N^γ-[O-(2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-[O-(α-L-fucopyranosyl)-(1->6)]-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl]-L-asparagine tert-butyl ester | 622830-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^γ-[O-(2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-[O-(α-L-fucopyranosyl)-(1->6)]-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl]-L-asparagine tert-butyl ester
• 英文别名: N^w-[2-acetamido-2-deoxy-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-6-O-(α-l-fucopyranosyl)-β-d-glucopyranosyl]-l-asparagine tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-[[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]amino]-2-amino-4-oxobutanoate
• CAS: 622830-68-6
• 化学式: C₃₀H₅₂N₄O₁₇
• 分子量: 740.759
• InChiKey: JLOPURWRYUEEGR-JUAYSXRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  327
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^γ-[O-(2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-[O-(α-L-fucopyranosyl)-(1->6)]-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl]-L-asparagine tert-butyl ester 在 哌啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-[[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]amino]-2-[[(2S)-2-[(2-acetamidoacetyl)amino]-5-amino-5-oxopentanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  化学合成包含酸不稳定岩藻糖基键的CD52糖肽。

  摘要：

  通过制备糖基化三糖，β-d-GlcNAc（1-> 4）[α-1-Fuc（1-> 6）]-β-d-GlcNAc的糖肽1与CD52肽的Asn连接两种方法都使用游离糖基Asn 12和糖三肽21作为关键中间体。因此，在制备三糖并将其与Asn连接后，将碳水化合物部分脱保护以得到12。通过仅延长肽链的N-末端，在均相的NMP溶液中构建了12、21。尽管糖肽很容易溶于NMP，但由于游离的三糖，它们几乎不溶于二乙醚。因此，向反应混合物中加入乙醚可以使糖肽沉淀，并且可以方便地分离并纯化固体形式的产物。还通过使用酸敏感性2-氯三苯甲基树脂的固相合成制备了21与NMP中提供的游离的九肽24的偶联。1。在这种情况下，将21连接至树脂上的九肽，然后用稀乙酸释放所得的糖肽。在中等酸性条件下使肽脱保护得到1。在这些合成中不影响酸不稳定的α-岩藻糖。

  DOI：

  10.1021/jo034773s
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 在 palladium dihydroxide 、 Lindlar's catalyst 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 乙二胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 101.5h， 生成 N^γ-[O-(2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-[O-(α-L-fucopyranosyl)-(1->6)]-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl]-L-asparagine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学合成包含酸不稳定岩藻糖基键的CD52糖肽。

  摘要：

  通过制备糖基化三糖，β-d-GlcNAc（1-> 4）[α-1-Fuc（1-> 6）]-β-d-GlcNAc的糖肽1与CD52肽的Asn连接两种方法都使用游离糖基Asn 12和糖三肽21作为关键中间体。因此，在制备三糖并将其与Asn连接后，将碳水化合物部分脱保护以得到12。通过仅延长肽链的N-末端，在均相的NMP溶液中构建了12、21。尽管糖肽很容易溶于NMP，但由于游离的三糖，它们几乎不溶于二乙醚。因此，向反应混合物中加入乙醚可以使糖肽沉淀，并且可以方便地分离并纯化固体形式的产物。还通过使用酸敏感性2-氯三苯甲基树脂的固相合成制备了21与NMP中提供的游离的九肽24的偶联。1。在这种情况下，将21连接至树脂上的九肽，然后用稀乙酸释放所得的糖肽。在中等酸性条件下使肽脱保护得到1。在这些合成中不影响酸不稳定的α-岩藻糖。

  DOI：

  10.1021/jo034773s

文献信息

• Glycoconjugate probes containing a core-fucosylated N-glycan trisaccharide for fucose lectin identification and purification
  作者：Deqin Cai、Chaochao Xun、Feng Tang、Xiaobo Tian、Liyun Yang、Kan Ding、Wenzhe Li、Zhiping Le、Wei Huang

  DOI：10.1016/j.carres.2017.07.011

  日期：2017.9

  glyco-agarose beads bearing a core-fucosylated N-glycan trisaccharide GlcNAcβ1,4(Fucα1,6)GlcNAc or a non-fucose disaccharide GlcNAcβ1,4GlcNAc were successfully synthesized and characterized by monosaccharide analysis with HPAEC-PAD technique. These glycoconjugates as fucose lectin probes were applied in fucose-specific lectin detection and purification. The model fucose lectin AAL indicated binding activity

  已成功合成了带有核心岩藻糖基化N-聚糖三糖GlcNAcβ1,4（Fucα1,6）GlcNAc或非岩藻糖二糖GlcNAcβ1,4GlcNAc的Glyco-PAMAM树状聚合物和糖琼脂糖珠，并通过HPAEC-PAD技术进行了单糖分析。将这些糖缀合物作为岩藻糖凝集素探针应用于岩藻糖特异性凝集素检测和纯化。模型岩藻糖凝集素AAL指示与带有核心岩藻糖三糖的FITC标记PAMAM的结合活性。填充有携带核心岩藻糖基化三糖的琼脂糖珠的亲和色谱柱与非岩藻糖二糖琼脂糖珠相比，在AAL纯化中表现出良好的特异性。
• Chemical Synthesis of CD52 Glycopeptides Containing the Acid-Labile Fucosyl Linkage
  作者：Ning Shao、Jie Xue、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/jo034773s

  日期：2003.11.1

  coupling of 21 with a free nonapeptide 24 in NMP afforded 1. 1 was also prepared by solid-phase synthesis, using the acid-sensitive 2-chlorotrityl resin. In this case, 21 was attached to the nonapeptide on the resin, and the resulting glycopeptide was then released with dilute acetic acid. Deprotection of the peptide under moderate acidic conditions gave 1. The acid-labile alpha-fucose was not affected in

  通过制备糖基化三糖，β-d-GlcNAc（1-> 4）[α-1-Fuc（1-> 6）]-β-d-GlcNAc的糖肽1与CD52肽的Asn连接两种方法都使用游离糖基Asn 12和糖三肽21作为关键中间体。因此，在制备三糖并将其与Asn连接后，将碳水化合物部分脱保护以得到12。通过仅延长肽链的N-末端，在均相的NMP溶液中构建了12、21。尽管糖肽很容易溶于NMP，但由于游离的三糖，它们几乎不溶于二乙醚。因此，向反应混合物中加入乙醚可以使糖肽沉淀，并且可以方便地分离并纯化固体形式的产物。还通过使用酸敏感性2-氯三苯甲基树脂的固相合成制备了21与NMP中提供的游离的九肽24的偶联。1。在这种情况下，将21连接至树脂上的九肽，然后用稀乙酸释放所得的糖肽。在中等酸性条件下使肽脱保护得到1。在这些合成中不影响酸不稳定的α-岩藻糖。