O-(2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-[O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->6)]-3-O-benzyl-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl azide | 622830-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-[O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->6)]-3-O-benzyl-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: GlcNAc(b1-4)[Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Fuc(a1-6)][Bn(-3)]GlcNAc(b)-N3；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-azido-2-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxymethyl]-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 622830-66-4
• 化学式: C₅₀H₆₁N₅O₁₄
• 分子量: 956.059
• InChiKey: KPSSHDNTZALTCX-KLICKKOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-[O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->6)]-3-O-benzyl-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl azide 在 palladium dihydroxide 、 Lindlar's catalyst 哌啶 、 氢气 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学合成包含酸不稳定岩藻糖基键的CD52糖肽。

  摘要：

  通过制备糖基化三糖，β-d-GlcNAc（1-> 4）[α-1-Fuc（1-> 6）]-β-d-GlcNAc的糖肽1与CD52肽的Asn连接两种方法都使用游离糖基Asn 12和糖三肽21作为关键中间体。因此，在制备三糖并将其与Asn连接后，将碳水化合物部分脱保护以得到12。通过仅延长肽链的N-末端，在均相的NMP溶液中构建了12、21。尽管糖肽很容易溶于NMP，但由于游离的三糖，它们几乎不溶于二乙醚。因此，向反应混合物中加入乙醚可以使糖肽沉淀，并且可以方便地分离并纯化固体形式的产物。还通过使用酸敏感性2-氯三苯甲基树脂的固相合成制备了21与NMP中提供的游离的九肽24的偶联。1。在这种情况下，将21连接至树脂上的九肽，然后用稀乙酸释放所得的糖肽。在中等酸性条件下使肽脱保护得到1。在这些合成中不影响酸不稳定的α-岩藻糖。

  DOI：

  10.1021/jo034773s
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 在 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 乙二胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 O-(2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-[O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->6)]-3-O-benzyl-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  化学合成包含酸不稳定岩藻糖基键的CD52糖肽。

  摘要：

  通过制备糖基化三糖，β-d-GlcNAc（1-> 4）[α-1-Fuc（1-> 6）]-β-d-GlcNAc的糖肽1与CD52肽的Asn连接两种方法都使用游离糖基Asn 12和糖三肽21作为关键中间体。因此，在制备三糖并将其与Asn连接后，将碳水化合物部分脱保护以得到12。通过仅延长肽链的N-末端，在均相的NMP溶液中构建了12、21。尽管糖肽很容易溶于NMP，但由于游离的三糖，它们几乎不溶于二乙醚。因此，向反应混合物中加入乙醚可以使糖肽沉淀，并且可以方便地分离并纯化固体形式的产物。还通过使用酸敏感性2-氯三苯甲基树脂的固相合成制备了21与NMP中提供的游离的九肽24的偶联。1。在这种情况下，将21连接至树脂上的九肽，然后用稀乙酸释放所得的糖肽。在中等酸性条件下使肽脱保护得到1。在这些合成中不影响酸不稳定的α-岩藻糖。

  DOI：

  10.1021/jo034773s