NG-单甲基-L-精氨酸醋酸盐 | 53308-83-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 精氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: NG-单甲基-L-精氨酸醋酸盐
• 中文别名: Nω-单甲基-L-精氨酸乙酸盐；N-单甲基-L-精氨酸单乙酸酯
• 英文名称: NG-monomethyl-L-arginine monoacetate
• 英文别名: L-NMMA；N^G-monomethyl-L-arginine acetate；N^G-methyl-L-arginine acetate；N^G-monomethyl-L-arginine monoacetate salt；N^G-methyl-L-arginine acetate salt；N^G-monomethyl-L-arginine acetate salt；L-NG-monomethylarginine acetate salt；N^G-monomethyl-L-arginine；L-NG-monomethylarginine；NG-methyl-L-arginine；N_ω-methyl-L-arginine acetate salt；Tilarginine acetate；L-NMMA acetate；acetic acid;(2S)-2-amino-5-[(N'-methylcarbamimidoyl)amino]pentanoic acid
• CAS: 53308-83-1
• 化学式: C₂H₄O₂*C₇H₁₆N₄O₂
• 分子量: 248.282
• InChiKey: IKPNWIGTWUZCKM-JEDNCBNOSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-190 °C
• 比旋光度：
  D22 +9.5° (c = 0.10 in water)
• 沸点：
  391.35°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2162 (rough estimate)
• 溶解度：
  H2O：1 mg/mL，澄清，无色
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，一般不会分解，且未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.99
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29252900

制备方法与用途

生物活性

L-NMMA acetate是一氧化氮合酶 (nitric oxide synthase) 抑制剂，能够抑制一氧化氮合酶的所有亚型 NOS1、NOS2 和 NOS3。对 nNOS（大鼠）、eNOS（人）和 iNOS（小鼠）的 Ki 值分别为 0.18 µM、0.4 µM 和 6 µM。

靶点

• Ki: 0.18 µM (nNOS), 0.4 µM (eNOS), 6 µM (iNOS)

体外研究

L-NMMA（从 100 μM 开始）以浓度依赖性方式抑制引发的松弛作用（2 Hz），最大抑制在 1 mM 平均约为 35%。L-NMMA 的抑制效果在与 D-精氨酸预孵育后保持不变，而 L-精氨酸（L-Arg）能够阻止这种抑制作用。L-NMMA 不影响异丙肾上腺素诱导的松弛作用。L-NMMA 超滤减少了动脉直径并导致剂量依赖性增加的动脉紧张度。L-NMMA 的作用几乎立即生效，可以抑制内皮依赖性血管舒张剂 ACh 引起的血管扩张反应，但不影响内皮非依赖性 NP（前列腺素）引起的血管舒张反应。NE 诱导的剂量相关性收缩在 L-NMMA 存在下显著增强。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NG-单甲基-L-精氨酸醋酸盐 、 葫芦[7]脲 以 重水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  葫芦[6]尿素和葫芦[7]尿素在水溶液中对甲基化赖氨酸和精氨酸的选择性分子识别†

  摘要：

  葫芦[7]脲选择性结合后生标记Ñ ε，Ñ ε，Ñ ε -trimethyllysine（LysMe 3，ķ CB [7] =（1.8±0.6）×10 6分米3摩尔-1）通过3500倍于赖氨酸（（5.3±0.7）×10 2 dm 3 mol -1）在水溶液中，使用离子-偶极相互作用和疏水作用，而不是阳离子-π相互作用，如p -SO 3 -calix的“芳香笼” [4]芳烃宿主或识别LysMe 3的色域蛋白。K的趋势LysMe 3 > LysMe 2 > LysMe> Lys的CB [7]遵循色域HP1和其他LysMe n蛋白阅读器的识别模式。对于CB [6]，形成LysMe n系列夹杂物需要客体羧酸酯基的质子化。CB [7]主机还在不对称（（2.0±0.3）×10 3 dm 3 mol -1）和对称（（6.1±0.6）×10 3 dm 3 mol -1）的二甲基精氨酸之间显示出适度的选择性结合比母体精氨酸或单甲基精氨酸更牢固。

  DOI：

  10.1039/c2ob27007b
• 作为产物：
  描述：

  4-羟乙基哌嗪乙磺酸 、 L-谷氨酰胺 、 2-巯基乙醇 、 Penicillin G potassium 、 链霉素 、 二氧化碳 、 生成 NG-单甲基-L-精氨酸醋酸盐
  参考文献：
  名称：

  Methods and compositions for STAT-1 conferred resistance to immunotoxicity

  摘要：

  本发明描述了防止移植细胞免疫细胞毒性的方法和组合物。该发明提供编码STAT-1&agr;多肽的细胞和表达构建，可防止细胞因子介导的细胞毒性。因此，该发明提供了预防宿主对移植细胞排斥的治疗方法。在一个特定的实施例中，该发明提供了通过将分泌胰岛素并对葡萄糖作出反应的胰岛素瘤细胞移植到受体中，并进一步表达STAT-1&agr;，从而赋予对细胞排斥反应中涉及的炎症细胞因子的抗性，治疗糖尿病的方法。

  公开号：

  US20020141979A1

文献信息

• AMINO ACID SALTS OF PROSTAGLANDINS
  申请人：DeLong Mitchell A.

