2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 | 10022-13-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖
• 中文别名: 1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-苯二甲酰亚氨基-Β-D-吡喃葡萄糖；2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-Beta-D-吡喃葡萄糖；1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-苯二甲酰亚氨基-Beta-D-吡喃葡萄糖；1,3,4,6-四-o-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚氨基-beta-d-吡喃葡萄糖
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside；^{1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside}；1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-phthalimido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranose；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,6-triacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 10022-13-6
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₁₁
• 分子量: 477.425
• InChiKey: DUXJAHFLYZUOPT-ACMVSEJYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C
• 沸点：
  577.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯
• 稳定性/保质期：

  Temperature Sensitive

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  Freezer

SDS

1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-苯二甲酰亚氨基-β-D-吡 修改号码：5
喃葡萄糖

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranose
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-苯二甲酰亚氨基-β-D-吡喃葡萄糖
百分比： >97.0%(LC)
CAS编码： 10022-13-6
分子式： C22H23NO11

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
修改号码：5
β-D-吡喃葡萄糖

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 200°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
修改号码：5
β-D-吡喃葡萄糖

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
修改号码：5
β-D-吡喃葡萄糖

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 在 Wilkinson's catalyst 、 甲酸 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 正丁胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 101.83h， 生成 N-<2-O--glycoloyl>-L-α-aminobutanoyl-D-isoglutamine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-N-乙酰基去甲基尿嘧啶-1-α-氨基丁酰基-d-异谷氨酰胺的合成

  摘要：

  摘要苄基2-乙酰氨基-3- O-烯丙基-6- O-苄基-2-脱氧-4- O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-d在不存在碱的情况下使用三氟甲磺酸银方法以高收率获得-（吡喃葡萄糖基）-α-d-吡喃葡萄糖苷（4）。化合物4经六步转化为苄基2-乙酰氨基-4-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-6-O-苄基将-3-O-（羧甲基）-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷与1-α-氨基丁酰基-d-异谷氨酰胺的苄基酯偶联，并将产物进行氢水解，得到标题化合物。苄基2-乙酰氨基-4- O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）的O-苄基化-3-O-烯丙基-6-O-苄基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷通过对反应混合物进行超声处理，大大增强了用苄基溴和氢氧化钡在N，N-二甲基甲酰胺中的抗氧化剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80165-9
• 作为产物：
  描述：

  D-氨基葡萄糖盐酸盐 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oligonucleotides with glucosamine at the 3′-position and evaluation of their biological activity

  摘要：

  Short interfering RNA (siRNA) has been proven to be an utilizable tool for post-transcriptional gene silencing research. In this study, we designed and synthesized two glucosamine analogues and tried to modify the siRNA using these two glucosamine analogues at the 3'-overhang region of siRNAs to improve the nuclease resistance and to overcome some other weak points. The siRNAs modified with glucosamine analogues had almost no effect of the thermal stability and showed strong resistance to nuclease degradation. Some of them kept the same gene silencing activity level as unmodified siRNA. (C) 2013 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.036

文献信息

• Studies Directed to the Synthesis of Oligochitosans – Preparation of Building Blocks and Their Evaluation in Glycosylation Studies
  作者：Signe Grann Hansen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/ejoc.200700048

  日期：2007.7

  and pyridine in dichloromethane. The efficacy of these thioglycosides both as donors and acceptors for the construction of chitosans was evaluated. Whereas, the thioglycosides could be easily coupled to simple alcohols in excellent yields using the glycosylation promoting system N-iodosuccinimide and TMS triflate, these conditions could not effectuate coupling to the C4-hydroxy group possessing flanking

  具有四种不同 N 保护基团 Troc、Phth、Alloc 和 PNZ 的硫代葡糖胺可以选择性地在 C3 和 C6-羟基上以良好的产率进行苯甲酰化，而无需低温技术。这些反应可以通过将 N-保护的氨基糖与苯甲酰氯、4-(二甲氨基)吡啶和吡啶在二氯甲烷中的溶液回流来进行。评估了这些硫糖苷作为供体和受体用于构建壳聚糖的功效。然而，使用糖基化促进系统 N-碘代琥珀酰亚胺和 TMS 三氟甲磺酸酯可以很容易地将硫代糖苷以优异的产率与简单的醇偶联，但这些条件无法实现与具有侧翼苯甲酰基保护基团的 C4-羟基的偶联。另一方面，利用 Crich'
• 一种单磷酸类酯A缀合Tn抗肿瘤疫苗及其应用
  申请人：广州中医药大学（广州中医药研究院）

