2-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-isoindole-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: phenyl 2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside；2-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)isoindoline-1,3-dione；2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenylsulfanyloxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₆S
• 分子量: 401.44
• InChiKey: HLTWBWIHWDQQFB-RXFYRGCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-isoindole-1,3-dione 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 、 三丁基氧化锡 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl 6-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mono-, di- and trisulfated Lewis x trisaccharides

  摘要：

  3'-Sulfated and 3',6'-disulfated Lewis x trisaccharides have been prepared through selective sulfation of methyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-4-O-beta-D-galactopyranosyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-L-fucopyranosyl)-beta-D-glucopyranoside, followed by catalytic hydrogenolysis. In a similar manner, 3',6-disulfated and 3',6,6'-trisulfated Lewis x trisaccharides have been !;electively obtained from methyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-beta-D-galactopyranosyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-L-fucopyranosyl)-beta-D-glucopyranoside. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00246-8
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 2-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估双氨基糖基化抗肿瘤醚脂质对癌细胞和癌细胞干细胞的细胞毒性特性† ‡

  摘要：

  糖基化抗肿瘤醚脂质（GAEL）是一类通过非凋亡途径杀死癌细胞的两亲性抗肿瘤药。以前的研究已经表明，2-氨基-2-脱氧d -葡萄糖为基础的盖尔如α-GLN和β-GLN显示出大大改善的抗上皮癌细胞的抗肿瘤活性和干细胞。为了进一步优化生物活性，我们制备了一系列二氨基的d -葡糖基础的盖尔和它们的类似物，并筛选它们免受人类上皮癌细胞系和癌症干细胞的一个面板。大多数新的GAEL类似物比苯丁酸氮芥，顺铂和沙利霉素更有效。最有效的基于双胺的GAEL类似物1，与β-GLN相比，图2，图4和图8显示出对各种癌细胞系的细胞毒性提高了2-3倍，这表明添加第二个氨基基团增强了细胞毒性作用。活性最高的GAEL 1和4对分离自乳腺癌（BT-474）和前列腺（DU-145）细胞系的癌症干细胞的影响表明，两种GAEL抑制肿瘤球的形成并导致> 95％的损失5μM时癌症干细胞的活力 GAEL 1对BT-474癌症干细胞的活性优于沙利霉素。

  DOI：

  10.1039/c6md00328a

文献信息

• Regio/Stereoselective Glycosylation of Diol and Polyol Acceptors in Efficient Synthesis of Neu5Ac-α-2,3-LacNPhth Trisaccharide
  作者：Ying Zhang、Fu-Long Zhao、Tao Luo、Zhichao Pei、Hai Dong

  DOI：10.1002/asia.201801486

  日期：2019.1.4

  was developed. First, the regio/stereoselective glycosylation between glycoside donors and glucoNPhth diol acceptors was investigated. It was found that the regioselectivity depends not only on the steric hindrance of the C2‐NPhth group and the C6‐OH protecting group of the glucosamine acceptors, but also on the leaving group and protecting group of the glycoside donors. Under optimized conditions, LacNPhth

  开发了Neu5Ac-α-2,3-LacNPhth三糖衍生物的简便方法。首先，研究了糖苷供体和葡萄糖NPhth二醇受体之间的区域/立体选择性糖基化。发现区域选择性不仅取决于葡糖胺受体的C2-NPhth基团和C6-OH保护基的空间位阻，还取决于糖苷供体的离去基团和保护基。在优化条件下，LacNPhth衍生物在高达92％的产率通过全乙酰-α-D-吡喃半乳糖三氯之间的区域选择性/立体选择性糖基化合成p -甲氧基苯基6- ö -叔-butyldiphenylsilyl -2-脱氧-2-苯二甲酰亚-β- d-吡喃葡萄糖苷，避免形成糖基化原酸酯和异头糖苷配基。然后，将LacNPhth衍生物脱酰基，然后通过TBDPS保护在伯位置上，以形成LacNPhth多元醇受体。最后，通过LacNPhth多元醇受体与亚磷酸唾液酸基酯供体之间的区域/立体选择性糖基化反应，以48％的产率合成了Neu5Ac-α-2,3-La
• <i>p</i>-<i>tert</i>-Butyl Groups Improve the Utility of Aromatic Protecting Groups in Carbohydrate Synthesis
  作者：Sachi Asano、Hide-Nori Tanaka、Akihiro Imamura、Hideharu Ishida、Hiromune Ando

