N^α-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-N^γ-[O-(2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-[O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->6)]-3-O-benzyl-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl]-L-asparagine tert-butyl ester | 622830-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N^α-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-N^γ-[O-(2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-[O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->6)]-3-O-benzyl-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl]-L-asparagine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxymethyl]-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxobutanoate
• CAS: 622830-67-5
• 化学式: C₇₃H₈₆N₄O₁₉
• 分子量: 1323.5
• InChiKey: DRCSWHYEMAUNGE-CGNSSSTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  296
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-N^γ-[O-(2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-[O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->6)]-3-O-benzyl-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl]-L-asparagine tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide 哌啶 、 氢气 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tert-butyl (2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-[[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]amino]-2-[[(2S)-2-[[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoyl]amino]-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  化学合成包含酸不稳定岩藻糖基键的CD52糖肽。

  摘要：

  通过制备糖基化三糖，β-d-GlcNAc（1-> 4）[α-1-Fuc（1-> 6）]-β-d-GlcNAc的糖肽1与CD52肽的Asn连接两种方法都使用游离糖基Asn 12和糖三肽21作为关键中间体。因此，在制备三糖并将其与Asn连接后，将碳水化合物部分脱保护以得到12。通过仅延长肽链的N-末端，在均相的NMP溶液中构建了12、21。尽管糖肽很容易溶于NMP，但由于游离的三糖，它们几乎不溶于二乙醚。因此，向反应混合物中加入乙醚可以使糖肽沉淀，并且可以方便地分离并纯化固体形式的产物。还通过使用酸敏感性2-氯三苯甲基树脂的固相合成制备了21与NMP中提供的游离的九肽24的偶联。1。在这种情况下，将21连接至树脂上的九肽，然后用稀乙酸释放所得的糖肽。在中等酸性条件下使肽脱保护得到1。在这些合成中不影响酸不稳定的α-岩藻糖。

  DOI：

  10.1021/jo034773s
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 在 Lindlar's catalyst 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 乙二胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 N^α-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-N^γ-[O-(2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-[O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->6)]-3-O-benzyl-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl]-L-asparagine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学合成包含酸不稳定岩藻糖基键的CD52糖肽。

  摘要：

  通过制备糖基化三糖，β-d-GlcNAc（1-> 4）[α-1-Fuc（1-> 6）]-β-d-GlcNAc的糖肽1与CD52肽的Asn连接两种方法都使用游离糖基Asn 12和糖三肽21作为关键中间体。因此，在制备三糖并将其与Asn连接后，将碳水化合物部分脱保护以得到12。通过仅延长肽链的N-末端，在均相的NMP溶液中构建了12、21。尽管糖肽很容易溶于NMP，但由于游离的三糖，它们几乎不溶于二乙醚。因此，向反应混合物中加入乙醚可以使糖肽沉淀，并且可以方便地分离并纯化固体形式的产物。还通过使用酸敏感性2-氯三苯甲基树脂的固相合成制备了21与NMP中提供的游离的九肽24的偶联。1。在这种情况下，将21连接至树脂上的九肽，然后用稀乙酸释放所得的糖肽。在中等酸性条件下使肽脱保护得到1。在这些合成中不影响酸不稳定的α-岩藻糖。

  DOI：

  10.1021/jo034773s