Nω-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖酰基)-Nα-(叔丁氧羰基)-L-天冬酰胺 | 137255-40-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天冬酰胺类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: Nω-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖酰基)-Nα-(叔丁氧羰基)-L-天冬酰胺
• 中文别名: NΩ-(2-乙酰氨基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖酰基)-NΑ-(叔丁氧羰基)-L-天冬酰胺
• 英文名称: Bos-Asn(GlcNAcβ)-OH
• 英文别名: (2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]amino]-2-(tertbutoxycarbonylamino)-4-oxobutanoic acid；Nomega-(2-Acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-Nalpha-(tert-butoxycarbonyl)-L-asparagine；(2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 137255-40-4
• 化学式: C₁₇H₂₉N₃O₁₀
• 分子量: 435.431
• InChiKey: YVKMLCHQJOPFTE-WBXKCMFOSA-N

物化性质

• 熔点：
  213 °C
• 沸点：
  834.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

制备方法

糖氨基酸A由葡萄糖和天冬酰胺组成。近年来，Inazu和他的同事们已经报道了该化合物的一个优良的合成方法。1) A可以用来合成N-(联天冬酰胺) 糖蛋白和糖肽。例如，A与含硅胶载体的多肽B反应生成糖肽C。此外，产物C可以通过糖基转移酶与N-乙酰氨基葡糖或者是低聚糖反应形成糖链结构。2)

用途简介

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用途

糖氨基酸A由葡萄糖和天冬酰胺组成。近年来，Inazu和他的同事们已经报道了该化合物的一个优良的合成方法。1) A可以用来合成N-(联天冬酰胺) 糖蛋白和糖肽。例如，A与含硅胶载体的多肽B反应生成糖肽C。此外，产物C可以通过糖基转移酶与N-乙酰氨基葡糖或者是低聚糖反应形成糖链结构。2)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-(Boc-氨基)-4,7,10,13-四氧杂十五烷酸 、 Nω-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖酰基)-Nα-(叔丁氧羰基)-L-天冬酰胺 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.51h， 以43%的产率得到3-[2-[2-[2-[2-[[(2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)]-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]amino-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-oxobutanoyl]amino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  GLYCOSYLATION ATRIAL NATRIURETIC PEPTIDE

  摘要：

  公开号：

  EP2949665B1

文献信息

• GLYCO-MODIFIED ATRIAL NATRIURETIC PEPTIDE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20160017015A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The present invention provides a modified atrial natriuretic peptide that exhibits prolonged duration in blood and maintains cGMP elevating activity. The present invention provides a modified peptide in which at least one sugar substance is linked directly through a glycosidic bond or via a linker structure to at least one hANP peptide, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a medicament comprising the modified peptide or the salt thereof as an active ingredient, etc.

  本发明提供一种经过改良的心房利钠肽，其在血液中表现出持续时间较长，并保持cGMP升高活性。本发明提供一种改良的肽，其中至少一个糖物质通过糖苷键或通过连接物结构直接连接到至少一个hANP肽，或其药学上可接受的盐，以及包含所述改良肽或其盐作为活性成分的药物等。
• Glyco-modified atrial natriuretic peptide
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US10947289B2

  公开（公告）日：2021-03-16

  The present invention provides a modified atrial natriuretic peptide that exhibits prolonged duration in blood and maintains cGMP elevating activity. The present invention provides a modified peptide in which at least one sugar substance is linked directly through a glycosidic bond or via a linker structure to at least one hANP peptide, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a medicament comprising the modified peptide or the salt thereof as an active ingredient, etc.

  本发明提供了一种经修饰的心房利钠肽，它在血液中的持续时间长，并保持 cGMP 升高活性。本发明提供了一种修饰肽，其中至少有一种糖类物质直接通过糖苷键或通过连接体结构与至少一种 hANP 肽连接，或其药学上可接受的盐；一种包含该修饰肽或其盐作为活性成分的药物等。
• Schuster; Wang Peng; Paulson, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 3, p. 1135 - 1136
  作者：Schuster、Wang Peng、Paulson、Wong Chi Huey

  DOI：——

  日期：——