benzyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 80035-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2,4-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 80035-35-4
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₇
• 分子量: 489.525
• InChiKey: AKAGFXLITDJCGK-JWJHGQTKSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 三丁基氧化锡 、 mercury dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl(1<*>4)-2-deoxy-2-phthalimido-3,6-di-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-galactopyranosyl)-β-d-glucopyranosyl chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80526-1
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 在 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 benzyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lafont, Dominique; Boullanger, Paul; Fenet, Bernard, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 4, p. 565 - 584

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient approach for total synthesis of aminopropyl functionalized ganglioside GM1b
  作者：Bin Sun、Heyan Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.077

  日期：2012.10

  A highly efficient protocol for the synthesis of aminopropyl functionalized ganglioside GM1b has been described. The full protected ganglioside GM1b was obtained in 71% yield within 5 h. The key feature of the synthetic approach was the use of sialic acid donor that was with a C-5 trichloroacetamide moiety and with a dibenzyl phosphite residue as leaving group at the anomeric carbon. The sialyl donor

  已经描述了用于合成氨丙基官能化神经节苷脂GM1b的高效方案。在5小时内以71％的产率获得了完全保护的神经节苷脂GM1b。合成方法的关键特征是使用唾液酸供体，其具有C-5三氯乙酰胺部分和亚磷酸二苄酯残基作为异头碳上的离去基团。通过在乙腈和乙腈的混合溶液中使用TMSOTf作为催化剂，唾液酸供体可提供高收率和出色的α-端异构选择性，具有多种糖基受体，范围从半乳糖苷的C-3或C-6羟基到葡糖氨基糖苷的C-6羟基。二氯甲烷。
• Synthesis of the root nodule-inducing factor NodRm-IV(C16:2,S) of rhizobium meliloti and related compounds
  作者：Shinji Ikeshita、Akio Sakamoto、Yuko Nakahara、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76846-8

  日期：1994.5

  Nod factors NodRm-IV(RCO,S) that carry natural as well as unnatural fatty acids were synthesized in a stereocontrolled manner.

  以立体控制的方式合成了携带天然和非天然脂肪酸的Nod因子NodRm-IV（RCO，S）。
• Pre-Activation-Based One-Pot Synthesis of an α-(2,3)-Sialylated Core-Fucosylated Complex Type Bi-Antennary N-Glycan Dodecasaccharide
  作者：Bin Sun、Balasubramanian Srinivasan、Xuefei Huang

  DOI：10.1002/chem.200800757

  日期：2008.8.8

  Synthesis of N-glycans is of high current interests due to their important biological properties. A highly efficient convergent strategy based on the pre-activation method for assembly of the complex type core fucosylated bi-antennary N-glycan dodecasaccharide has been developed. Retrosynthetically, this extremely challenging target is broken down to three modules: a sialyl disaccharide, a glucosamine

  N-聚糖的合成由于其重要的生物学特性而引起了当前的高度关注。开发了一种基于预激活方法的高效收敛策略，用于组装复合型核心岩藻糖基化双触角N-聚糖十二糖。通过逆合成，这个极具挑战性的目标被分解为三个模块：唾液酸二糖、葡萄糖胺结构单元和六糖二醇受体。在硫代半乳糖苷受体存在下，通过选择性激活新的 5-N-三氯乙酰基保护的唾液酸供体，可以轻松获得唾液酸二糖。六糖二醇模块是通过岩藻糖基化四糖受体的双甘露糖基化产生的，而岩藻糖基化四糖受体又是通过α-岩藻糖基化二糖与含有β-甘露糖的二糖供体的糖基化产生的。三个模块的结合在一锅中进行，以高产率得到完全保护的十二糖。该合成的特点是对寡糖中间体进行最少的保护基团和苷元调整，从而大大提高了整体合成效率。该策略的模块化特征表明该方法可以很容易地适应多种 N-聚糖结构的合成。
• A Highly Stereoselective Construction of β-Glycosyl Linkages by Reductive Cleavage of Cyclic Sugar Ortho Esters
  作者：Hiro Ohtake、Naoto Ichiba、Shiro Ikegami

  DOI：10.1021/jo0005870

  日期：2000.12.1

  The preparation of beta-glycosides by the reductive cleavage of spiro sugar ortho esters is described in this report. This procedure is based on a concept completely different from those of other methods for glycosylation. Twelve sugar ortho esters that commonly possess perhydrospiro[2H-pyran-2,2'-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin] ring systems in their molecules were reduced by LiAlH(4)/AlCl(3) or NaCNBH(3)/AlCl(3)

  在该报告中描述了通过螺糖原酸酯的还原裂解制备β-糖苷。该程序基于与其他糖基化方法完全不同的概念。LiAlH（4）/ AlCl（3）还原了分子中通常具有全氢螺[2H-吡喃-2,2'-吡喃并[3,2-d] [1,3]二恶英]环系统的十二个糖原酸酯或NaCNBH（3）/ AlCl（3）。在这些原酸酯中，由D-糖内酯（1-4）和2、3-二-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷（7）制得的那些（9a-12a）或由（19a，20a）制得的那些。由L-糖内酯（5、6）和2,3-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷（8）选择性地转化为β-（1-> 4）-糖苷（9b-12b或19b，20b）通过处理LiAlH（4）/ AlCl（3）具有极好的收率。相反，原酸酯（13a-16a或17a，用NaBH（3）CN / AlCl（3）有效还原D-糖内酯和8糖或L-糖内酯和7的组合制备的18a），得到β-（1-> 6） -糖苷
• Lafont, Dominique; Boullanger, Paul; Fenet, Bernard, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 4, p. 565 - 584
  作者：Lafont, Dominique、Boullanger, Paul、Fenet, Bernard

  DOI：——

  日期：——