4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl chloride | 296768-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl chloride
• 英文别名: 2-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-chloro-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 296768-94-0
• 化学式: C₂₁H₁₈ClNO₆
• 分子量: 415.83
• InChiKey: MBGHCDHZVTZWNC-MUAMTZDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-叠氮乙氧基)乙醇 、 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl chloride 在 4 A molecular sieve 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到2-(2-azidoethoxy)ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由芳基/烷基硫代糖苷方便地制备糖基氯。

  摘要：

  [反应：见正文]由于糖生物学领域中存在巨大的结构多样性，正交寡糖组装的通用方法一直是人们所关注的。本文报道的是通过相应的硫代糖苷前体与氯氯化物试剂4反应获得的糖基氯化物供体的制备。如此获得的粗氯化物可直接用于随后的糖基化反应中，并且提供了该方法的一般性实例。

  DOI：

  10.1021/ol0063050
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 chlorodiphenylsulfonium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  由芳基/烷基硫代糖苷方便地制备糖基氯。

  摘要：

  [反应：见正文]由于糖生物学领域中存在巨大的结构多样性，正交寡糖组装的通用方法一直是人们所关注的。本文报道的是通过相应的硫代糖苷前体与氯氯化物试剂4反应获得的糖基氯化物供体的制备。如此获得的粗氯化物可直接用于随后的糖基化反应中，并且提供了该方法的一般性实例。

  DOI：

  10.1021/ol0063050

文献信息

• A Convenient Preparation of Glycosyl Chlorides from Aryl/Alkyl Thioglycosides
  作者：Shin Sugiyama、James M. Diakur

  DOI：10.1021/ol0063050

  日期：2000.8.1

  see text]Because of the vast structural diversity encountered in the field of glycobiology, versatile methods for orthogonal oligosaccharide assembly are always of interest. Reported herein is the preparation of glycosyl chloride donors obtained by reaction of the corresponding thioglycoside precursors with chlorosulfonium chloride reagent 4. The crude chlorides thus obtained can be used directly in subsequent

  [反应：见正文]由于糖生物学领域中存在巨大的结构多样性，正交寡糖组装的通用方法一直是人们所关注的。本文报道的是通过相应的硫代糖苷前体与氯氯化物试剂4反应获得的糖基氯化物供体的制备。如此获得的粗氯化物可直接用于随后的糖基化反应中，并且提供了该方法的一般性实例。