O-乙基-N-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]-D-酪氨酸 | 162502-65-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: O-乙基-N-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]-D-酪氨酸
• 中文别名: Fmoc-D-Tyr(Et)-OH
• 英文名称: Nα-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-ethyl-D-tyrosine
• 英文别名: Fmoc-O-ethyl-D-tyrosine；(2R)-3-(4-ethoxyphenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 162502-65-0
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₅
• 分子量: 431.488
• InChiKey: XUKUVROJKPSLLU-XMMPIXPASA-N

物化性质

• 沸点：
  654.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  29221990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 O-乙基-N-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]-D-酪氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 0.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Counterion exchange process for peptides

  摘要：

  这项发明涵盖了一种纯化肽的过程，包括将肽加载到RP-HPLC柱上；用药用可接受的对离子盐的水溶液冲洗柱；并用含有有机溶剂和药用可接受的对离子的酸的溶剂混合物从柱中洗脱肽，其中水溶液的pH至少约为6。

  公开号：

  US20060148699A1

文献信息

• Methods for the production of peptide derivatives
  申请人：Tovi Avi

  公开号：US20060276626A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  The invention relates to methods for the preparation of peptides which are a C-terminal amide derivatives by a combination of solid-phase synthesis and post assembly solution phase synthesis. The peptides which are a C-terminal amide derivatives are further converted to peptide acetates. The invention also relates to pure peptide acetates and to protected peptide precursors.

  这项发明涉及一种通过固相合成和后组装溶液相合成相结合的方法制备C-末端酰胺衍生物的肽。这些C-末端酰胺衍生物的肽进一步转化为肽醋酸酯。该发明还涉及纯肽醋酸酯和受保护的肽前体。
• Solid-Phase Photochemical Peptide Homologation Cyclization
  作者：Michael B. Elbaum、Mahmoud A. Elkhalifa、Gary A. Molander、David M. Chenoweth

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02012

  日期：2022.7.22

  Forging new C(sp3)–C(sp3) bonds to central positions within a peptide backbone is critical for the development of new therapeutics and chemical probes. Currently, there are no methods for decarboxylating Asp and Glu side chains solid-phase photochemically or using such radicals to form peptide macrocycles. Herein, electron-donor-acceptor complexes between Hantzsch ester and on-resin peptide N-hydroxyphthalimide

  在肽骨架内的中心位置形成新的 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键对于开发新疗法和化学探针至关重要。目前，还没有通过固相光化学方法使 Asp 和 Glu 侧链脱羧或使用此类自由基形成肽大环的方法。在此，使用 Hantzsch 酯和树脂上肽N-羟基邻苯二甲酰亚胺自由基前体之间的电子供体-受体复合物来接近这些自由基，这通过阿托西班和 RGDf 的二碳同系化和同系环化来证明。