O-(叔丁基)-N-[苄氧羰基]-L-酪氨酸甲酯 | 5068-29-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: O-(叔丁基)-N-[苄氧羰基]-L-酪氨酸甲酯
• 中文别名: 苄氧羰基-O-叔丁基-L-酪氨酸-甲酯；N-苄氧羰基-O-叔丁基-L-酪氨酸甲酯
• 英文名称: 2-benzyloxycarbonylamino-3-(4-tert-butoxy-phenyl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-O-tert-butyl-S-tyrosine methyl ester；N-Cbz-(O-tert-butyl)tyrosine methyl ester；Z-L-Tyr(tBu)-OMe；Benzyloxycarbonyl-O-tert.-butyl-tyrosin-methylester；Z-Tyr(TB)-OMe；Z-Tyr(tbu)-ome；methyl (2S)-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 5068-29-1
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₅
• 分子量: 385.46
• InChiKey: IPRNNTJYTNRIDM-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  529.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(叔丁基)-N-[苄氧羰基]-L-酪氨酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 O-(叔丁基)-N-[(苯甲氧基)羰基]-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Caplar, Vesna; Raza, Zlata; Katalenic, Darinka, Croatica Chemica Acta, 2003, vol. 76, # 1, p. 23 - 36

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸甲酯盐酸盐 在 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 O-(叔丁基)-N-[苄氧羰基]-L-酪氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Caplar, Vesna; Raza, Zlata; Katalenic, Darinka, Croatica Chemica Acta, 2003, vol. 76, # 1, p. 23 - 36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a novel β-turn mimetic and its incorporation in Leu-enkephalin
  作者：Paul Kreye、Jan Kihlberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01216-2

  日期：1999.8

  A conformationally restricted β-turn mimetic, in which an ethylene bridge replaces the intramolecular hydrogen bond between residues i and i + 3 of β-turns, has been prepared and incorporated in Leu-enkephalin. Amino acids and α-bromoacids were used as building blocks in the synthesis of the mimetic.

  已经制备了构象受限的β-转角模拟物，其中乙烯桥取代了β-转角的残基i和i + 3之间的分子内氢键，并将其掺入Leu-脑啡肽中。氨基酸和α-溴酸被用作模拟物合成的基础。
• Novel high affinity quinoline-based kinase ligands
  申请人：Deng Yongqi

  公开号：US20080045568A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Quinoline-based inhibitors of cyclin dependent kinase 2, compositions including the inhibitors, and methods of using the inhibitors and inhibitor compositions are described. The inhibitors and compositions including them are useful for treating disease or disease symptoms. The invention also provides for methods of making CDK-2 inhibitor compounds, methods of inhibiting CDK-2, and methods for treating disease or disease symptoms.

  基于喹啉的细胞周期蛋白依赖激酶2抑制剂，包括这些抑制剂的组合物，以及使用这些抑制剂和抑制剂组合物的方法。这些抑制剂和包括它们的组合物对治疗疾病或疾病症状有用。该发明还提供了制备CDK-2抑制剂化合物的方法，抑制CDK-2的方法，以及治疗疾病或疾病症状的方法。
• Synthesis of β-Ketosulfonamides Derived from Amino Acids and Their Conversion to β-Keto-α,α-difluorosulfonamides via Electrophilic Fluorination
  作者：Jacob Soley、Edmond Chiu、Ryan Chung、Jeremy Green、Jason E. Hein、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02179

  日期：2017.10.20

  β-Ketosulfonamides derived from Boc or Cbz-protected amino acids bearing hydrophobic side chains were prepared in good to excellent yield by treating N-allyl, N-alkyl methanesulfonamides with n-BuLi, followed by reaction of the resulting carbanion with methyl esters of N-protected l-amino acids. The analogous reaction using the dianion derived from an N-alkyl methanesulfonamide proceeded in much lower

  通过处理β-Ketosulfonamides从Boc或衍生Cbz-保护的氨基酸轴承疏水性侧链以良好至优异的收率制备Ñ烯丙基，Ñ烷基methanesulfonamides与Ñ正丁基锂，接着用的甲酯所得到的碳负离子的反应Ñ -保护的1-氨基酸。使用源自N的二价阴离子的类似反应-烷基甲磺酰胺的产率要低得多。在CsF存在下，在DMF中于室温下使用Selectfluor进行β-酮磺酰胺的亲电氟化，反应时间为15-60分钟，可提供良好产率的β-酮-α，α-二氟磺酰胺。使用cat可以良好的产率除去烯丙基保护基。Pd（PPh）3）4和二甲基巴比妥酸。当以Cs 2 CO 3为碱进行氟化反应时，衍生自Val，Leu或Ile的β-酮磺酰胺给出了预期的β-酮-α，α-二氟磺酰胺，而衍生自Ala，Phe或hPhe的β-酮磺酰胺给出了亚氨基β-酮-α，α-二氟磺酰胺的水合物。
• Process for the preparation of cysteine-containing peptides
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04212796A1

  公开（公告）日：1980-07-15

  A process for the preparation of cysteine-containing peptides by detachment of the S-trityl groups by means of trifluoroacetic acid, wherein S-trityl compounds of these peptides are treated with a mixture of a mercaptan and trifluoroacetic acid.

  一种通过三氟乙酸剥离S-三苯甲基基团制备含半胱氨酸肽的方法，其中这些肽的S-三苯甲基化合物与巯基醇和三氟乙酸的混合物进行处理。
• Partially protected human insulin-A-chain and process for its manufacture
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04215037A1

  公开（公告）日：1980-07-29

  Partially protected human insulin-A-chain suitable as intermediate for insulin synthesis and process for its manufacture by reacting the partially protected peptide fragment 6 to 26 of the insulin-A-chain with the peptide fragment 1 to 5 containing an N-terminal amino protective group capable of being split off by 5% strength trifluoroacetic acid in methylene chloride.

  部分保护的人类胰岛素A链适用于胰岛素合成的中间体，其制造过程是通过将部分保护的胰岛素A链肽段6到26与含有N-末端氨基保护基的肽段1到5反应，该保护基能够被5％三氟乙酸在甲基氯化物中分解。