氟化2-脱氧-2-酞酰亚胺基-3,4,6-三-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃葡萄糖基 | 147157-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 氟化2-脱氧-2-酞酰亚胺基-3,4,6-三-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃葡萄糖基
• 中文别名: 2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚氨基-3,4,6-三邻乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖氟化物；3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚氨基-Α-D-吡喃葡萄糖基氟化物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-α-D-glucopyranosyl fluoride
• 英文别名: 2-Deoxy-2-phthalimido-3,4,6-tri-o-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl fluoride；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-fluorooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 147157-97-9
• 化学式: C₂₀H₂₀FNO₉
• 分子量: 437.379
• InChiKey: YRVBOYANNCZRHU-ZKXLYKBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 氟化2-脱氧-2-酞酰亚胺基-3,4,6-三-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃葡萄糖基
  参考文献：
  名称：

  一种基于糖基叠氮化物转化为糖基氟化物的异头保护和活化的新方法

  摘要：

  糖基叠氮化物提供稳定的可靠的端基异构保护，该条件稳定于以下条件：水解除去酯基，还原性打开或释放缩醛二醇保护，引入醚型保护以及糖基化过程。由于可将糖基叠氮化物转化为可被糖基化反应活化的糖基氟化物，因此进一步提高了该端基保护的效用。为此，已经将糖基叠氮化物与乙酰二羧酸二叔丁酯进行了1，3-偶极环加成。用氟化氢-吡啶配合物处理时，N-糖基三唑衍生物直接得到糖基氟化物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84071-d

文献信息

• Stereoselective synthesis of glycosides and anomeric azides of glucosamine
  作者：Carlo Unverzagt、Horst Kunz

  DOI：10.1002/prac.19923340705

  日期：——

  The beta-azide of O-acetyl protected N-acetyl glucosamine is efficiently accessible via a phase-transfer-catalyzed reaction of the corresponding glycosyl chloride with sodium azide. The azido group revealed to be a useful anomeric protection for modifications of the protecting group pattern of the glucosamine unit. Exchange of the O-acyl groups by 4-methoxybenzylidene and 4-methoxybenzyl (Mpm) protection delivered regioselectively blocked glucosaminyl azide derivatives. In contrast, the N-phthaloyl protected glucosaminyl azide was obtained quantitatively from the corresponding glycosyl fluoride via a boron trifluoride-promoted reaction with trimethylsilyl azide. N-Phthaloyl glucosaminyl fluoride was also revealed to be useful in the synthesis of beta-glucosamine glycosides and saccharides. Chitobiosyl azide 21 carrying a selectively removable 6-O-Mpm protection was synthesized from the O-acetyl protected N-phthaloyl glucosaminyl bromide and N-acetylglucosaminyl azide 13 as an acceptor selectively deblocked at O-4.