Nω-单甲基-L-精氨酸乙酸酯 | 17035-90-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 精氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Nω-单甲基-L-精氨酸乙酸酯
• 中文别名: NΩ-单甲基-L-精氨酸乙酸盐；泰拉吉宁
• 英文名称: NMMA
• 英文别名: L-NMMA；N-monomethyl-L-arginine；NG-monomethyl-L-arginine；L-NG-monomethylarginine；NG-methyl-L-arginine；targinine；(2S)-2-ammonio-5-(N'-methylcarbamimidamido)pentanoate；(2S)-2-azaniumyl-5-[(N'-methylcarbamimidoyl)amino]pentanoate
• CAS: 17035-90-4
• 化学式: C₇H₁₆N₄O₂
• 分子量: 188.23
• InChiKey: NTNWOCRCBQPEKQ-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  D25 +26° (c = 1 in 1N HCl)
• 沸点：
  341.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nω-单甲基-L-精氨酸乙酸酯 在 ammonium iron(II) sulfate 、 氧气 、 metalloenzyme SznF 、 甘油 、 sodium chloride 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N^δ-hydroxy-N^ω-methyl-L-arginine
  参考文献：
  名称：

  过氧二铁 (III) 中间体介导 SznF 生物合成链脲佐菌素的 N-亚硝基脲药效团中的两个 N-羟基化步骤

  摘要：

  抗肿瘤药物链脲佐菌素 (SZN) 的烷基化弹头含有 N-亚硝基脲部分，由 Nω-甲基-L-精氨酸 (L-NMA) 通过多域金属酶 SznF 构建而成。该酶的中央血红素加氧酶样 (HO 样) 结构域依次羟基化 L-NMA 的 Nδ 和 Nω'。然后，其 C 端cupin 结构域将三重修饰的精氨酸重排为Nδ-羟基-Nω-甲基-Nω-亚硝基-L-瓜氨酸，即功能药效团的拟议供体。在这里，我们表明 SznF 的 H2O 样结构域可以结合 Fe(II) 并用它来捕获 O2，形成过氧-Fe2(III/III) 中间体。这种中间体具有吸收和穆斯堡尔光谱特征，类似于以前捕获在铁蛋白样二铁氧化酶和加氧酶 (FDO) 中的复合物，以及最近的 H2O 样脂肪酸氧化酶 UndA。SznF peroxo-Fe2(III/III) 复合物是两个羟基化步骤的中间体，如暴露于 L-NMA 或 Nδ-羟基-Nω-甲基-L-Arg

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03431
• 作为产物：
  描述：

  L-鸟氨酸盐酸盐 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 Nω-单甲基-L-精氨酸乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Multigram Synthesis of N^G-Methyl-(L)-Arginine and Its Analytical Characterization

  摘要：

  A multigram preparation and analytical characterization of N(G)-methyl-(L)-arginine (L-NMMA) 1, the most important inhibitor of the biosynthesis of Endothelium-Derived Relaxing Factor (EDRF), is reported.

  DOI：

  10.1080/00397919108020795

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF RESPIRATORY DISORDERS
  申请人：Kandula Mahesh

  公开号：US20150133407A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The invention relates to the compounds of formula I or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula I, and methods for the treatment of respiratory disorders may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of viscid or excessive mucus, cough, inflammation, redness in sore throat, infection in the throat, sore throat, abnormal mucus secretion, impaired mucus transport, allergic rhinitis, asthma, COPD, respiratory muscular disorders and pain in acute sore throat.

  本发明涉及公式I的化合物或其药用可接受的盐，以及它们的聚合物、溶剂化物、对映体、立体异构体和水合物。包含有效量的公式I化合物的药物组合物，以及用于治疗呼吸系统疾病的方法，可以口服、颊部、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、非肠道给药、糖浆或注射剂的形式制备。此类组合物可用于治疗粘性或过量粘液、咳嗽、喉咙痛的红肿、喉咙感染、喉咙痛、异常粘液分泌、粘液运输受损、过敏性鼻炎、哮喘、慢性阻塞性肺病（COPD）、呼吸肌疾病和急性喉咙痛的疼痛。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF PERIODONTITIS AND RHEUMATOID ARTHRITIS
  申请人：Kandula Mahesh

  公开号：US20150133475A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The invention relates to the compounds of formula I or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula I, and methods for the treatment of periodontitis and rheumatoid arthritis may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection.

  该发明涉及公式I的化合物或其药用可接受的盐，以及其多晶型、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括公式I化合物的有效量的药物组合物，以及用于牙周炎和类风湿关节炎治疗的方法可以制成口服、颊内、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道、糖浆或注射剂的制剂。
• [EN] COMPOUND, COMPOSITION AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ, COMPOSITION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RAO M SURYA

  公开号：WO2017037566A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The disclosures herein provide compounds of formula I, formula II, formula III, formula IV, formula V, formula VI and formula VII or its pharmaceutical acceptable compositions and salts, as well as polymorphs, enantiomers, stereoisomers, solvates, and hydrates thereof. These compositions or salts may be formulated as pharmaceutical compositions. The pharmaceutical compositions may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of stomach and esophageal problems or its associated complications.

  本公开提供的化合物包括式I、式II、式III、式IV、式V、式VI和式VII或其药用可接受的组合物和盐，以及其多晶型、对映体、立体异构体、溶剂合物和水合物。这些组合物或盐可以制成药物组合物。药物组合物可以制成口服、颊内、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道、糖浆或注射用药物组合物。这些组合物可用于治疗胃和食道问题或其相关并发症。
• [EN] METHODS OF SYNTHESIZING N-HYDROXYSUCCINIMIDYL CARBONATES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE CARBONATES DE N-HYDROXYSUCCINIMIDYLE
  申请人：XENOPORT INC

  公开号：WO2010017498A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present disclosure relates to methods of synthesizing N-hydroxysuccinimidyl-carbonate intermediates from the corresponding sulfones useful in the preparation of 1-(acyloxy)-alkyl carbamate prodrugs.

  本公开涉及一种从相应砜合成N-羟基琥珀酰亚胺-碳酸酯中间体的方法，该中间体在制备1-(酰氧基)-烷基氨甲酸酯前药中有用。
• [EN] POLYMERIC HYPERBRANCHED CARRIER-LINKED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À DES EXCIPIENTS POLYMÉRIQUES HYPERBRANCHÉS
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2013024048A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to water-soluble carrier-linked prodrugs of formula (I),wherein POL is a polymeric moiety,each Hyp is independently a hyperbranched moiety,each moiety SP is independently a spacer moiety, each L is independently a reversible prodrug linker moiety, m is 0 or 1, each n is independently an integer from 2 to 200 and each x is independently 0 or 1. It further relates to pharmaceutical compositions comprising said water- soluble carrier-linked prodrugs and methods of treatment.

  本发明涉及水溶性载体连接的前药，其化学式为（I），其中POL是聚合物基团，每个Hyp是独立的超支化基团，每个基团SP是独立的间隔基团，每个L是独立的可逆前药连接基团，m为0或1，每个n是独立的整数，范围从2到200，每个x是独立的0或1。此外，还涉及包含所述水溶性载体连接的前药的药物组合物和治疗方法。