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01372

  日期：2019.6.7

  Aromatic protective groups are widely used in carbohydrate synthesis owing to their numerous merits. However, they unpredictably make certain compounds insoluble in organic solvents owing to their π-stacking abilities. It was found that introducing a tert-butyl group onto the aryl moiety improves the solubility of highly insoluble carbohydrate derivatives, such as those of N-acetylglucosamine. In this

  芳香族保护基由于具有许多优点而被广泛用于碳水化合物的合成中。然而，由于它们的π-堆积能力，它们无法预料地使某些化合物不溶于有机溶剂。发现在芳基部分上引入叔丁基可改善高度不溶的碳水化合物衍生物，例如N-乙酰基葡糖胺的碳水化合物的溶解性。在该研究中，叔丁基取代的芳族保护基被证明与原始的未取代形式一样有效，同时提高了糖基化的效率。
• Concise syntheses of bacteriohopanetetrol and its glucosamine derivative
  作者：Weidong Pan、Yongmin Zhang、Guangyi Liang、Stéphane P. Vincent、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1039/b504558d

  日期：——

  This study describes the syntheses of bacteriohopanetetrol and its glucosamine derivative through a key direct coupling of a ribose derivative to the hopane skeleton.

  这项研究描述了通过核糖衍生物与hop烷骨架的关键直接偶联，合成了细菌紫金刚醇及其葡糖胺衍生物。
• Optimized Synthesis of an Orthogonally Protected Glucosamine
  作者：Jesús M. Hernández-Torres、Siong-Tern Liew、Jihane Achkar、Alexander Wei

  DOI：10.1055/s-2002-20962

  日期：——

  Glucosamine hydrochloride was transformed into an orthogonally protected intermediate in seven steps and 34% over- all yield. The synthesis includes an optimized preparation of N- phthaloyl- -D-glucosamine tetraacetate, a commonly used precur- sor in carbohydrate chemistry.

  氨基葡萄糖盐酸盐通过 7 个步骤转化为正交保护的中间体，总产率为 34%。该合成包括优化制备 N-邻苯二甲酰--D-葡糖胺四乙酸酯，这是碳水化合物化学中常用的前体。
• Efficient one-pot per-O-acetylation–thioglycosidation of native sugars, 4,6-O-arylidenation and one-pot 4,6-O-benzylidenation–acetylation of S-/O-glycosides catalyzed by Mg(OTf)₂
  作者：Mana Mohan Mukherjee、Nabamita Basu、Aritra Chaudhury、Rina Ghosh

  DOI：10.1039/c6ra23198e

  日期：——

  A sequential one-pot per-O-acetylation–S-/O-glycosidation of native mono and disaccharides under solvent free conditions using 0.5 mole% of Mg(OTf)2 as a non-hygroscopic, recyclable catalyst is reported. Regioselective 4,6-O-arylidenation of glycosides and thioglycosides with benzaldehyde or p-methoxybenzaldehyde dimethyl acetal is catalyzed by 10 mole% of Mg(OTf)2 to produce the corresponding 4,6-O-arylidenated

  据报道，在无溶剂条件下，使用0.5摩尔％的Mg（OTf）2作为非吸湿性，可循环利用的催化剂，对单糖和双糖进行连续一锅过O-乙酰化– S- / O-糖基化反应。糖苷和硫糖苷与苯甲醛或对甲氧基苯甲醛二甲基乙缩醛的区域选择性4,6- O-芳基化反应可通过10摩尔％的Mg（OTf）2催化生成相应的4,6- O-芳基化产物。Mg（OTf）2也可以高产率地介导单糖和二糖基糖苷和硫代糖苷的顺序一锅苯甲基化-乙酰化。