tert-butyl (2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-[[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]amino]-2-[[(2S)-2-amino-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoyl]amino]-4-oxobutanoate | 622830-70-0

分子结构分类

有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

tert-butyl (2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-[[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]amino]-2-[[(2S)-2-amino-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoyl]amino]-4-oxobutanoate

英文别名

——

tert-butyl (2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-[[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]amino]-2-[[(2S)-2-amino-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoyl]amino]-4-oxobutanoate化学式

CAS

622830-70-0

化学式

C₅₄H₇₄N₆O₁₉

mdl

——

分子量

1111.21

InChiKey

QAMWABRSRHSJTL-GHOVGFSLSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

-2.2
重原子数：

79
可旋转键数：

23
环数：

6.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.56
拓扑面积：

386
氢给体数：

13
氢受体数：

20

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	tert-butyl (2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-[[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]amino]-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoyl]amino]-4-oxobutanoate	622830-69-7	C₆₉H₈₄N₆O₂₁	1333.45
——	N^γ-[O-(2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-[O-(α-L-fucopyranosyl)-(1->6)]-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl]-L-asparagine tert-butyl ester	622830-68-6	C₃₀H₅₂N₄O₁₇	740.759
——	N^α-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-N^γ-[O-(2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-[O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->6)]-3-O-benzyl-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl]-L-asparagine tert-butyl ester	622830-67-5	C₇₃H₈₆N₄O₁₉	1323.5
——	O-(2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-[O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->6)]-3-O-benzyl-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl azide	622830-66-4	C₅₀H₆₁N₅O₁₄	956.059
2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖	1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranose	10022-13-6	C₂₂H₂₃NO₁₁	477.425
溴2-脱氧-2-N-邻苯二甲酰亚胺基-3,4,6-三-O-乙酰基-alpha,beta-D-吡喃葡萄糖苷	3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-glucopyranosyl bromide	70831-94-6	C₂₀H₂₀BrNO₉	498.284

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	tert-butyl (2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-[[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]amino]-2-[[(2S)-2-[(2-acetamidoacetyl)amino]-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoyl]amino]-4-oxobutanoate	622830-76-6	C₅₈H₇₉N₇O₂₁	1210.3
——	tert-butyl (2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-[[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]amino]-2-[[(2S)-2-[[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoyl]amino]-4-oxobutanoate	622830-71-1	C₇₁H₈₇N₇O₂₂	1390.51
——	(2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-[[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]amino]-2-[[(2S)-2-[(2-acetamidoacetyl)amino]-5-amino-5-oxopentanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid	622830-77-7	C₃₅H₅₇N₇O₂₁	911.872
——	(2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-[[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]amino]-2-[[(2S)-5-amino-2-[[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid	622830-72-2	C₄₈H₆₅N₇O₂₂	1092.08
——	(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-[[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]amino]-2-[[(2S)-2-[(2-acetamidoacetyl)amino]-5-amino-5-oxopentanoyl]amino]-4-oxobutanoate	1054749-26-6	C₄₁H₅₆F₅N₇O₂₁	1077.92

反应信息

作为反应物：

描述：

tert-butyl (2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-[[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]amino]-2-[[(2S)-2-amino-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoyl]amino]-4-oxobutanoate 在哌啶、三氟乙酸作用下，以 N-甲基吡咯烷酮、甲醇、二氯甲烷、 N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，反应 7.0h，生成 (2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-[[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]amino]-2-[[(2S)-2-[(2-acetamidoacetyl)amino]-5-amino-5-oxopentanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid

参考文献：

名称：

化学合成包含酸不稳定岩藻糖基键的CD52糖肽。

摘要：

通过制备糖基化三糖，β-d-GlcNAc（1-> 4）[α-1-Fuc（1-> 6）]-β-d-GlcNAc的糖肽1与CD52肽的Asn连接两种方法都使用游离糖基Asn 12和糖三肽21作为关键中间体。因此，在制备三糖并将其与Asn连接后，将碳水化合物部分脱保护以得到12。通过仅延长肽链的N-末端，在均相的NMP溶液中构建了12、21。尽管糖肽很容易溶于NMP，但由于游离的三糖，它们几乎不溶于二乙醚。因此，向反应混合物中加入乙醚可以使糖肽沉淀，并且可以方便地分离并纯化固体形式的产物。还通过使用酸敏感性2-氯三苯甲基树脂的固相合成制备了21与NMP中提供的游离的九肽24的偶联。1。在这种情况下，将21连接至树脂上的九肽，然后用稀乙酸释放所得的糖肽。在中等酸性条件下使肽脱保护得到1。在这些合成中不影响酸不稳定的α-岩藻糖。

DOI：

10.1021/jo034773s
作为产物：

描述：

2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖在 palladium dihydroxide 、 Lindlar's catalyst 哌啶、 4 A molecular sieve 、四丁基氟化铵、四丁基溴化铵、氢溴酸、氢气、 silver trifluoromethanesulfonate 、溶剂黄146 、乙二胺、 copper(ll) bromide 作用下，以四氢呋喃、 N-甲基吡咯烷酮、甲醇、二氯甲烷、 N,N-二甲基甲酰胺、正丁醇为溶剂，反应 104.5h，生成 tert-butyl (2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-[[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]amino]-2-[[(2S)-2-amino-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoyl]amino]-4-oxobutanoate

参考文献：

名称：

化学合成包含酸不稳定岩藻糖基键的CD52糖肽。

摘要：

通过制备糖基化三糖，β-d-GlcNAc（1-> 4）[α-1-Fuc（1-> 6）]-β-d-GlcNAc的糖肽1与CD52肽的Asn连接两种方法都使用游离糖基Asn 12和糖三肽21作为关键中间体。因此，在制备三糖并将其与Asn连接后，将碳水化合物部分脱保护以得到12。通过仅延长肽链的N-末端，在均相的NMP溶液中构建了12、21。尽管糖肽很容易溶于NMP，但由于游离的三糖，它们几乎不溶于二乙醚。因此，向反应混合物中加入乙醚可以使糖肽沉淀，并且可以方便地分离并纯化固体形式的产物。还通过使用酸敏感性2-氯三苯甲基树脂的固相合成制备了21与NMP中提供的游离的九肽24的偶联。1。在这种情况下，将21连接至树脂上的九肽，然后用稀乙酸释放所得的糖肽。在中等酸性条件下使肽脱保护得到1。在这些合成中不影响酸不稳定的α-岩藻糖。

DOI：

10.1021/jo034773s

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