  公开号：US20100105775A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention is directed to novel amino acid prostaglandin salts and methods of making and using them.

  本发明涉及新型氨基酸前列腺素盐及其制备和使用方法。
• Amniotic membrane preparations and purified compositions and methods of use
  申请人：TissueTech, Inc.

  公开号：EP2664337A1

  公开（公告）日：2013-11-20

  Compositions having a combination of specific biological components have been found to exert a number of useful effects in mammalian cells, including modulating TGF-ß signalling, apoptosis, and proliferation of mammalian cells, as well as decreasing inflammation in mice. These components can be obtained commercially, or can be prepared from biological tissues such as placental tissues. Placental amniotic membrane (AM) preparations described herein include AM pieces, AM extracts, AM jelly, AM stroma, and mixtures of these compositions with additional components. The compositions can be used to treat various diseases, such as wound healing, inflammation and angiogenesis-related diseases.

  研究发现，具有特定生物成分组合的复合物可在哺乳动物细胞中发挥多种有益作用，包括调节哺乳动物细胞的 TGF-ß 信号、凋亡和增殖，以及减轻小鼠的炎症反应。这些成分可以通过商业途径获得，也可以从胎盘组织等生物组织中制备。本文所述的胎盘羊膜（AM）制剂包括AM片、AM提取物、AM胶冻、AM基质以及这些成分与其他成分的混合物。这些组合物可用于治疗各种疾病，如伤口愈合、炎症和血管生成相关疾病。
• Methods for treating cancer using iNOS-inhibitory compositions
  申请人：The Methodist Hospital

  公开号：US10420838B2

  公开（公告）日：2019-09-24

  Disclosed are methods for treating one or more mammalian cancers, and in particular, methods for treating human melanoma, or a head or neck cancer, that employ therapeutically-effective amounts of one or more iNOS pathway-inhibitory compounds, either alone, or in combination with one or more selected antihypertensive agents (including, for example, calcium channel antagonists), alone, or further in combination with one or more conventional chemotherapeutic agents. Also disclosed are pharmaceutical formulations that comprise these compositions, as well as methods for their use in treating refractory, metastatic, and/or relapsed cancers, or, for use in the management or reversal of treatment resistance in one or more such mammalian cancers.

  公开了治疗一种或多种哺乳动物癌症的方法，特别是治疗人类黑色素瘤或头颈部癌症的方法，这些方法采用了治疗有效量的一种或多种iNOS通路抑制化合物，可以单独使用，也可以与一种或多种选定的降压药（包括，例如，钙通道拮抗剂）联合使用，可以单独使用，也可以进一步与一种或多种常规化疗药联合使用。还公开了包含这些组合物的药物制剂，以及将其用于治疗难治性、转移性和/或复发性癌症，或用于控制或逆转一种或多种此类哺乳动物癌症的耐药性的方法。
• Methods for treating breast cancer using INOS-inhibitory compositions
  申请人：The Methodist Hospital

  公开号：US11357850B2

  公开（公告）日：2022-06-14

  Disclosed are methods for treating one or more mammalian cancers, particularly, human breast cancers, including triple-negative breast cancer (TNBC), that employ therapeutically-effective amounts of one or more iNOS pathway-inhibitory compounds, such as L-NMMA, in combination with one or more selected calcium channel antagonists, one or more chemotherapeutic agents, one or more anti-PD-1 antibodies, and one or more doses of ionizing radiation. Also disclosed are pharmaceutical formulations that comprise these compositions, as well as methods for their use in treating refractory, metastatic, and/or relapsed cancers, or, for use in the management or reversal of treatment resistance in one or more types of human breast cancer.

  公开了治疗一种或多种哺乳动物癌症，特别是人类乳腺癌，包括三阴性乳腺癌（TNBC）的方法，该方法采用治疗有效量的一种或多种iNOS通路抑制化合物，如L-NMMA，与一种或多种选定的钙通道拮抗剂、一种或多种化疗药物、一种或多种抗PD-1抗体和一种或多种剂量的电离辐射结合使用。还公开了包含这些组合物的药物制剂，以及将其用于治疗难治性、转移性和/或复发性癌症，或用于控制或逆转一种或多种类型人类乳腺癌的耐药性的方法。
• Immunotherapy or treating bacterial or viral infection at mucosal surfaces with probiotics, and compositions therefor
  申请人：——

  公开号：US20030180260A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  Compositions and methods for therapeutic or prophylactic treatment of disorders associated with mucosal surfaces and in particular to treatment of infectious disorders at mucosal sites by enhancing non-specific mucosal immunity, especially with probiotics such as lactobacillus or mycobacterium vaccae.

  用于治疗或预防与粘膜表面有关的疾病，特别是通过增强非特异性粘膜免疫治疗粘膜部位感染性疾病的组合物和方法，尤其是使用益生菌，如乳酸杆菌或疫苗分枝杆菌。