高效同位素编辑

  摘要：

  振动光谱包含有关蛋白质结构和动力学的独特信息。然而，该信息通常被频谱拥塞所掩盖，并且站点选择性信息不可用。原则上，感兴趣的位点可以通过同位素位移进行光谱识别，但如今仅对有利的氨基酸或产量低得令人望而却步的蛋白质的位点特异性同位素标记是可能的。在这里，我们提出了一种有效的无细胞表达系统，用于将任何同位素标记的氨基酸定点掺入蛋白质中。我们从 100 mL 无细胞反应提取物中合成了 1.6 mg 绿色荧光蛋白和同位素标记的酪氨酸。我们明确地确定了时间分辨红外吸收光谱指纹区域中酪氨酸的光谱特征。动力学分析证实了光激发和质子转移之间存在一个持续时间为 3 ps 的中间状态。我们的方法将蛋白质的振动光谱提升到更高水平的结构特异性。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12680

文献信息

• <i>In vivo</i> Incorporation of Unnatural Amino Acids to Probe Structure, Dynamics, and Ligand Binding in a Large Protein by Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
  作者：Susan E. Cellitti、David H. Jones、Leanna Lagpacan、Xueshi Hao、Qiong Zhang、Huiyong Hu、Scott M. Brittain、Achim Brinker、Jeremy Caldwell、Badry Bursulaya、Glen Spraggon、Ansgar Brock、Youngha Ryu、Tetsuo Uno、Peter G. Schultz、Bernhard H. Geierstanger

  DOI：10.1021/ja801602q

  日期：2008.7.1

  UV-cleavage of the nitrobenzyl-photocage from oNBTyr re-established binding. These data suggest not only robust methods for using unnatural amino acids to study large proteins by NMR but also establish a new avenue for the site-specific labeling of proteins at individual residues without altering the protein sequence, a feat that can currently not be accomplished with any other method.

  在体内将同位素标记的非天然氨基酸掺入大蛋白质中，可大大降低核磁共振 (NMR) 谱的复杂性。掺入是通过在所需掺入位点与 TAG 琥珀密码子共表达对添加到培养基中的非天然氨基酸和感兴趣的蛋白质具有特异性的正交 tRNA/氨酰基-tRNA 合成酶对来实现的。为了证明这种方法在 NMR 研究中的效用，2-氨基-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)丙酸 (OCF 3Phe)、(13)C/(15)N-标记的对甲氧基苯丙氨酸 (OMePhe)，和 (15) N 标记的邻硝基苄基酪氨酸 (oNBTyr) 被单独整合到人类脂肪酸合成酶 (FAS-TE) 的 33 kDa 硫酯酶结构域的活性位点周围的 11 个位置。在此过程中，为 OCF 3Phe 进化出了一种新的 tRNA 合成酶。通过在每个掺入质粒上包含相应氨酰-tRNA 合成酶基因的可诱导拷贝，掺入效率和 FAS-TE 产量得到提高。仅使用 8 至 25 mg
• Improved chemical synthesis of o -nirtrobenzyl-tyrosine for concise site-specific 15 N-tyrosine NMR analysis demonstrated by plant ABA receptor PYL10
  作者：Xiaoqi Guo、Bo Zhang、Yao He、Yangzhong Liu、Changlin Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.034

  日期：2017.9

  recover to natural tyrosine after UV-photocleavage was greatly improved from 20% to 81% by using 2-nitrobenzyl bromide as the nucleophilic reagent. Through genetically introducing 15N-oNBY and consequent photo-cleavage, the site-specific 15N-Tyr NMR analysis of plant ABA (abscisic acid) receptor PYL10 was implemented without any residue variation. This isotope labelling of tyrosine onto protein backbone

  通过使用2-硝基苄基溴作为亲核试剂，能够在紫外光裂解后恢复为天然酪氨酸的非天然氨基酸邻硝基苄基酪氨酸（oNBTyr）的收率从20％大幅提高至81％。通过遗传导入15 N-oNBY并随后进行光裂解，实现了植物ABA（脱落酸）受体PYL10的位点特异性15 N-Tyr NMR分析，而没有任何残基变化。酪氨酸在蛋白质骨架上的同位素标记为NMR分析提供了方便的策略。