  公开号：CN110075291B

  公开（公告）日：2023-01-06

  本发明提供了一种单磷酸类酯A缀合Tn抗肿瘤疫苗，其是通式为(I)的化合物：Y‑L‑X(I)。本发明是以第二代全新结构的TLR4配体式I的化合物来代替MPLA与具有临床开发潜力的式Ⅱ化合物(Tn)偶联获得具有结构明确、能产生更强抗肿瘤作用的两组分疫苗，具有较好的抗肿瘤应用前景。
• Low molecular weight polyglucosamines and polygalactosamines
  申请人：Sabesan Subramaniam

  公开号：US20060286149A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  Compositions containing enriched populations of beta linked low molecular weight polymers of galactosamine and glucosamine are provided. The compositions are useful, for example, as antibacterial additives for food and other edible applications, as precursors for synthesizing other biologically active molecules related to chitin/chitosan oligomers, and/or as pharmaceutical compounds.

  提供了含有富集的β连接低分子量聚合物的半乳糖胺和葡萄糖胺的组合物。这些组合物可用作食品和其他可食用应用的抗菌添加剂，例如，作为合成与壳聚糖/壳寡糖相关的其他生物活性分子的前体，和/或作为药用化合物。
• [EN] SYNTHETIC OLIGOGLUCOSAMINES FOR IMPROVEMENT OF PLANT GROWTH AND YIELD<br/>[FR] OLIGOGLUCOSAMINES SYNTHÉTIQUES POUR L'AMÉLIORATION DE LA CROISSANCE ET DU RENDEMENT DE VÉGÉTAUX
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2015130893A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The disclosure provides formulations comprising synthetic oligoglucosamines and methods for improving plant growth and crop yield therewith. These formulations may be applied to propagating materials, including seeds and other regenerable plant parts, including cuttings, bulbs, rhizomes and tubers. They may also be applied to foliage, or soil either prior to or following planting of propagating materials. Such applications may be made alone or in combination with fungicides, insecticides, nematicides and other agricultural agents used to improve plant growth and crop yield.

  该披露提供了包含合成寡聚葡聚糖胺的配方，以及利用这些配方改善植物生长和作物产量的方法。这些配方可以应用于繁殖材料，包括种子和其他可再生植物部分，如插条、球茎、根茎和块茎。它们也可以应用于叶片或土壤，无论是在种植繁殖材料之前还是之后。这些应用可以单独进行，也可以与杀菌剂、杀虫剂、线虫杀灭剂和其他用于改善植物生长和作物产量的农业药剂结合使用。
• Iron(II) and Copper(I) Control the Total Regioselectivity in the Hydrobromination of Alkenes
  作者：Daniel A. Cruz、Victoria Sinka、Pedro de Armas、Hugo Sebastian Steingruber、Israel Fernández、Víctor S. Martín、Pedro O. Miranda、Juan I. Padrón

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02186

  日期：2021.8.6

  A new method that allows the complete control of the regioselectivity of the hydrobromination reaction of alkenes is described. Herein, we report a radical procedure with TMSBr and oxygen as common reagents, where the formation of the anti-Markovnikov product occurs in the presence of parts per million amounts of the Cu(I) species and the formation of the Markovnikov product occurs in the presence

  描述了一种可以完全控制烯烃氢溴化反应的区域选择性的新方法。在此，我们报告了一种使用 TMSBr 和氧作为常用试剂的自由基过程，其中在存在百万分之几的 Cu(I) 物种的情况下，反马尔可夫尼科夫产物的形成发生，而马尔可夫尼科夫产物的形成发生在存在 30 mol% 的溴化铁 (II)。密度泛函理论计算结合福井的激进磁化率支持获得的结果。