p-methylphenyl 2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 220645-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 220645-79-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₆S
• 分子量: 415.467
• InChiKey: HYCJMSXMNPFLEY-PLQGUWCTSA-N

物化性质

• 沸点：
  654.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 p-methylphenyl 4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  壳寡糖合成研究——构建块的制备及其在糖基化研究中的评价

  摘要：

  具有四种不同 N 保护基团 Troc、Phth、Alloc 和 PNZ 的硫代葡糖胺可以选择性地在 C3 和 C6-羟基上以良好的产率进行苯甲酰化，而无需低温技术。这些反应可以通过将 N-保护的氨基糖与苯甲酰氯、4-(二甲氨基)吡啶和吡啶在二氯甲烷中的溶液回流来进行。评估了这些硫糖苷作为供体和受体用于构建壳聚糖的功效。然而，使用糖基化促进系统 N-碘代琥珀酰亚胺和 TMS 三氟甲磺酸酯可以很容易地将硫代糖苷以优异的产率与简单的醇偶联，但这些条件无法实现与具有侧翼苯甲酰基保护基团的 C4-羟基的偶联。另一方面，利用 Crich'

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700048
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 p-methylphenyl 2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用脂质 A 模拟物作为内置佐剂的 TF 候选癌症疫苗的设计、合成和生物活性评估

  摘要：

  本研究描述了五种基于 TF 的癌症候选疫苗的设计和合成，使用脂质 A 模拟物作为载体和内置佐剂。所有合成的缀合物在没有外部佐剂的情况下都能在小鼠体内引发强烈且一致的 TF 特异性免疫反应。随后在野生型和 TLR4 敲除 C57BL/6 小鼠中进行的免疫学研究表明，TLR4 的激活是合成的脂质 A 模拟物增加 TF 特异性免疫反应的主要原因。所有由这些缀合物诱导的抗血清都可以特异性识别、结合并诱导 TF 阳性癌细胞的裂解。此外，代表性结合物2和3能够有效减少体内肿瘤的生长，延长小鼠的生存时间，且疗效优于明矾佐剂的糖蛋白TF-CRM197。因此，脂质 A 模拟物可能成为开发具有自我辅助特性的新型碳水化合物疫苗载体的有前途的平台，用于治疗癌症。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00042

文献信息

• 一种单磷酸类酯A缀合Tn抗肿瘤疫苗及其应用
  申请人：广州中医药大学（广州中医药研究院）

  公开号：CN110075291B

  公开（公告）日：2023-01-06

  本发明提供了一种单磷酸类酯A缀合Tn抗肿瘤疫苗，其是通式为(I)的化合物：Y‑L‑X(I)。本发明是以第二代全新结构的TLR4配体式I的化合物来代替MPLA与具有临床开发潜力的式Ⅱ化合物(Tn)偶联获得具有结构明确、能产生更强抗肿瘤作用的两组分疫苗，具有较好的抗肿瘤应用前景。
• Low molecular weight polyglucosamines and polygalactosamines
  申请人：Sabesan Subramaniam

  公开号：US20060286149A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  Compositions containing enriched populations of beta linked low molecular weight polymers of galactosamine and glucosamine are provided. The compositions are useful, for example, as antibacterial additives for food and other edible applications, as precursors for synthesizing other biologically active molecules related to chitin/chitosan oligomers, and/or as pharmaceutical compounds.

  提供了含有富集的β连接低分子量聚合物的半乳糖胺和葡萄糖胺的组合物。这些组合物可用作食品和其他可食用应用的抗菌添加剂，例如，作为合成与壳聚糖/壳寡糖相关的其他生物活性分子的前体，和/或作为药用化合物。
• [EN] SYNTHETIC OLIGOGLUCOSAMINES FOR IMPROVEMENT OF PLANT GROWTH AND YIELD<br/>[FR] OLIGOGLUCOSAMINES SYNTHÉTIQUES POUR L'AMÉLIORATION DE LA CROISSANCE ET DU RENDEMENT DE VÉGÉTAUX
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2015130893A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The disclosure provides formulations comprising synthetic oligoglucosamines and methods for improving plant growth and crop yield therewith. These formulations may be applied to propagating materials, including seeds and other regenerable plant parts, including cuttings, bulbs, rhizomes and tubers. They may also be applied to foliage, or soil either prior to or following planting of propagating materials. Such applications may be made alone or in combination with fungicides, insecticides, nematicides and other agricultural agents used to improve plant growth and crop yield.

  该披露提供了包含合成寡聚葡聚糖胺的配方，以及利用这些配方改善植物生长和作物产量的方法。这些配方可以应用于繁殖材料，包括种子和其他可再生植物部分，如插条、球茎、根茎和块茎。它们也可以应用于叶片或土壤，无论是在种植繁殖材料之前还是之后。这些应用可以单独进行，也可以与杀菌剂、杀虫剂、线虫杀灭剂和其他用于改善植物生长和作物产量的农业药剂结合使用。
• Bifunctional antibiotics for targeting rRNA and resistance-causing enzymes
  申请人：Baasov Timor

  公开号：US20050004052A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  A novel group of aminoglycosides which share some structural features of currently available aminoglycosides with regard to the backbone, while also having significant structural differences. The similarity enables these aminoglycosides to be highly potent and effective antibiotics, while the significant differences enable these aminoglycosides to reduce or even block antibiotic resistance.

  一种新型氨基糖苷类药物，与目前已有的氨基糖苷类药物在骨架方面具有一些结构特征，同时又具有显著的结构差异。这种相似性使得这些氨基糖苷类药物具有很高的抗菌作用和有效性，而显著的差异使得这些氨基糖苷类药物能够减少甚至阻止抗生素耐药性的发展。
• METHOD FOR PRODUCING SUGAR HAVING SULFATE GROUP AND/OR PHOSPHATE GROUP
  申请人：GLYTECH, INC.

  公开号：US20200062794A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  An object of the invention is to provide a method of uniformly and efficiently producing a saccharide having a sulfate group and/or a phosphate group in the molecule, or a compound containing the saccharide. [Solution] The present invention provides a method of producing a saccharide having a sulfate group and/or a phosphate group. The method comprises (a) a step of preparing a “first saccharide having a non-protected sulfate group and/or a non-protected phosphate group” and a “second saccharide having a non-protected sulfate group and/or a non-protected phosphate group” and (b) a step of condensing the first saccharide and the second saccharide prepared in the step (a) with each other.

  该发明的目的是提供一种均匀高效地生产具有硫酸基团和/或磷酸基团的糖苷或含有该糖苷的化合物的方法。【解决方案】本发明提供了一种生产具有硫酸基团和/或磷酸基团的糖苷的方法。该方法包括(a)制备“具有非保护硫酸基团和/或非保护磷酸基团的第一糖苷”和“具有非保护硫酸基团和/或非保护磷酸基团的第二糖苷”的步骤，以及(b)将步骤(a)中制备的第一糖苷和第二糖苷进行缩合的步骤。