2-脱氧-20-羟基蜕皮素 | 17942-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 2-脱氧-20-羟基蜕皮素
• 中文别名: 2-脱氧-20-羟基蜕皮激素
• 英文名称: 2-deoxyecdysterone
• 英文别名: 2-Deoxy-20-hydroxyecdysone；(3S,5R,9R,10R,13R,14S,17S)-3,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R,3R)-2,3,6-trihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 17942-08-4
• 化学式: C₂₇H₄₄O₆
• mdl: MFCD00056453
• 分子量: 464.643
• InChiKey: JNTQSSGVHLUIBL-GLPVALQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-246 °C
• 沸点：
  672.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-脱氧-20-羟基蜕皮素 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以35 mg的产率得到2-D-5α-20-ECD
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The known ecdysteroids 2-dehydroxyecdysone, 2-dehydroxyecdysterone, ecdysterone -22-O-benzoate, ecdysterone, integristerone A, and a sew ecdysteroid identified as 2-dehydroxyecdysterone-3-O-benzoate ai-e isolated from roots of Silene wallichiana Klotzsch.

  DOI：

  10.1023/a:1002847725472
• 作为产物：
  描述：

  20-hydroxyecdysone 20,22-acetonide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 5.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 101.0h， 生成 2-脱氧-20-羟基蜕皮素
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-20-羟基蜕皮酮及其衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  天然蜕皮类固醇2-脱氧20-羟基蜕皮酮（2-D-20-ECD，2-脱氧壳蜕皮酮），2-D-20-ECD 3-乙酸盐（2-脱氧蜕皮甾酮3-乙酸盐），2-D-20- ECD 22-乙酸盐和2-D-20-ECD 22-苯甲酸盐已由20-羟基蜕皮激素部分合成。这些蜕皮甾类的蜕皮激素活性已经使用Musca生物测定法进行了研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00750-8

文献信息

• Side-chain cleaved phytoecdysteroid metabolites as activators of protein kinase B
  作者：Halima Meriem Issaadi、József Csábi、Tusty-Jiuan Hsieh、Tamás Gáti、Gábor Tóth、Attila Hunyadi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.049

  日期：2019.2

  Phytoecdysteroids exert their non-hormonal anabolic and adaptogenic effects in mammals, including humans, through a partially revealed mechanism of action involving the activation of protein kinase B (Akt). We have recently found that poststerone, a side-chain cleaved in vivo metabolite of 20-hydroxyecdysone, exerts potent anabolic activity in rats.Here we report the semi-synthetic preparation of a series of side-chain cleaved ecdysteroids and their activity on the Akt phosphorylation in murine skeletal muscle cells. Twelve C-21 ecdysteroids including 8 new compounds were obtained through the oxidative side-chain cleavage of various phytoecdysteroids, or through the base-catalyzed autoxidation of poststerone. The complete H-1 and C-13 NMR spectroscopic assignments of the new compounds are presented. Among the tested compounds, 9 could activate Akt stronger than poststerone revealing that side-chain cleaved derivatives of phytoecdysteroids other than 20-hydroxyecdysone are valuable bioactive metabolites. Thus, our results suggest that the expectable in vivo formation of such compounds should contribute to the bioactivity of herbal preparations containing ecdysteroid mixtures.
• Partial synthesis of 2-desoxyecdysone and 2-desoxyecdysterone, insect molting hormones
  作者：G. M. Segal'、Zh. S. Sydykov、I. V. Torgov

  DOI：10.1007/bf00948241

  日期：1982.2
• Stereocontrolled synthesis of 2-deoxycrustecdysone and related compounds
  作者：Tetsuji Kametani、Masayoshi Tsubuki、Katsuyuki Higurashi、Toshio Honda

  DOI：10.1021/jo00365a014

  日期：1986.7
• ——
  作者：N. Z. Mamadalieva、Z. Saatov、V. V. Kachala、A. S. Shashkov

  DOI：10.1023/a:1019600300879

  日期：——

  The new ecdysteroid 2-deoxyecdysterone-25-acetate was isolated from roots of Silene wallichiana Klotzsch.
• Phytoecdysteroids of plants of theSilene genus and the dynamics of their accumulation
  作者：N. Sh. Ramazanov、S. A. Sultanov、Z. Saatov、A. M. Nigmatullaev

  DOI：10.1007/bf02254804

  日期：1997.9